1-methyl-2,3,4,5-tetrakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene | 16691-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2,3,4,5-tetrakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,4-tetramethoxycarbonylcyclopentadiene；5-methyl-1,2,3,4-tetracarbomethoxycyclopentadiene；1,2,3,4-Tetramethoxycarbonyl-5-methyl-cyclopentadien；Tetramethyl 5-methylcyclopentadiene-1,2,3,4-tetracarboxylate；tetramethyl 5-methylcyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetracarboxylate
• CAS: 16691-66-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O₈
• 分子量: 312.276
• InChiKey: QXHYYGGWBDIRFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,3,4,5-tetrakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-bromo-5-methyl-1,2,3,4-tetramethoxycarbonylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov, I. E.; Minkin, V. I.; Dushenko, G. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 6, p. 1061 - 1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯-1,2,3,4,5-五羧酸戊甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 1-methyl-2,3,4,5-tetrakis(methoxycarbonyl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  乙炔二羧酸二甲酯与丙二酸衍生物的反应：五甲氧基羰基环戊二烯阴离子，四甲氧基羰基环戊二烯酮，氰基四甲氧基黄腐酸酯和相关化合物

  摘要：

  确认了在吡啶和乙酸存在下，丙二酸二甲酯与乙炔二甲酸二甲酯的加合物作为互变异构八甲基环庚二烯八羧酸酯[（III）和（IV）]的改进配方。互变异构体或丙二酸其他酯的类似物均被乙酸钾转化为Diels的五甲氧基羰基环戊二烯酸钾（VIa）。重氮甲烷将非常强的酸的游离环戊二烯甲基化为C-甲基衍生物（Vb），容易水解为1,2,3,4-四甲氧基羰基-5-甲基环戊二烯阴离子（VIII）。通过用氯或溴处理盐（VIa）形成的C-氯和溴衍生物（Vd和e）是强卤化剂。

  DOI：

  10.1039/j39670001986

文献信息

• Bruce, Michael I.; Humphrey, Paul A.; Williams, Michael L., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, p. 1847 - 1858
  作者：Bruce, Michael I.、Humphrey, Paul A.、Williams, Michael L.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailov, I. E.; Dushenko, G. A.; Minkin, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 8, p. 1509 - 1514
  作者：Mikhailov, I. E.、Dushenko, G. A.、Minkin, V. I.、Olekhnovich, L. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailov, I. E.; Dushenko, G. A.; Zhdanov, Yu. A., Doklady Chemistry, 1984, vol. 275, p. 158 - 160
  作者：Mikhailov, I. E.、Dushenko, G. A.、Zhdanov, Yu. A.、Olekhnovich, L. P.、Minkin, V. I.

  DOI：——

  日期：——
• Mikhailov, I. E.; Kompan, O. E.; Struchkov, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 929 - 938
  作者：Mikhailov, I. E.、Kompan, O. E.、Struchkov, Yu. T.、Minkin, V. I.、Dushenko, G. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• BRUCE, MICHAEL I.;HUMPHREY, PAUL A.;WILLIAMS, MICHAEL L.;SKELTON, BRIAN W+, AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N1, C. 1847-1857
  作者：BRUCE, MICHAEL I.、HUMPHREY, PAUL A.、WILLIAMS, MICHAEL L.、SKELTON, BRIAN W+

  DOI：——

  日期：——