6-amino-1,3-dimethyl-5-[(pyridin-2-ylmethylidene)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 64232-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-1,3-dimethyl-5-[(pyridin-2-ylmethylidene)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (E)-6-Amino-1,3-dimethyl-5-[(pyridin-2-ylmethylidene)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-amino-1,3-dimethyl-5-(pyridin-2-ylmethylideneamino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 64232-66-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N₅O₂
• 分子量: 259.268
• InChiKey: HDFKDLJVVMQDJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1,3-dimethyl-5-[(pyridin-2-ylmethylidene)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 Ni-PO 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到1,3-dimethyl-8-pyridin-2-yl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.

  摘要：

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2835
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 5,6-二氨基-1,3-二甲基脲嘧啶 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-amino-1,3-dimethyl-5-[(pyridin-2-ylmethylidene)amino]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  结合实验和DFT研究单核和双核fac -Re I（CO）3与5-吡啶-2-基亚甲基氨基尿嘧啶的配合物的结构和CO释放性质†

  摘要：

  报告了许多新的具有5-取代的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的三羰基rh（I）配合物的合成，结构和CO释放性质，并在光谱和X-的基础上讨论了它们的结构特征射线晶体学分析。5个取代基库包括–N CH-2py（DAAUPic）和–CH N–N CH-2py（FDUHzPic）作为其他金属结合成分，以及用作辅助配体的氯化物，乙腈或吡啶。该化合物已通过元素分析，NMR，MS和IR光谱法鉴定。另外，[ReCl（CO）3（DAAUPic）]，[Re（CO）3（FDUHzPic）py] ClO 4，[Re（CO）3（FDUHzPic）py] PF 6，[Re2 Cl 2（CO） 6（FDUHzPic）]和[Re 2 Cl（CO） 6（FDUHzPicH -1）（H 2O）]结构已通过X射线衍射法解决。这些研究清楚地表明，to的首选配位方式是通过（N1F，N52）-吡啶-2-基-亚甲基胺部分发生的，尿嘧啶配

  DOI：

  10.1039/c6dt02208a

文献信息

• Relationship between the antiproliferative properties of Cu(II) complexes with the Schiff base derived from pyridine-2-carboxaldehyde and 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil and the redox status mediated by antioxidant defense systems on glioma tumoral cells
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Sonia B. Jiménez-Pulido、Francisco Hueso-Ureña、María J. Ramírez-Expósito、José M. Martínez-Martos、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111053

  日期：2020.6

  systems (superoxide dismutase (SOD), catalase (CAT) and glutathione peroxidase (GPx) activities) were analyzed in C6 glioma cells. Although the compounds show limited antiproliferative activity, they are able to modify S-phase of cell cycle and induce G2/M phase arrest. Also, copper(II) complexes promote apoptosis and, in a lesser extent, autophagy, being both processes modulated by ROS generation

  一组新的铜（II）配合物，包含衍生自吡啶-2-羧醛和5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（6-氨基-1,3-二甲基-5-[（吡啶- 2-基亚甲基）-氨基]-嘧啶-2,4（1H，3H）-二酮）与几个阴离子（Cl-，Br-，I-，ClO4-，NO3-），其中两个与1,10-菲咯啉是通过元素分析，FT-IR和单晶X射线衍射方法合成和表征的。还已经研究了它们充当针对C6神经胶质瘤细胞的抗肿瘤剂的能力。这些络合物包含铜和氧化还原活性金属，对调节大脑功能至关重要的细胞途径至关重要。复合物的抗增殖活性及其对细胞周期，凋亡概况，生物能行为，细胞内活性氧（ROS）产生的影响，在C6胶质瘤细胞中分析了自噬和酶抗氧化防御系统（超氧化物歧化酶（SOD），过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）的活性）。尽管这些化合物显示出有限的抗增殖活性，但它们能够修饰细胞周期的S期并诱导G2 / M期停滞。同样，铜（
• Effects on estrogen-dependent and triple negative breast cancer cells growth of Ni(II), Zn(II) and Cd(II) complexes with the Schiff base derived from pyridine-2-carboxaldehyde and 5,6-diamino-1,3-dimethyluracil explored through the renin-angiotensin system (RAS)-regulating aminopeptidases
  作者：Nuria A. Illán-Cabeza、Sonia B. Jiménez-Pulido、Francisco Hueso-Ureña、María J. Ramírez-Expósito、Purificación Sánchez-Sánchez、José M. Martínez-Martos、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2018.04.022

  日期：2018.8

  [Zn(μ-O,O′-AcO)(N5,N6,N1F-DAAUPicH–1)]2 and [Cd(O,O′-NO3)(μ-O4,(N5,N6,N1F)-DAAUPicH−1)(H2O)]2·2H2O dimers and the [Cd(μ-S,N-SCN)(N5,N6,N1F-DAAUPicH−1)]n chain-like polymer, all of them display monomeric molecular structures. The anticancer activity of compounds was also explored studying their effects on renin-angiotensin system (RAS)-regulating aminopeptidases on estrogen-dependent and triple negative

