ethyl 4-(2-bromophenyloxy)but-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 4-(2-bromophenyloxy)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-bromophenoxy)but-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: NQFUSPBZLDZSSY-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-bromophenyloxy)but-2-enoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Photo-Induced Radical Cyclization of Aromatic Halides with Sodium Borohydride

  摘要：

  在 NaBH4 或 NaBH3CN 的存在下，用紫外线直接照射邻烯氧基和邻丁-3-烯氧基碘苯和溴苯，可以得到高产率的自由基环化产物。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872243
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 2-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 碳酸氢钠 、 丙酮 为溶剂， 以74%的产率得到ethyl 4-(2-bromophenyloxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxypyridinyl)- or 4-(alkoxypyrimidinyl)piperazine derivatives

  摘要：

  化合物I的新型化合物及其药用盐在中枢神经系统药物中有用：其中X为CH或N；X'为CH或直接共价键；Y为CH、CH2或N；Y'为N、NH、O或S；R1为H、Br、Cl、F、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、CN、CONH2或CH3SO2NH；n为2或3；R2为H或C1-4烷基；R3为C1-4烷氧基；R4为H、Br、Cl或F；Z为CH或N。

  公开号：

  EP0761666A3

文献信息

• Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxy pyridinyl)-and
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US05763444A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Novel compound of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful CNS agents: ##STR1## wherein X is CH or N; X' is CH or a direct covalent link; Y is CH, CH.sub.2 or N; Y' is N, NH, O or S; R.sup.1 is H, Br, Cl, F, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, CN, CONH.sub.2 or CH.sub.3 SO.sub.2 NH; n is 2 or 3; R.sup.2 is H or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.4 is H, Br, Cl, or F; and Z is CH or N.

  化合物I的新型化合物及其药学上可接受的盐是有用的中枢神经系统药物：##STR1## 其中X为CH或N；X'为CH或直接共价键；Y为CH、CH.sub.2或N；Y'为N、NH、O或S；R.sup.1为H、Br、Cl、F、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷氧羰基、CN、CONH.sub.2或CH.sub.3SO.sub.2NH；n为2或3；R.sup.2为H或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为C.sub.1-4烷氧基；R.sup.4为H、Br、Cl或F；Z为CH或N。
• Dual NAV1.2/5HT2a inhibitors for treating CNS disorders
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11186564B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Compounds of formula I: are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  式 I 的化合物： 以及含有此类化合物的药物组合物。还公开了治疗有需要的患者的神经或精神障碍的方法。此类疾病包括抑郁症、双相情感障碍、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾症、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑症、自闭症、认知障碍或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病的睡眠障碍。
• DBU‐Catalyzed Glutamation of Phenols, Thiophenols, Secondary Amines and Imides
  作者：Xue‐Ying Wang、Si‐Kai Zhu、Mei‐Ling Cheng、Ru Jiang、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202400184

  日期：2024.6.10

  An organic-superbase-catalyzed glutamation of phenols, thiophenols, secondary amines and imides has been realized through Michael addition between α,β-unsaturated esters and benzophenone-imines of glycine esters. 3-Substituted glutamic acid esters were obtained in excellent yields and diastereoselectivities (up to quantitative yield and >20 : 1 dr) in THF by using LiBr as an additive at room temperature

  通过α,β-不饱和酯与甘氨酸酯的二苯甲酮亚胺之间的迈克尔加成反应，实现了有机超强碱催化的苯酚、苯硫酚、仲胺和酰亚胺的谷氨酸化。在室温下使用 LiBr 作为添加剂，在 THF 中以优异的产率和非对映选择性（高达定量产率和 >20 : 1 dr）获得了 3-取代的谷氨酸酯。
• US5763444A
  申请人：——

  公开号：US5763444A

  公开（公告）日：1998-06-09