N,N'-((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(5-bromo-1H-indole-3-carboxamide)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(5-bromo-1H-indole-3-carboxamide)
• 英文别名: 5-bromo-N-[3-[4-[3-[(5-bromo-1H-indole-3-carbonyl)amino]propylamino]butylamino]propyl]-1H-indole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₃₄Br₂N₆O₂
• 分子量: 646.425
• InChiKey: PHBUHMXBBMWHHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  精胺 、 5-溴-1H-吲哚-3-甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以28%的产率得到N,N'-((butane-1,4-diylbis(azanediyl))bis(propane-3,1-diyl))bis(5-bromo-1H-indole-3-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  吲哚-3-羧酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-丙烯酸的精胺衍生物作为革兰氏阴性抗生素佐剂

  摘要：

  新抗生素佐剂的发现是克服抗菌素耐药性的一个有吸引力的选择。我们之前曾报道发现精胺的双 6-溴吲哚乙酰胺衍生物能够增强抗生素对革兰氏阴性菌的作用，但具有细胞毒性和红细胞溶血作用。制备了一系列类似物，探索吲哚乙醛酰胺单元的变化，包括吲哚-3-丙烯酸、吲哚-3-乙酸和吲哚-3-羧酸酯单元，并评估了对一系列革兰氏阴性菌的抗生素增强特性，和具有内在的抗菌、细胞毒性和溶血特性。两种精胺衍生物，带有 5-溴-吲哚-3-乙酸 ( 17 ) 和 5-甲氧基-吲哚-3-丙烯酸 ( 14)) 端基被发现对强力霉素对革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌、大肠杆菌和肺炎克雷伯菌表现出良好至中等的抗生素佐剂活性，但具有更温和的内在抗菌活性，并大大降低了细胞毒性和溶血特性。后一种衍生物的作用机制确定了其破坏细菌外膜和直接或通过抑制质子梯度抑制 AcrAB-TolC 外排泵的能力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000359