  一系列Ni（II），Zn（II）和Cd（II）与席夫碱的配合物，席夫碱是由吡啶-2-甲醛和5,6-二氨基-1,3-二甲基尿嘧啶（6-合成了氨基-1,3-二甲基-5-[（吡啶-2-基亚甲基）-氨基]嘧啶-2,4（1 H，3 H）-二酮，DAAUPic），随后通过元素分析（FT）进行了表征-IR，NMR，以及其中的9个通过X射线衍射分析。除了[锌（μ- ø，O' -AcO）（Ñ 5，Ñ 6，Ñ 1F -DAAUPicH -1）] 2和[CD（ø，O' -NO 3）（μ- Ò 4，（N 5，N 6，N 1F）-DAAUPicH -1）（H 2 O）] 2 ·2H 2 O二聚体和[Cd（μ- S，N -SCN）（N 5，N 6，N 1F -DAAUPicH -1）] n链状聚合物，它们都显示单体分子结构。还研究了该化合物的抗癌活性，研究了它们对雌激素依赖性和三阴性乳腺癌细胞系中调节肾素-血管紧张素
• Rhenium(I) tricarbonyl complexes with multidentate nitrogen-donor derivatives
  作者：Kim Potgieter、Peter Mayer、Thomas Gerber、Nonzaliseko Yumata、Eric Hosten、Irvin Booysen、Richard Betz、Muhammed Ismail、Bernardus van Brecht

  DOI：10.1016/j.poly.2012.08.078

  日期：2013.1

  The reaction of [Re(CO)(5)X] (X = Cl, Br) with a series of six potentially multidentate nitrogen donor ligands (L1-L6) was studied. The ligands L1-L5 are coordinated bidentately in the neutral complexes of the type fac-[Re(CO)(3)X(L)] (1-5). The complex salt [Re(CO)(3)(L6)]Br (6) was formed by the reaction of [Re(CO)(5)Br] with 2-aminobenzaldehyde (aba), in which the tridentate ligand L6 was formed by the Schiff base condensation of three aba molecules. The crystal structures for complexes 1-6 were determined by X-ray single crystal diffraction. UV-Vis absorption spectra of the complexes show the intraligand and MLCT transitions. Electrochemical behaviour of the complexes was studied with cyclic voltammetry. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A combined experimental and DFT investigation on the structure and CO-releasing properties of mono and binuclear fac-Re^I(CO)₃complexes with 5-pyridin-2-ylmethylene-amino uracils
  作者：Sonia B. Jiménez-Pulido、Nuria A. Illán-Cabeza、Francisco Hueso-Ureña、Carmen R. Maldonado、Purificación Sánchez-Sánchez、M. Paz Fernández-Liencres、Manuel Fernández-Gómez、Miguel N. Moreno-Carretero

  DOI：10.1039/c6dt02208a

  日期：——

  The synthesis, structure and CO-releasing properties of a number of new tricarbonyl rhenium(I) complexes with 5-substituted-6-amino-1,3-dimethyluracils are reported and their structural features discussed on the basis of both spectral and X-ray crystallographic analyses. The 5-substituent library includes –NCH-2py (DAAUPic) and –CHN–NCH-2py (FDUHzPic) as additional metal binding components and chloride

  报告了许多新的具有5-取代的6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的三羰基rh（I）配合物的合成，结构和CO释放性质，并在光谱和X-的基础上讨论了它们的结构特征射线晶体学分析。5个取代基库包括–N CH-2py（DAAUPic）和–CH N–N CH-2py（FDUHzPic）作为其他金属结合成分，以及用作辅助配体的氯化物，乙腈或吡啶。该化合物已通过元素分析，NMR，MS和IR光谱法鉴定。另外，[ReCl（CO）3（DAAUPic）]，[Re（CO）3（FDUHzPic）py] ClO 4，[Re（CO）3（FDUHzPic）py] PF 6，[Re2 Cl 2（CO） 6（FDUHzPic）]和[Re 2 Cl（CO） 6（FDUHzPicH -1）（H 2O）]结构已通过X射线衍射法解决。这些研究清楚地表明，to的首选配位方式是通过（N1F，N52）-吡啶-2-基-亚甲基胺部分发生的，尿嘧啶配
• Studies on heterocyclic compounds. XXXII. Synthesis of 8-substituted theophyllines from 6-amino-5-benzylideneamino-1,3-dimethyluracils with nickel peroxide.
  作者：SATOSHI MINEO、HARUO OGURA、KUNIO NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.2835

  日期：——

  Oxidation of 6-amino-5-benzylideneamino-1, 3-dimethyluracils (Ia-e) with nickel peroxide (Ni-PO) in dimethylsulfoxide (DMSO) afforded 8-substituted theophyllines (IIa-e) and dimethylsulfone. Ni-PO oxidation of the Schiff base acetate (V) of 5, 6-diamino-1, 3-dimethyluracil with D-glucose did not give a nucleoside analog ; in stead, 1, 3, 7, 9-tetramethyl-2, 4, 6, 8-(1H, 3H, 7H, 9H)pyrimido[5, 4-g]pteridinetetrone (VI) and penta-O-acetylgluconic acid were obtained. The reaction mechanisms of Ni-PO and the Schiff bases (Ia-e, V) are discussed.

  在二甲基亚砜（DMSO）中，6-氨基-5-苄叉氨基-1,3-二甲基脲（Ia-e）与过氧化镍（Ni-PO）的氧化反应生成了8-取代的茶碱（IIa-e）和二甲基亚砜。5,6-二氨基-1,3-二甲基脲与D-葡萄糖形成的希夫碱乙酸盐（V）在Ni-PO氧化下并未形成核苷类似物；取而代之，得到了1,3,7,9-四甲基-2,4,6,8-（1H,3H,7H,9H）嘧啶[5,4-g]蝶啶四酮（VI）和五-O-乙酰基葡糖酸。本文还讨论了Ni-PO与希夫碱（Ia-e, V）的反应机理。