4-N,N-dimethylaminopyridinium saccharinate | 1315073-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-N,N-dimethylaminopyridinium saccharinate
• 英文别名: DMAP*HSac；N,N-dimethylpyridin-1-ium-4-amine;1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-olate
• CAS: 1315073-68-7
• 化学式: C₇H₅NO₃S*C₇H₁₀N₂
• 分子量: 305.357
• InChiKey: FTJVIWFRNNKVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 糖精 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-N,N-dimethylaminopyridinium saccharinate
  参考文献：
  名称：

  4-N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐或氟长链吡啶催化的可回收磷-迈克尔加成：两种可重复使用的基础催化剂

  摘要：

  磷-迈克尔加成反应是磷基亲核试剂与受体取代的不饱和键的加成反应，它无疑是形成PC键的最通用，最强大的工具之一，因为可以使用许多不同的亲电试剂和P亲核试剂。彼此结合。这提供了访问许多功能多样的产品的可能性。在这项工作中，使用了两种基于吡啶的碱性有机催化剂有效地催化磷-迈克尔加成反应：4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（DMAP·Hsac）盐和氟长链吡啶（4- R f -CH 2 OCH 2 -py，其中R f = C11楼23）。这些催化剂已经合成并且由Lu's基团表征。在这些催化剂存在下，亚磷酸二异丙酯，亚甲基二甲基或三乙基亚磷酸酯在α，β-不饱和丙二酸酯中的磷-迈克尔加成反应显示出非常好的反应性，在80-100°C下可在1-4.5 h内获得高收率，并具有高催化回收率和可重复使用性。关于显着的催化剂回收，有时通过使用非极性溶剂（例如醚）使催化剂析出，DMAP·Hsac加合物有时观察到超过八

  DOI：

  10.3390/molecules26041159
• 作为试剂：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 、 乙酸酐 在 4-N,N-dimethylaminopyridinium saccharinate 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到乙酸二甲基苯甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种由4-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）和糖精制成的盐，可作为有效的可循环酰化催化剂：在异相和均相催化之间建立新的桥梁。

  摘要：

  在这里，我们报告了对新型可回收催化剂1（DMAP.saccharin）的见解。DMAP。糖精催化的醇酰化已成功进行了8次以上。在无碱和无溶剂条件下，仅1mol％的催化剂1有效地促进了几乎等摩尔量的酸酐的酰化。

  DOI：

  10.1039/c1cc11556a

文献信息

• RECYCLABLE CATALYSTS FOR ESTERIFICATION OR ACYLATION OF ALCOHOLS
  申请人：LU NORMAN

  公开号：US20120184748A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  A compound is useful as a recyclable catalyst for esterification or acylation of alcohols and consists of saccharine and a compound comprising a pyridine moiety. In addition, also a method of preparing the compound and an ester synthesis method using the compound are introduced.

  一种化合物可作为醇的酯化或酰化的可回收催化剂，由糖精和含有吡啶基团的化合物组成。此外，还介绍了一种制备该化合物的方法以及使用该化合物的酯合成方法。
• Pyridinium saccharinate salts as efficient recyclable acylation catalyst: a new bridge between heterogeneous and homogeneous catalysis
  作者：Norman Lu、Wei-Hsuan Chang、Rong-Jyun Wei、Yung-Cheng Fang、Tu-Wen Han、Guo-Quan Wang、Jia-Yaw Chang、Yuh-Sheng Wen、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.073

  日期：2016.6

  The homogeneous nature of DMAP-catalyzed acylation still suffers from the problems of catalyst separation and/or residual DMAP contamination. DMAP causes acute dermal toxicity, whereas the corresponding DMAP salt exhibits only slight irritation to the skin. Very recently, we found that the DMAP saccharinate salt is also great recyclable catalyst, whose acylation of alcohols has been successfully and effectively

  重要的是找到一种在反应后从产物混合物中分离出相关化学物质的方法，以避免将有害化学物质传播给社会。DMAP催化的酰化的均质性质仍然遭受催化剂分离和/或残留的DMAP污染的问题。DMAP引起急性皮肤毒性，而相应的DMAP盐仅对皮肤产生轻微刺激。最近，我们发现DMAP糖精盐也是一种很好的可回收催化剂，其醇的酰化作用已成功且有效地进行了10次，而活性没有损失。本报告涵盖了我们关于使用糖精吡啶鎓盐作为有效的可循环利用的酰化催化剂（包括4- N，N-二甲基氨基吡啶糖精盐（A），4-（1-吡咯烷基）吡啶糖精盐（B），2- N，N-N-二甲基氨基吡啶糖精盐（C）和吡啶鎓糖精盐（D）。已经研究了它们的结构和反应性。盐A，C和D包含非常有趣的七元合成子，对固态的吡啶鎓阳离子和糖精阴离子对显示多个H键相互作用。盐B在固态下表现出N（sac）…H–N（py）的H键相互作用，而不是七元合成子。催化反应性研究表明，盐
• 一种环状碳酸酯的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN112812091B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种环状碳酸酯的制备方法，属于绿色催化合成技术领域。环氧化物和二氧化碳经本发明的催化剂催化得到所述环状碳酸酯，本发明合成方法简单、成本低、催化剂具有无金属、无卤素的特点、反应条件温和。
• Food Sweetener Saccharin in Binary Organocatalyst for Bulk Ring‐Opening Polymerization of Lactide
  作者：Fulan Wei、Hui Zhu、Zhenjiang Li、Haixin Wang、Yuejia Zhu、Lei Zhang、Zhiwei Yao、Zikun Luo、Chan Zhang、Kai Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801319

