2'-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone | 7441-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2'-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone
• 英文别名: o-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone；2-(1-(2-hydroxyphenyl) ethylidene) hydrazine-1-carbothioamide；[1-(2-hydroxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 7441-53-4
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD01220815
• 分子量: 209.272
• InChiKey: LXYOGTSBYWAKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  367.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-{(1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene}-4H-1,2,4-triazole-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Kushal Kumar; Sharma, Archana; Sharma, Diksha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 641 - 648

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2'-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  具有有效抗乳腺癌活性的新型 1,3-噻唑类似物：设计、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最常见的癌症，2020 年导致超过 50 万人死亡。近 75% 的 FDA 批准的药物主要是含氮和硫的杂环化合物，这表明此类化合物在药物发现中的重要性。在杂环化合物中，噻唑类杂环化合物已表现出广泛的药理活性。本研究以苯乙酮衍生物偶联为基础，设计合成了一组新型1,3-噻唑衍生物，并以苯酰溴取代为关键反应步骤。针对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）的增殖筛选了合成化合物的活性。与星形孢菌素相比，几乎所有化合物都对乳腺癌细胞表现出相当大的抗增殖活性，对上皮细胞没有明显的细胞毒性。在合成的化合物中，化合物4表现出最有效的抗增殖活性，与星形孢菌素相比，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的 IC 50分别为 5.73 和 12.15 µM（IC 50 = 6.77 和 7.03 µM）。探索化合物4抗增殖活性的机理发现，与索拉非尼 ( IC 50 = 0

  DOI：

  10.3390/molecules27154898

文献信息

• Synthesis, structure, spectroscopic properties and cytotoxic effect of some thiosemicarbazone complexes of palladium
  作者：Sarmistha Halder、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Tanmay Chatterjee、Asama Mukherjee、Sushanta Dutta、Utpal Sanyal、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/b707448d

  日期：——

  Reaction of salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2L1), 2-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone (H2L2) and 2-hydroxynaphthaldehyde thiosemicarbazone (H2L3) (general abbreviation H2L, where H2 stands for the two dissociable protons, one phenolic proton and one hydrazinic proton) with Na2[PdCl4] affords a family of polymeric complexes of type [Pd(L)}n]. Reaction of the polymeric species with two monodentate ligands (D), viz. triphenylphosphine (PPh3) and 4-picoline (pic), has yielded complexes of type [Pd(L)(D)]. These mixed-ligand complexes have also been obtained from reaction of the thiosemicarbazones with [Pd(PPh3)2Cl2] and [Pd(pic)2Cl2]. Crystal structures of [Pd(L1)(PPh3)] and [Pd(L2)(pic)] have been determined. The [Pd(L)(D)] complexes show characteristic 1H NMR spectra and intense absorptions in the visible and ultraviolet region. They also fluoresce in the visible region at ambient temperature. In vitro cytotoxicity screenings of the complexes along with four human clinical drugsviz.cisplatin, BCNU, 5-fluorouracil (5-FU) and hydroxyurea have been carried out in two human tumor cell lines, namely promyelocytic leukemia HL-60 and histiocytic lymphoma U-937. [Pd(L2)(PPh3)] shows the lowest IC50 value and is found to be much more cytotoxic than the reference anticancer drugs in both the cell lines. An apoptosis study in HL-60 with [Pd(L2)(PPh3)] confirms that at 10 µM concentration it induces apoptosis to a greater extent than cisplatin and camptothecin.

