bis(4-methoxyphenyl) chlorophosphate | 20464-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl) chlorophosphate
• 英文别名: 1-[Chloro-(4-methoxyphenoxy)phosphoryl]oxy-4-methoxybenzene
• CAS: 20464-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClO₅P
• 分子量: 328.689
• InChiKey: UTIJFORUBLSOCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (sublm)(Press: 0.02 Torr)
• 沸点：
  443.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-methoxyphenyl) chlorophosphate 在 钯 氢气 作用下， 生成 (2S)-3-bis(4-methoxyphenoxy)phosphoryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  改进的邻磷酸丝氨酸磷酸酯保护基，可用于固相肽合成

  摘要：

  O-磷酸丝氨酸的磷酸部分上的2-甲基苯基和2,6-二甲基苯基在HF处理中比苯基更稳定，可通过氢解有效去除。它们显示为磷酸丝氨酸的保护基，其实际上可用于固相肽合成的Boc / Bzl模式。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85046-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 bis(4-methoxyphenyl) chlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  通过单体活化的阴离子开环聚合反应，具有磷酸酯侧基的聚醚：合成，表征及其锂离子电导率

  摘要：

  本文介绍了可能用于高能量密度锂离子电池的各种固体聚合物电解质的制备和锂离子电导率。在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，由Zn（II），Cu（II）和Cd（II）配合物催化的环氧化物（M1 - M6）的开环聚合反应，生成聚醚（P1 - P6），其中磷酸盐作为侧基连接。Zn（II）催化剂的使用量略高于TBAB的反应条件显着提高了聚合速率，并在短时间内得到了较高摩尔质量的聚醚。这些聚合按照“单体活化的阴离子开环聚合”机理进行。这些类似聚合的反应也根据“每个引发剂的聚合物链的形成”模型而发展。使用双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂（LiTFSI）检查了这些聚合物的固态锂离子电导率。具有40 wt％的LiTFSI的一种固体聚合物电解质的电导率在室温下为5.2×10 -5  S cm -1，在室温下为2.9×10 -4  S cm -1 在80°C下。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.12.005

文献信息

• Asymmetric oxidation of enol phosphates to α-hydroxy ketones by (salen)manganese(III) complex. Effects of the substitution pattern of enol phosphates on the stereochemistry of oxygen transfer
  作者：Marek Koprowski、Jerzy Łuczak、Ewa Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.100

  日期：2006.12

  j and Z-configured enol phosphates containing aryloxy substituents in the phosphate group 2b, d, and h afforded optically active α-hydroxy ketones 4a–j of opposite configuration with good to high enantioselectivity. The influence of electronic and steric effects of the enol phosphate substituents on the stereoselectivity of oxidation was studied.

  本文介绍了对各种不同取代的环状（E）和非环状（Z）-烯醇磷酸酯的对映选择性催化氧化的研究。无环（的不对称氧化Ž含有磷酸基团中的烷氧基取代基）烯醇磷酸盐2a中，Ç，ë -克，我和Ĵ和Ž -构型中含有磷酸基团的取代基的芳氧基烯醇磷酸盐2B，d，和^ h，得到光学活性α-羟基酮4a – j具有良好或高对映选择性的相反构型。研究了烯醇磷酸酯取代基的电子和空间效应对氧化的立体选择性的影响。
• Highly Z-selective synthesis of α,β-unsaturated nitriles using the Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Kaori Ando、Miho Okumura、Shigeo Nagaya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.020

  日期：2013.4

  A new HWE reagent, (o-tBuC6H4O)2P(O)CH2CN (2e), reacts with various types of aldehydes to give Z-α,β-unsaturated nitriles with 86% to >99% Z-selectivity. Especially, the reaction of 2e with bulkier aldehydes, both aromatic and aliphatic, gave the Z-olefins with extremely high selectivity. The combination of t-BuOK and 18-crown-6 (1 equiv) is the base of choice for aromatic aldehydes and t-BuOK is generally

  一种新的HWE试剂（o - t BuC 6 H 4 O）2 P（O）CH 2 CN（2e）与各种类型的醛反应生成Z -α，β-不饱和腈，含量为86％至> 99％Z选择性。特别地，2e与较大的醛（芳族和脂族）的反应使Z-烯烃具有极高的选择性。的组合吨-BuOK和18-冠-6（1当量）是选择用于芳族醛的基极和吨-BuOK通常是选择用于脂族醛的碱。
• Kinetics and Mechanism of the Anilinolysis of Bis(aryl) Chlorophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai-Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1939