  日期：2019.3.15

  l‐lactide (LLA) and δ‐valerolactone (VL) with benzyl alcohol (BnOH) as an initiator. The bifunctional DMAP ⋅ Sac coordinated to living polymer chain‐end with enolate oxygen to hydrogen of the hydroxyl, and to monomer with pyridinium N−H to oxygen of the carbonyl that successfully catalyzed efficient polymerization of LLA. High relative growth rate (RGR>90%) of the DMAP ⋅ Sac containing poly(l‐lactic acid) (PLLA)

  聚乳酸或聚乳酸（PLA）是领先的商业化生物基聚酯，广泛用于生物医学设备和一次性食品包装材料中。有机催化剂对丙交酯（LA）进行绿色环保的丙交酯（LA）开环聚合（ROP）的理想特征是在高温下具有本体ROP。在生产的PLA中，有机催化剂应便宜，易于获得且具有生物安全性；并且ROP应该提供分子量精确控制的PLA，且没有酯交换反应或差向异构反应。据我们所知，迄今尚未见到能满足所有这些优点的有机催化剂。我们提出了糖精吡啶鎓二元有机催化剂，用于丙交酯，碳酸盐和内酯的工业上可行的ROP。一步法制备定量收率的三种商业化吡啶的糖精，包括4-二甲基氨基吡啶（DMAP），4-吡咯烷二吡啶和吡啶。最佳DMAP糖精（DMAP⋅Sac）作为催化剂成功促进了ROPs的提高。升-丙交酯（LLA）和δ戊内酯（VL）与苄醇（BnOH）作为引发剂。双功能DMAP⋅Sac与活泼的聚合物链端配位，将烯醇化的氧与羟基的氢结合，与与吡啶
• Method for preparation of a polyester
  申请人：NANJING TECH UNIVERSITY

  公开号：US11015021B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  Disclosed in the present invention is a preparation method for a polyester, relating to the technical field of organic catalysis and polymeric materials. The preparation method in the present invention comprises: (1) using pyridine and saccharin in a ratio of 1:1 to prepare pyridine saccharin salt in tetrahydrofuran at 60° C. and separating the pyridine saccharin salt out in methanol and hexane. (2) Freeing out a small amount of pyridine from the pyridine saccharin salt in a heating state, catalyzing by the pyridine saccharin salt and pyridine a cyclic lactone or a carbonate to be ring-opened and polymerized to form the polyester; and the system has no other compound residues. (3) In the presence of an alcohol initiator, catalyzing by the pyridine saccharin salt the cyclic lactone to be ring-opened and polymerized to obtain the polyester. The catalytic system can efficiently synthesize a specific polylactone. Compared with a method for synthesizing a polyester by the use of a metal-containing catalyst in the prior art, the system has wide application. Moreover, the system is advantageous of no metal residue, narrow molecular weight distribution and no chain transesterification, and therefore has great commercial application potential in bio-pharmaceutical field and microelectronic field.

  本发明公开了一种聚酯的制备方法，涉及有机催化和高分子材料技术领域。本发明的制备方法包括：(1) 使用吡啶和糖精以 1:1 的比例在 60° C 的四氢呋喃中制备吡啶糖精盐，并在甲醇和己烷中分离出吡啶糖精盐。(2) 在加热状态下从吡啶糖精盐中游离出少量吡啶，通过吡啶糖精盐和吡啶催化环状内酯或碳酸酯开环聚合形成聚酯；且体系中无其他化合物残留。(3) 在醇类引发剂存在下，通过吡啶糖精盐催化环状内酯开环聚合，得到聚酯。该催化系统可高效合成特定的聚内酯。与现有技术中使用含金属催化剂合成聚酯的方法相比，该系统具有广泛的应用前景。此外，该体系还具有无金属残留、分子量分布窄、无链转移等优点，因此在生物制药领域和微电子领域具有巨大的商业应用潜力。