2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷 | 126519-89-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷
• 中文别名: 2-(4-氯磺酸苯基)乙基三甲氧基硅烷
• 英文名称: 2-(4-chlorosulfonylphenyl)-ethyltrimethoxysilane
• 英文别名: 2-(4-Chlorosulfonylphenyl)ethyltrimethoxysilane；4-(2-trimethoxysilylethyl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 126519-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₇ClO₅SSi
• 分子量: 324.857
• InChiKey: NYIDSUMRGUILGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  >40°C/760mmHg
• 密度：
  1,3 g/cm3
• 闪点：
  4°C (39°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R34,R36/37/38,R40
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3265

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SBA-15支撑的带有磺酰胺型配体的N坐标钌（II）材料：配体主链对酮和醛催化转移氢化的影响

  摘要：

  [RuLCl（p- cymene）]（L =  N-芳基磺酰基苯二胺）配合物（2 a – d）是根据[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2与配体之间的反应合成的。此外，SBA-15– [RuLCl（p- cymene）]衍生的催化剂（3 a – d）通过易于使用的方法成功固定在介孔二氧化硅（SBA-15）上。2 a – d和3 a – d的结构解析采用多种方法进行，例如1 H NMR，13 C NMR和红外光谱，元素分析，热重/差热分析，氮吸附-解吸和扫描电子显微镜/能量色散X射线分析。发现Ru（II）配合物和材料是用于醛和酮的转移加氢（TH）反应的高活性和选择性催化剂。研究了各种1,2-苯二胺对催化剂（络合物或材料）反应性的影响，并发现具有4,5-二氯苯二胺取代基的催化剂（2 d和3 d）显示出最佳的活性（最大周转频率为2916和2154ħ -1为4-氟苯乙酮，和6000和4956

  DOI：

  10.1002/aoc.3699
• 作为试剂：
  描述：

  硝基甲烷 、 对羟基苯甲醛 在 2-(4-氯磺酰苯基)乙基三甲氧基硅烷 作用下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到4-(2-nitrovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  酸碱作用与功能化介孔二氧化硅纳米粒子的协同作用：在碳-碳键形成反应中的应用

  摘要：

  通过一步合成四乙氧基硅烷（TEOS）和具有氨基和/或磺酸基团的硅烷，通过一步合成制备酸基双功能介孔二氧化硅纳米粒子（MSN）。颗粒的功能和形态都可以被控制。通过固态29 Si和13 C交叉极化/魔角旋转（CP / MAS）NMR光谱，热分析和元素分析来表征接枝的官能团，同时评估了材料的结构和形态特征通过使用XRD和N 2吸附-解吸分析和SEM成像。在碳-碳偶合反应（如硝基缩醛反应）和单锅脱缩醛-硝基缩醛和脱缩醛-醛缩反应中评估了单功能和双功能介孔杂化材料的催化活性。在所有评估的催化剂中，含有胺和磺酸基团（MSN–NNH 2 –SO 3 H）的双功能样品表现出出色的催化活性，而均相催化剂由于在溶液中相互中和而无法引发反应。因此，设想了碳-碳偶联反应的协同酸碱活化。

  DOI：

  10.1002/chem.200900851

文献信息

• Mesoporous silica-supported iridium catalysts for asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Guohua Liu、Jianyao Wang、Tianzeng Huang、Xiaohui Liang、Yuli Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/b922449a

  日期：——

  Two heterogeneous chiral N-sulfonylated diamine-based η5-Cp*-Ir catalysts with highly ordered dimensional-hexagonal mesostructures were prepared through complexation of [Cp*IrCl2]2 with mesoporous SBA-15 type materials containing chiral (S,S)-TsDPEN groups (DPEN = 1,2-diphenylethylenediamine). During asymmetric hydrogenation of various aromatic ketones under 10 atm H2, the end-capping mesoporous catalyst exhibited high catalytic activity and enantioselectivity (up to 93% ee). Such a catalyst could be recovered easily and used repetitively seven times without significantly affecting its catalytic activity and enantioselectivity.

  通过[Cp*IrCl2]2与含有手性(S,S)-TsDPEN基团（DPEN=1,2-二苯基乙二胺）的介孔SBA-15型材料的络合反应，制备了两种具有高度有序的维度-六方介观结构的异质手性N-磺酰化二胺基η5-Cp*-Ir催化剂。在10大气压H2下对多种芳香酮进行不对称氢化反应时，这种封端介孔催化剂表现出高催化活性和对映选择性（最高可达93%的ee值）。该催化剂易于回收，并可重复使用七次而不会显著影响其催化活性和对映选择性。
• Chiral Ruthenium Catalyst Immobilized within Magnetically Retrievable Mesoporous Silica Microcapsules for Aqueous Asymmetric Transfer Hydrogenations
  作者：Amani Zoabi、Suheir Omar、Raed Abu‐Reziq

