3,4-di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-1,2-didehydro-L-arabinopyranoside | 126999-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-1,2-didehydro-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 3,4-dibenzoyl glycal；[(3S,4R)-4-benzoyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 126999-69-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: PCOGNAVGXHCLFZ-SJORKVTESA-N

物化性质

• 沸点：
  464.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-1,2-didehydro-L-arabinopyranoside 在 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-arabinal
  参考文献：
  名称：

  WO2008/69440

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-deoxy-tri-O-benzoyl-L-arabinopyranose 在 N-甲基咪唑 、 锌 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到3,4-di-O-benzoyl-1,2-dideoxy-1,2-didehydro-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION METHOD OF 2-DEOXY-L-RIBOSE

  摘要：

  公开了一种制备由以下式I表示的2-脱氧-L-核糖的方法。制备方法包括以下步骤：在酸的存在下用醇溶剂处理L-阿拉伯糖以制备1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖；使制备的1-烷氧基-L-阿拉伯吡喃糖与酰氯发生反应，以制备1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖；溴化所制备的1-烷氧基-2,3,4-三酰基-L-阿拉伯吡喃糖的烷氧基，以制备1-溴基-2,3,4-三酰基化合物；使制备的化合物在乙酸乙酯和有机碱的存在下与锌发生反应，以制备半乳糖；在酸的存在下用醇溶剂处理半乳糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖；用碱处理制备的1-烷氧基-2-脱氧-3,4-二酰基-L-核糖吡喃糖，以制备1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖；在酸催化剂的存在下水解制备的1-烷氧基-2-脱氧-L-核糖吡喃糖。

  公开号：

  US20090292117A1

文献信息

• Stereocontrolled halofluorination of glycals with silicon tetrafluoride, leading to a facile synthesis of glycosyl fluorides
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00026-3

  日期：1999.7

  Bromofluorination of glycals was carried out with SiF4, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH), and H2O in 1,4-dioxane in the presence of HMPA to give bromofluoro sugars in good yields with good selectivities. Subsequent debromination with n-Bu3SnH gave 2-deoxy sugars in good yields. Furthermore, hydroxyfluorination of glycal was also successfully conducted using SiF4-PhI(OAc)2-H2O to give fluoroglucose

  烯糖的Bromofluorination用的SiF进行4，1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH），和H 2 ö在HMPA存在1,4-二恶烷，得到良好的收率与好的选择性bromofluoro糖。随后用n -Bu 3 SnH脱溴得到2-脱氧糖，收率良好。此外，还使用SiF 4 -PhI（OAc）2 -H 2 O成功地进行了糖基的羟基氟化，以73％的收率得到了氟葡萄糖。
• 2,3-二脱氧核糖和2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖 及其前体化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN103242277B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及一种用于制备2,3-二脱氧核糖及2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖的前体化合物的制备方法，以及通过该前体化合物制备2,3-二脱氧核糖及2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖的制备方法。所述前体化合物为式（3）所示结构的缩醛，其特征在于，该方法包括如下步骤：1）在Ferrier反应条件下，在酸存在下，将式（1）所示结构的烯糖与醇进行接触，得到式（2）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢糖苷；2）在溶剂存在下，将式（2）所示结构的2,3-二脱氧-2,3-二脱氢糖苷与碱性化合物进行接触，得到式（3）所示结构的糖苷。根据本发明所提供的前体化合物、2,3-二脱氧核糖及2,3-二脱氧-2,3-二脱氢核糖方法具有步骤简单、成本低、收率高的优点。