3,6-dimethyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone | 3240-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,6-dimethyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-one；4(3H)-Pyrimidinone, 3,6-dimethyl-2-(methylthio)-；3,6-dimethyl-2-methylsulfanylpyrimidin-4-one
• CAS: 3240-60-6
• 化学式: C₇H₁₀N₂OS
• 分子量: 170.235
• InChiKey: QYXORJXXZRQXTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone 在 一水合肼 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(2-benzylidenehydrazino)-3,6-dimethylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Anomalous cyclization of ethyl acetoacetate (3,6-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)hydrazone

  摘要：

  Structural modification of some (pyrimidin-2-yl)hydrazones derived from ethyl acetoacetate via methylation at the N-3 atom promotes anomalous cyclization to give [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives. The mechanism of this transformation includes specific cleavage of the aliphatic fragment in the substrate with subsequent rearrangement of carbene-like intermediate.

  DOI：

  10.1134/s1070363207010173
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-1-methylsulfanyl-2,6-diazabicyclo[2.2.0]hex-5-en-3-one 生成 3,6-dimethyl-2-(methylthio)-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  TAKAHASHI, TAMIKO;HIROKAMI, SHUN-ICHI;KATO, KAZUKO;NAGATA, MASANORI;YAMAZ+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2914-2920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antithyroid Drugs and their Analogues Protect Against Peroxynitrite-Mediated Protein Tyrosine Nitration-A Mechanistic Study
  作者：Krishna P. Bhabak、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.200902145

  日期：2010.1.25

  the presence of a thione or selone moiety is important for an efficient inhibition. Similarly, the replacement of NH moiety in MMI by N‐methyl or N‐m‐methoxybenzyl substituents dramatically reduces the antioxidant activity of the parent compound. Theoretical studies indicate that the substitution of NH moiety by NMe significantly increases the energy required for the oxidation of sulfur center by

  本文描述了一些常用的抗甲状腺药物及其类似物对过氧亚硝酸盐介导的蛋白质硝化作用的影响。通过蛋白质印迹分析研究了牛血清白蛋白（BSA）和细胞色素c中酪氨酸残基的硝化作用。这些研究表明，抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）6- n包含硫酮部分的-2-丙基-2-硫氧嘧啶（PTU）和6-甲基-2-硫氧嘧啶（MTU）显着降低BSA和细胞色素c的酪氨酸硝化作用。虽然MMI表现出良好的过氧亚硝酸盐（PN）清除活性，但硫尿嘧啶化合物PTU和MTU的效力略低于MMI。S-和Se-甲基化的化合物在酪氨酸的硝化中显示出弱的抑制作用，表明硫酮或selone部分的存在对于有效抑制很重要。类似地，替换N个在MMI H部分由Ñ甲基或ñ -米甲氧基苄基的取代基显着地降低了母体化合物的抗氧化活性。理论研究表明，N的替代NMe的H部分显着增加了PN氧化硫中心所需的能量。然而，在MMI的硒类似物中的这种取代增加了母体化合物的活性。
• Highly Regioselective Synthesis of 3,6-Disubstituted 2-(Methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones
  作者：Nilo Zanatta、Josiane dos Santos、Alessandra da Silveira、Laura Souza、Marcio Lobo、Helio Bonacorso、Marcos Martins

  DOI：10.1055/s-0035-1560470

  日期：——

  2-(methylsulfanyl)pyrimidin-4(3H)-ones, in which the 6-substituents are methyl or aryl groups and the 3-substituents are alkyl, allyl, phenyl, benzyl, or 2-phenylethyl groups. The products are obtained in good yields by cyclocondensation of the appropriate 4-substituted 4-methoxy-1,1,1-trichloroalk-3-en-2-ones with nonsymmetric 1-substituted 2-methylisothiourea sulfates under mild basic conditions. This study reports

  摘要 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。 这项研究报告了3,6-二取代的2-（甲基硫烷基）嘧啶-4（3 H）-新系列的简单且高度区域选择性的合成，其中6-取代基为甲基或芳基，而3-取代基是烷基，烯丙基，苯基，苄基或2-苯乙基。通过将适当的4-取代的4-取代的4-甲氧基-1,1,1-三氯代烷-3-烯-2-酮与不对称的1-取代的2-甲基异硫脲硫酸盐在温和的碱性条件下进行环缩，可以以高收率获得产物。
• Polyfunctional Derivatives of Isocytosine. Effect of Hydration on Prototropic Tautomerism of 2-(2-Hydroxyethyl)amino-6-methylpyrimidin-4(3H)-one
  作者：A. V. Erkin、V. I. Krutikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0287-x

  日期：2005.4

  Hydration of 2-(2-hydroxyethyl)amino-6-methylpyrimidin-4(3 H )-one forms an equilibrium mixture of 4-oxo-3,4-dihydro and 4-hydroxy tautomers. The intermediate in mutual transitions of these tautomers has a zwitter ionic structure. The equilibrium shifts to the 4-oxo-3,4-dihydro form as the polarity of the medium decreases.

  2-（2-羟乙基）氨基-6-甲基嘧啶-4（ 3H ）-的水合 形成4-氧代-3,4-二氢和4-羟基互变异构体的平衡混合物。这些互变异构体相互过渡的中间体具有两性离子结构。随着介质极性的降低，平衡转变为4-氧代-3,4-二氢形式。
• Synthesis and structural study of N-methyl-2-methylthiopyrimidine derivatives from trihalomethylated enones
  作者：Nilo Zanatta、Claudia C. Madruga、Patricia C. Marisco、Luciana S. da Rosa、Fabio M. da Silva、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.425

  日期：——

  The synthesis and chemoselective study of a novel series N‐methyl‐2‐methylthio‐tetrahydropyrimidines and or N‐methyl‐2‐methylthiodihydropyrimidines, from the cyclocondensation reaction of β‐alkoxyvinyl trihalomethyl ketones (enones) with 1,2‐dimethylisothiourea sulfate is described. It was found that the chemoselectivity depends on both the reaction conditions and the steric and electronic effects

  描述了由β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮（烯酮）与1,2-二甲基异硫脲硫酸盐的环缩合反应而合成的新型N-甲基-2-甲基硫代四氢嘧啶和/或N-甲基-2-甲基硫代二氢嘧啶的合成和化学选择性研究。。发现化学选择性取决于反应条件以及取代基对烯酮的空间和电子效应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Claesen; Vanderhaeghe, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1959, vol. 68, p. 30,55
  作者：Claesen、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——