  水杨醛缩氨基硫脲(H2L1)、2-羟基苯乙酮缩氨基硫脲(H2L2)和2-羟基萘醛缩氨基硫脲(H2L3)(通用缩写为H2L,其中H2代表两个可解离的质子,分别为酚羟基和肼基的质子)与Na2[PdCl4]反应生成了一类聚合物配合物[Pd(L)}n]。这类聚合物与两个单齿配体,例如三苯基膦(PPh3)和4-甲基吡啶(pic),反应生成了配合物[Pd(L)(D)]。从硫卡巴脒与[Pd(PPh3)2Cl2]和[Pd(pic)2Cl2]的反应中也可以得到这类混合配体配合物。已测定了配合物[Pd(L1)(PPh3)]和[Pd(L2)(pic)]的晶体结构。[Pd(L)(D)]配合物具有特征的1H NMR图谱与明显的可见光区和紫外区吸收。它们在环境温度下可见光区也具有强荧光。这类配合物与四个临床药物即顺铂、BCNU、5-氟尿嘧啶(5-FU)和羟基脲共同进行了体外细胞毒性屏幕测试,测试对象为两个人类癌细胞系,即早幼粒细胞白血病HL-60和组织细胞淋巴瘤U-937。与上述两种细胞系中作为参比试剂的抗癌药物相比,[Pd(L2)(PPh3)]显示了最低的IC50值,其细胞毒性更为明显。用[Pd(L2)(PPh3)]在HL-60细胞上进行的凋亡研究证实,10μM浓度下的该配合物诱导细胞凋亡的程度要大于顺铂和喜树碱。
• In vitro evaluation of new 4-thiazolidinones on invasion and growth of Toxoplasma gondii
  作者：Diego A. Molina、Gerardo A. Ramos、Alejandro Zamora-Vélez、Gina M. Gallego-López、Cristian Rocha-Roa、Jorge Enrique Gómez-Marin、Edwar Cortes

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2021.05.004

  日期：2021.8

  infection. This led us to research for new agents against Toxoplasma gondii. Recent findings have shown the potent biological activity of 4-thiazolidinones. We proposed to design and synthesize a new series of 2-hydrazono-4-thiazolidinones derivatives to evaluate the in vitro growth inhibition effect on T. gondii. The growth rates of T. gondii tachyzoites in Human Foreskin Fibroblast (HFF) cell culture were

  乙胺嘧啶等弓形体病治疗方法已显示出许多副作用。据报道，艾滋病毒和弓形虫脑炎 (TE) 患者接受乙胺嘧啶治疗后复发的可能性可能会产生重大影响，即使对于那些经常在以前未感染的大脑区域出现新病变的患者也是如此。这促使我们研究抗弓形虫的新药物。最近的研究结果表明 4-噻唑烷酮类化合物具有强大的生物活性。我们提出设计并合成一系列新的2-亚肼基-4-噻唑烷酮衍生物来评估对弓形虫的体外生长抑制作用。通过两种体外方法确定了人包皮成纤维细胞 (HFF) 细胞培养物中弓形虫速殖子的生长速率。第一个是荧光，其中使用绿色荧光 RH 寄生虫和樱桃红色荧光 ME49 寄生虫。第二种是使用组成型表达 β-半乳糖苷酶的 RH 菌株的 β-Gal 寄生虫的比色方法。4-噻唑烷酮衍生物1B、2B和3B在与乙胺嘧啶相同水平下显示出生长抑制作用。这些化合物对弓形虫的 IC 50值为 1B (0.468–0.952 μM)、2B (0
• (4-烷基-5-酰基-2-噻唑)腙衍生物及其医药 用途
  申请人：湖南大学

  公开号：CN108503604B

  公开（公告）日：2020-04-24

  本发明涉及式Ⅰ所示(4‑烷基‑5‑酰基‑2‑噻唑)腙衍生物及其药学上可接受的盐，药物组合物以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。其中，R选自：甲基、乙基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链或C3～C4支链烷基、三氟甲基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C7直链或C3～C7支链烷基；Y选自：氢、2‑羟基、3‑羟基、4‑羟基、2,3‑二羟基、2，4‑二羟基、2,5‑二羟基、3,4‑二羟基、3,5‑二羟基、2‑羟基‑3‑甲氧基、3‑羟基‑4‑甲氧基、4‑羟基‑3‑甲氧基、4‑羟基‑3‑乙氧基或3,4‑亚甲二氧基。
• Synthesis, structure and redox properties of some thiosemicarbazone complexes of rhodium
  作者：Swati Dutta、Falguni Basuli、Shie-Ming Peng、Gene-Hsiang Lee、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1039/b205338c

