7-(4-methoxy-benzyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile | 1220971-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-methoxy-benzyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• 英文别名: 7-(4-Methoxybenzyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile；7-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
• CAS: 1220971-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: NTWBLYTVYWEHCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 7-(4-methoxy-benzyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile 在 正丁基锂 、 盐酸 、 水 、 silica gel 作用下， 以 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(7-p-methoxy-benzyl-7-azabicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-(6-chloro-pyridin-3-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-腈类化合物在新型表巴替丁类似物合成中的直接应用

  摘要：

  本文介绍了通过简单的一锅法合成 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-1-腈，从在 4 位带有离去基团的环己酮开始合成表巴替丁类似物。原位亚胺形成，然后是可逆的氰化物加成，允许 4-（甲磺酰氧基）环己酮完全转化为双环核。对引入的腈官能团和叔胺的脱保护的精心设计产生了五种新的表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901277
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 丙酮氰醇 、 4-oxocyclohexyl methanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以97%的产率得到7-(4-methoxy-benzyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-腈类化合物在新型表巴替丁类似物合成中的直接应用

  摘要：

  本文介绍了通过简单的一锅法合成 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-1-腈，从在 4 位带有离去基团的环己酮开始合成表巴替丁类似物。原位亚胺形成，然后是可逆的氰化物加成，允许 4-（甲磺酰氧基）环己酮完全转化为双环核。对引入的腈官能团和叔胺的脱保护的精心设计产生了五种新的表巴替丁类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901277

文献信息

• SUBSTITUTED 7-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTYL DERIVATIVES USEFUL FOR MAKING PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：STEVENS Christian

  公开号：US20100093807A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  This invention provides 1-substituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptyl derivatives, intermediates and methods for producing them, which are therapeutic agents useful for the prevention and treatment of central nervous system disorders and diseases mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy, pain, nicotine addiction and dementia.

  这项发明提供了1-取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物、中间体及其制备方法，这些治疗剂对预防和治疗由尼古丁乙酰胆碱受体介导的中枢神经系统疾病和疾病，如阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、癫痫、疼痛、尼古丁成瘾和痴呆症非常有用。
• Substituted 7-azabicyclo[2.2.1]heptyl derivatives useful for making pharmaceutical compositions
  申请人：Stevens Christian

  公开号：US08389561B2

  公开（公告）日：2013-03-05

  This invention provides 1-substituted-7-azabicyclo[2.2.1]heptyl derivatives, intermediates and methods for producing them, which are therapeutic agents useful for the prevention and treatment of central nervous system disorders and diseases mediated by a Nicotinic Acetylcholine Receptor such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, schizophrenia, epilepsy, pain, nicotine addiction and dementia.

  本发明提供了1-取代-7-氮杂双环[2.2.1]庚基衍生物、中间体和生产它们的方法，这些治疗剂对预防和治疗中枢神经系统疾病和由尼古丁乙酰胆碱受体介导的疾病如阿尔茨海默病、帕金森病、精神分裂症、癫痫、疼痛、尼古丁成瘾和痴呆症非常有用。
• US8389561B2
  申请人：——

  公开号：US8389561B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• A Straightforward Entry to 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles in the Synthesis of Novel Epibatidine Analogues
  作者：Thomas Heugebaert、Joke Van Hevele、Wouter Couck、Vicky Bruggeman、Sarah Van der Jeught、Kurt Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200901277

  日期：2010.2

  This paper presents the synthesis of epibatidine analogues by a straightforward one-pot method for the synthesis of 7-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonitriles, starting from cyclohexanones bearing a leaving group at the 4-position. In situ imine formation, followed by reversible cyanide addition, allows complete conversion of 4-(mesyloxy)cyclohexanone to the bicyclic core. Elaboration of the introduced

  本文介绍了通过简单的一锅法合成 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷-1-腈，从在 4 位带有离去基团的环己酮开始合成表巴替丁类似物。原位亚胺形成，然后是可逆的氰化物加成，允许 4-（甲磺酰氧基）环己酮完全转化为双环核。对引入的腈官能团和叔胺的脱保护的精心设计产生了五种新的表巴替丁类似物。