methyl 4-methoxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate | 1047649-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-methoxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate
• CAS: 1047649-24-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: WCPYAUPGDQSSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate 、 (R)-(-)-α-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Piper物种的苯甲酸衍生物及其抗寄生虫活性。

  摘要：

  分析了胡椒和拟青假单胞菌主要次要成分的含量，除了四种已知化合物（3、6、3、6外，还提供了九种新的苯甲酸衍生物（1、2、4、5、7和10-13）。 8和9）。根据光谱数据阐明了它们的结构。Riguera酯反应和旋光度测量确定了新化合物为外消旋物。在寻找抗寄生虫剂时，针对利什曼原虫属，克氏锥虫和恶性疟原虫的前鞭毛体形式对化合物进行了体外评估。在所评估的化合物中，3,4-二羟基-5-（3'-甲基-2'-丁烯基）苯甲酸甲酯（7）对所用的三种利什曼原虫菌株表现出利什曼杀菌作用（IC50 13.8-18.5 microg / mL），而甲基3,4-二羟基-5-（2-羟基-3-甲基丁烯基）苯甲酸酯（1），

  DOI：

  10.1021/np800104p
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以5 mg的产率得到methyl 4-methoxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)-5-(3-methyl-2-butenyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Piper物种的苯甲酸衍生物及其抗寄生虫活性。

  摘要：

  分析了胡椒和拟青假单胞菌主要次要成分的含量，除了四种已知化合物（3、6、3、6外，还提供了九种新的苯甲酸衍生物（1、2、4、5、7和10-13）。 8和9）。根据光谱数据阐明了它们的结构。Riguera酯反应和旋光度测量确定了新化合物为外消旋物。在寻找抗寄生虫剂时，针对利什曼原虫属，克氏锥虫和恶性疟原虫的前鞭毛体形式对化合物进行了体外评估。在所评估的化合物中，3,4-二羟基-5-（3'-甲基-2'-丁烯基）苯甲酸甲酯（7）对所用的三种利什曼原虫菌株表现出利什曼杀菌作用（IC50 13.8-18.5 microg / mL），而甲基3,4-二羟基-5-（2-羟基-3-甲基丁烯基）苯甲酸酯（1），

  DOI：

  10.1021/np800104p

文献信息

• Benzoic Acid Derivatives from <i>Piper</i> Species and Their Antiparasitic Activity
  作者：Ninoska Flores、Ignacio A Jiménez、Alberto Giménez、Grace Ruiz、David Gutiérrez、Genevieve Bourdy、Isabel L. Bazzocchi

  DOI：10.1021/np800104p

  日期：2008.9.1

  compounds, methyl 3,4-dihydroxy-5-(3'-methyl-2'-butenyl)benzoate (7) exhibited leishmanicidal effect (IC50 13.8-18.5 microg/mL) against the three Leishmania strains used, and methyl 3,4-dihydroxy-5-(2-hydroxy-3-methylbutenyl)benzoate (1), methyl 4-hydroxy-3-(2-hydroxy-3-methyl-3-butenyl)benzoate (3), and methyl 3,4-dihydroxy-5-(3-methyl-2-butenyl) benzoate (7) showed significant trypanocidal activity, with

  分析了胡椒和拟青假单胞菌主要次要成分的含量，除了四种已知化合物（3、6、3、6外，还提供了九种新的苯甲酸衍生物（1、2、4、5、7和10-13）。 8和9）。根据光谱数据阐明了它们的结构。Riguera酯反应和旋光度测量确定了新化合物为外消旋物。在寻找抗寄生虫剂时，针对利什曼原虫属，克氏锥虫和恶性疟原虫的前鞭毛体形式对化合物进行了体外评估。在所评估的化合物中，3,4-二羟基-5-（3'-甲基-2'-丁烯基）苯甲酸甲酯（7）对所用的三种利什曼原虫菌株表现出利什曼杀菌作用（IC50 13.8-18.5 microg / mL），而甲基3,4-二羟基-5-（2-羟基-3-甲基丁烯基）苯甲酸酯（1），