N-phenyl-N'-(pyridin-4-yl)urea | 1932-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-(pyridin-4-yl)urea
• 英文别名: N-phenyl-N′-(4-pyridinyl)urea；N-phenyl-N′-(4-pyridyl)urea；N-phenyl-N′-4-pyridinylurea；N-(4-pyridinyl)-N'-phenyl-urea；1-phenyl-3-pyridine-4-yl-urea；N-(4-pyridinyl)-N'-phenylurea；1-Phenyl-3-pyridin-4-ylurea
• CAS: 1932-35-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00089029
• 分子量: 213.239
• InChiKey: WZYOSMAXXLCTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-(pyridin-4-yl)urea 、 叔丁基亚甲基胺 反应 4.0h， 以100%的产率得到1,3,5-三嗪-2(1H)-酮,5-(1,1-二甲基乙基)四氢-1-苯基-3-(4-吡啶基)-
  参考文献：
  名称：

  Kovalenko, A. L.; Serov, Yu. V.; Nikonov, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 10, p. 1835 - 1837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-phenyl-N'-(pyridin-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  New broad-spectrum parenteral cephalosporins exhibiting potent activity against both methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and Pseudomonas aeruginosa. Part 3: 7β-[2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido] cephalosporins bearing 4-[3-(aminoalkyl)-ureido]-1-pyridinium at C-3′

  摘要：

  Among the prepared C-3' substituted-pyridinium cephalosporins, a series of 7beta-[2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetamido] cephalosporins bearing 4-[3-(aminoalkyl)-ureido]-1-pyridinium at C-3' showed highly potent antibacterial activity against MRSA and Pseudomonas aeruginosa. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.021

文献信息

• Regioselective Preparation of Pyridin-2-yl Ureas from 2-Chloropyridines Catalyzed by Pd(0)
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agulló、Ana Carmen Cuñat、Cristina Vilanova

  DOI：10.1055/s-2005-861844

  日期：——

  The palladium-catalyzed ureidation reaction of 2-chloropyridines can be regioselectively performed in good yield, with both aryl and aliphatic ureas, using xantphos as the ligand, Pd(OAc)2 as the source of palladium, NaOt-Bu/H2O or NaOH/H2O as the base, and dioxane as the solvent

  钯催化的2-氯吡啶与脲类的反应，在良好产率下具有区域选择性，使用xantphos作为配体，Pd(OAc)2作为钯源，NaOt-Bu/H2O或NaOH/H2O作为碱，二氧六环作为溶剂，可同时与芳基和脂肪族脲进行反应。
• A General Method for the Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas via Palladium-Catalyzed Amidation
  作者：Brian J. Kotecki、Dilinie P. Fernando、Anthony R. Haight、Kirill A. Lukin

  DOI：10.1021/ol802931m

  日期：2009.2.19

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed utilizing palladium-catalyzed amidation. Both aryl bromides and chlorides, as well as heteroaryl chlorides, have been coupled to aryl, benzyl, and aliphatic ureas by using a novel nonproprietary bipyrazole ligand (bippyphos).

  已经开发了利用钯催化的酰胺化来制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。芳基溴化物和氯化物以及杂芳基氯化物都已通过使用新型非专有联吡唑配体（bippyphos）与芳基，苄基和脂族脲偶联。
• Substituent effect of <i>N</i> -aryl-<i>N</i> ′-pyridyl ureas as thermal latent initiators on ring-opening polymerization of epoxide
  作者：Naoyuki Makiuchi、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.27726

  日期：2015.11.15

  series of N‐aryl‐N′‐pyridyl ureas were synthesized by the reactions of 4‐aminopyridine (4AP) with the corresponding isocyanates such as phenyl isocyanate, 4‐methylphenyl isocyanate, 4‐methoxyphenyl isocyanate, 4‐chlorophenyl isocyanate, 4‐(trifluoromethyl)phenyl isocyanate, and 4‐nitrophenyl isocyanate. Bulk polymerization of diglycidyl ether of bisphenol A (DGEBA) in the presence of the ureas as initiators

  一系列ñ -芳基- ñ “ -吡啶基脲由4-氨基吡啶（4AP）的与相应的异氰酸酯的反应，如异氰酸苯酯，4-甲基苯基异氰酸酯，4-甲氧基苯基异氰酸酯，4合成-氯苯基异氰酸酯，4 - （三氟甲基）苯基异氰酸酯和4-硝基苯基异氰酸酯。通过差示扫描量热法（DSC）以10℃/ min的加热速率评价在作为引发剂的脲存在下的双酚A的二缩水甘油醚（DGEBA）的本体聚合。所得的DSC谱图表明高于140°C的放热峰，而由DGEBA和原始4AP组成的制剂测得的DSC谱图表明在120°C附近有放热峰，这表明将4AP衍生为相应的尿素是一种有用的策略达到热潜伏期。最高峰温度与脲类芳香环的电子密度相关，也就是说，随着芳香环上取代基的吸电子性质变大，峰会增加。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。2015年，53，2569年至2574年
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS PIKK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DES PIKK
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010132598A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention provides compounds that are PIKK inhibitors, more specifically, mTOR and/or PI3Kα kinase inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of kinases, specifically PI3 kinases, more specifically, mTOR and/or PI3Kα, such as cancer. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种PIKK抑制剂化合物，更具体地说，是mTOR和/或PI3Kα激酶抑制剂，因此适用于治疗通过抑制激酶可治疗的疾病，具体而言是PI3激酶，更具体地说是mTOR和/或PI3Kα，如癌症。还提供了含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• Ring opening polymerization of epoxides with urea-derivatives of 4-aminopyridine as thermally latent anionic initiator
  作者：Naoyuki Makiuchi、Atsushi Sudo、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.27265

  日期：2014.9.1

  evaluated as thermally latent initiators for the anionic ring‐opening polymerization of diglycidyl ether of bisphenol A (DGEBA). The urea‐derivatives were synthesized by the reactions of 4AP with the corresponding iso(thio)cyanates (phenyl isocyanate, tert‐butyl isocyanate, methylene diphenyl diisocyanate, and phenyl isothiocyanate). The ability of the urea‐derivatives as latent initiators was investigated

  在这项研究中，对4-氨基吡啶（4AP）的一系列脲衍生物作为双酚A（DGEBA）的二缩水甘油醚的阴离子开环聚合反应的热潜在引发剂进行了评估。尿素衍生物是通过4AP与相应的异（硫）氰酸酯（异氰酸苯酯，异氰酸叔丁酯，亚甲基二苯基二异氰酸酯和异硫氰酸苯酯）反应合成的。用差示扫描量热法（DSC）研究了尿素衍生物作为潜在引发剂的能力：以10℃/ min的加热速率加热由DGEBA和尿素衍生物组成的配方时，所得DSC曲线表明有放热峰。确认DGEBA有效地进行了聚合。相应的DSC峰值最高温度（T最高峰）高于由DGEBA和原始4AP组成的配方中观察到的峰，以澄清尿素是有用的引发剂，具有热潜伏期。引发步骤的可能机理涉及将尿素热分解成4AP和相应的异氰酸酯。这样生成的4AP可以很容易地引发环氧化物的开环聚合。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学