  DOI：10.1002/ejic.201403212

  日期：2015.4

  silica shell around the oil droplets. The resulting catalytic microreactors can be considered a “quasi-homogeneous” system because the immobilized chiral catalyst reacts in a homogeneous zone, the microcapsule core filled with an organic solvent. The catalytic activity was tested in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones in an aqueous medium. The catalytic reactions took place only in the presence

  描述了在其内壳中加入手性催化剂的磁性可分离二氧化硅微胶囊的制备及其在不对称转移氢化反应中的应用。该制备方法是在适当的表面活性剂存在下，将含有氯仿、改性 Noyori Ru-TsDPEN 催化剂、四乙氧基硅烷 (TEOS) 和疏水磁性纳米粒子的油相在水中乳化，然后在碱性条件下进行界面缩聚过程。在油滴周围生成二氧化硅壳的条件。由此产生的催化微反应器可以被认为是一个“准均相”系统，因为固定的手性催化剂在均相区域反应，微胶囊核心填充有有机溶剂。在水性介质中酮的不对称转移氢化中测试了催化活性。催化反应仅在表面活性剂存在下发生。此外，表面活性剂的明智选择在通过乳液-固体转移 (EST) 方法提高反应进程方面起着至关重要的作用。固定在二氧化硅微胶囊中的 Ru-TsDPEN 催化剂的催化活性优于负载在二氧化硅微球上或连接到二氧化硅溶胶-凝胶基质骨架的相同催化剂，这表明均相区域对反应的重要性。表面活性剂的明智选择在通过乳液-固体转移
• Magnetically recoverable SiO₂-coated Fe₃O₄nanoparticles: a new platform for asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium
  作者：Yunqiang Sun、Guohua Liu、Hongyuan Gu、Tianzeng Huang、Yuli Zhang、Hexing Li

  DOI：10.1039/c0cc03730c

  日期：——

  A magnetically recoverable chiral rhodium catalyst exhibited excellent catalytic activity and enantioselectivity in asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium, which could be recovered easily via a small magnet and used repetitively ten times without obviously affecting its enantioselectivity.

  磁性可回收的手性铑催化剂在水性介质中芳族酮的不对称转移加氢中表现出优异的催化活性和对映选择性，可通过小磁铁容易地回收并重复使用十次，而不会明显影响其对映选择性。
• Magnetically Recoverable Nanoparticles: Highly Efficient Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones in Aqueous Medium
  作者：Guohua Liu、Hongyuan Gu、Yunqiang Sun、Jie Long、Yulong Xu、Hexing Li

  DOI：10.1002/adsc.201100017

  日期：2011.5

  Two magnetic chiral iridium and rhodium catalysts were prepared via directly postgrafting 1,2‐diphenylethylenediamine‐derived organic silica or 1,2‐cyclohexanediamine‐derived organic silica onto the silica‐coated iron oxide nanoparticles followed by complexation with iridium(III) or rhodium(III) complexes. During the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous medium, the magnetic

  两种磁性手性铱和铑催化剂是通过将1,2-二苯基乙二胺衍生的有机二氧化硅或1,2-环己二胺衍生的有机二氧化硅直接后接枝到二氧化硅包覆的氧化铁纳米粒子上，然后与铱（III）或铑（ III）配合物。在水性介质中芳族酮的不对称转移加氢过程中，磁性手性催化剂表现出高催化活性（高达99％转化率）和对映选择性（高达92％ee）。两种催化剂都可以通过磁分离容易地回收，并且可以重复使用十次，而不会显着影响它们的催化活性和对映选择性。
• Efficient Heterogeneous Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalyzed by Recyclable Silica-Supported Ruthenium Complexes
  作者：Pei-Nian Liu、Pei-Ming Gu、Jin-Gen Deng、Yong-Qiang Tu、Ya-Ping Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200500074

  日期：2005.8

  PEN-)derived organic–inorganic hybrid ligands were prepared and applied to the heterogeneous asymmetric transfer hydrogenation in traditional HCO2H/NEt3 and in water with HCO2Na as the hydrogen source and sodium dodecyl sulfate (SDS) as the phase-transfer catalyst. The reactions demonstrated high catalytic activities and excellent enantioselectivities for most aromatic ketones and the imine tested

  制备了易于获得的 N-(对甲苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺-(TsDPEN-) 衍生的有机-无机杂化配体，并将其应用于传统 HCO2H/NEt3 和以 HCO2Na 作为氢源的水中的非均相不对称转移氢化十二烷基硫酸钠（SDS）作为相转移催化剂。该反应对大多数芳香酮和测试的亚胺表现出高催化活性和优异的对映选择性，结果与均相催化相似。特别是，这种多相催化剂可以很容易地回收并用于多个连续催化运行，同时保持高对映选择性在 HCO2H/NEt3 和水中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)