  日期：2002.10.30

  Reaction of salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2L1), 2-hydroxyacetophenone thiosemicarbazone (H2L2) and 2-hydroxynaphthaldehyde thiosemicarbazone (H2L3) (general abbreviation H2L, where H2 stands for the two dissociable protons, one phenolic proton and one hydrazinic proton) with [Rh(PPh3)3Cl] afforded a family of rhodium(III) complexes of the type [Rh(PPh3)2(L)Cl]. The crystal structure of [Rh(PPh3)2(L2)Cl] has been determined by X-ray diffraction. The thiosemicarbazone ligands are coordinated, via dissociation of the two protons, as dianionic tridentate O,N,S-donor ligands forming one six-membered and one five-membered chelate rings. The complexes are diamagnetic (low-spin d6, S = 0) and their 1H NMR spectra are in excellent agreement with their compositions. All three [Rh(PPh3)2(L)Cl] complexes display intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. They also show strong emission in the visible region at ambient temperature. Cyclic voltammetry on all the complexes shows two irreversible oxidations, the first one is observed within 0.77 to 0.85 V vs. SCE and the second one within 1.13 to 1.23 V vs. SCE, and one irreversible reduction within −1.05 to −1.14 V vs. SCE.

  水杨醛缩氨基硫脲（H2L1）、2-羟基苯乙酮缩氨基硫脲（H2L2）和2-羟基萘甲醛缩氨基硫脲（H2L3）（统称H2L，其中H2代表两个可离解的质子，一个是酚羟基的质子，另一个是酰肼基的质子）与 [Rh(PPh3)3Cl] 反应得到了一类铑(III)配合物 [Rh(PPh3)2(L)Cl]。通过X射线衍射确定了[Rh(PPh3)2(L2)Cl] 的晶体结构。氨基硫脲配体通过两个质子的离解形成了双阴离子、三齿O,N,S供电子配体，形成了由一个六元环和一个五元环组成的双螯合结构。这些配合物都是抗磁性的（低自旋d6, S = 0），它们的1H NMR谱图与其组成高度一致。所有三种[Rh(PPh3)2(L)Cl] 配合物在可见光和紫外光区域都显示强烈的吸收。在室温下，它们在可见光区域也表现出强烈的发射。所有配合物的循环伏安图显示了两个不可逆的氧化过程，第一个在相对于SCE电位的0.77至0.85 V之间观察到，第二个在1.13至1.23 V之间观察到，还有一个在-1.05至-1.14 V之间的不可逆还原过程。
• Design, synthesis, bioactivity, and DFT calculation of 2-thiazolyl-hydrazone derivatives as influenza neuraminidase inhibitors
  作者：Man-Ying Cui、Jian-Xia Nie、Zhong-Zhong Yan、Meng-Wu Xiao、Ding Lin、Jiao Ye、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1007/s00044-019-02343-3

  日期：2019.7

  thiazolylhydrazone derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their neuraminidase (NA) inhibitory activity against influenza virus H1N1 in vitro. Compounds 1 and 2 were synthesized via the one-pot reaction and compound 3 was synthesized in two steps. Pharmacological results showed that the majority of the target compounds 1, 2, and 3 exhibited moderate-to-good influenza NA inhibitory activity

  设计，合成和合成了三个系列的噻唑并hydr衍生物，它们在体外对流感病毒H1N1具有神经氨酸酶（NA）抑制活性。化合物1和2通过一锅法合成，化合物3分两步合成。药理结果表明，大多数的目标化合物1，2，和3表现出中度至良好流感NA抑制活性。活性最高的化合物2g（IC 50  = 7.12μg/ ml）的NA抑制活性优于先导化合物A。进行了分子对接，以研究化合物2g与NA活性位点之间的可能相互作用。根据生物学结果，得出并讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，还进行了密度泛函理论（DFT）计算，以解释为何噻唑基hydr骨架具有NA抑制活性，尤其是具有最强抑制活性的化合物2g。