  日期：2011.6.20

  C. The kinetic results of 1 are comparedwith those of Y-aryl phenyl chlorophosphates (2). The substrate 1 has one more identical substituent Ycompared to substrate 2. The cross-interaction between Y and Y, due to additional substituent Y, is significantenough to result in the change of the sign of cross-interaction constant (CIC) from negative ρ

  C. 将1的动力学结果与Y-芳基苯基氯磷酸酯(2)的动力学结果进行了比较。与底物 2 相比，底物 1 具有多一个相同的取代基 Y。由于额外的取代基 Y，Y 和 Y 之间的交叉相互作用显着足以导致交叉相互作用常数 (CIC) 的符号从负 ρ 变化
• Transition-State Variation in the Nucleophilic Substitution Reactions of Aryl Bis(4-methoxyphenyl) Phosphates with Pyridines in Acetonitrile
  作者：Hai Whang Lee、Arun Kanti Guha、Chang Kon Kim、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo0162742

  日期：2002.4.1

  The kinetics and mechanism of the reactions of Z-aryl bis(4-methoxyphenyl) phosphates, (4-MeOC(6)H(4)O)(2)P(=O)OC(6)H(4)Z, with pyridines (XC(5)H(4)N) are investigated in acetonitrile at 55.0 degrees C. In the case of more basic phenolate leaving groups (Z = 4-Cl, 3-CN), the magnitudes of beta(X) (beta(nuc)) and beta(Z) (beta(lg)) indicate that mechanism changes from a concerted process (beta(X) =

  Z-芳基双（4-甲氧基苯基）磷酸（4-MeOC（6）H（4）O）（2）P（= O）OC（6）H（4）Z的动力学和反应机理在55.0摄氏度下于乙腈中研究了具有吡啶（XC（5）H（4）N）的化合物。在更碱性的酚盐离去基团（Z = 4-Cl，3-CN）的情况下，β（X）的大小（beta（nuc））和beta（Z）（beta（lg））表示弱碱性机理从协调过程（beta（X）= 0.22-0.36，beta（Z）= -0.42到-0.56）变化吡啶（X = 3-Cl，4-CN）逐步形成具有速率限制的三角双锥体五坐标（TBP-5C）中间体（beta（X）= 0.09-0.14，beta（Z）= -0.08至-0.28）用于更碱性的吡啶（X = 4-NH（2），3-CH（3））。前者有一个较大的负交叉相互作用常数（rho（XZ）= -1.98），正有一个rho（XZ）（+0）支持该建议。97）。在碱性较低的酚盐离去基团（Z
• In vitro and in vivo biological evaluation of newly synthesized multi-target 20(R)-panaxadiol derivatives for treating Alzheimer's disease
  作者：Lei Pang、Jin Li、Zheng Liu、Yin-Sheng Quan、He Huan Sui、Yi Jia、Fener Chen、Jung Joon Lee、Peng Liu、Zhe-Shan Quan、Qing-Kun Shen、Hong-Yan Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114825

  日期：2022.12

  disaggregation. The effective permeability of compound 14a across the blood-brain barrier was 26.13 × 10−6 cm/s, indicating that it can provide adequate exposure in the central nervous system. Further, compound 14a improved learning, memory, and novel object recognition in mice, and in vivo toxicity experiments confirmed a good therapeutic safety range. Thus, compound 14a is a promising multifunctional lead

  进行了广泛的研究以发现一系列在 3-OH 位置具有各种取代基的新型 20( R )-人参二醇衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的无毒、脑渗透性、多靶点先导物。体外分析表明，带有苄基取代氨基甲酸酯的化合物（我们将其命名为化合物14a）表现出最有效的神经保护活性，EC 50为 13.17 μM。化合物14a的神经保护作用比多奈哌齐略强，比 20( R )-人参二醇强得多。7.5–120 μM 的化合物14a在各种细胞系中表现出低毒性。此外，复合14a表现出广泛的生物学活性，包括抑制细胞凋亡；诱导 tau 过度磷酸化；影响 β-淀粉样蛋白 (Aβ)、β-分泌酶、活性氧、肿瘤坏死因子-α、环氧合酶-2 和白细胞介素-1β 的产生；促进 Aβ 25-35分解。化合物14a穿过血脑屏障的有效渗透率为26.13×10 -6  cm/s，表明它可以在中枢神经系统中提供足够的暴露。此外，化合物14a改善了小鼠的学