1-羟基异苯并二氢吡喃 | 95033-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-羟基异苯并二氢吡喃
• 英文名称: isochroman-1-ol
• 英文别名: 1H-2-Benzopyran-1-ol, 3,4-dihydro-；3,4-dihydro-1H-isochromen-1-ol
• CAS: 95033-78-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: FEWRVBVKPCBBRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  301.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基异苯并二氢吡喃 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 sodium hypophosphite 、 sodium methylate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  罗匹尼罗的一些合成方法（sk＆f 101468-a）：一种有效的多巴胺受体激动剂

  摘要：

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320334
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)benzyl alcohol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 以78%的产率得到1-羟基异苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  一种将1,4-二醇选择性氧化为丙二醇的方法

  摘要：

  在23°C下，邻碘氧基苯甲酸在二甲基亚砜中的溶液可将多种1,4-双伯或1,4-伯-仲二醇高度选择性地氧化为γ-内酯，从而实现了以前无法实现的转化一步。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00571-s

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• Cobalt-catalyzed partial oxidation of olefins and ethers using molecular oxygen
  作者：Manfred T. Reetz、Karl Töllner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02035-7

  日期：1995.12

  Co(acac)3 catalyzes the aerobic oxidation of vinyl aromatic compounds ArCH=CH2 with formation of ArCO2H and ArCHO, and also the aerobic oxidation of cyclic ethers with formation of the corresponding lactones.

  Co（acac）3催化乙烯基芳族化合物ArCH = CH 2的需氧氧化，形成ArCO 2 H和ArCHO，还催化环状醚的需氧氧化，形成相应的内酯。
• Methodology for the synthesis of the spiro[4.4]nonane system: an approach for the total synthesis of fredericamycin A
  作者：A. V. Rama Rao、D. Reddeppa Reddy、V. H. Deshpande

  DOI：10.1039/c39840001119

  日期：——

  A convenient approach for building the spiro[4.4]nonane system present in fredericamycin A, an antitumour antibiotic, is described and the X-ray crystal structure presented.

  描述了一种简便的方法，用于构建抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A中存在的螺[4.4]壬烷系统，并给出了X射线晶体结构。
• Catalytic Enantioselective Oxidative Cross-Coupling of Benzylic Ethers with Aldehydes
  作者：Zhilin Meng、Shutao Sun、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201308701

  日期：2014.1.7

  The first one‐pot enantioselective oxidative coupling of cyclic benzylic ethers with aldehydes has been developed. A variety of benzylic ethers were transformed into the corresponding oxygen heterocycles with high enantioselectivity. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction intermediates. The application of this strategy to coupling reactions with other nucleophiles

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。
• Heterocyclic anthracycline analogs
  申请人：Biochem Pharma Inc.

  公开号：US05593970A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Novel pyrano heterocyclic anthracycline derivatives are described, which are useful in the treatment of cancer and tumors, such as breast cancer, leukemia, lung cancer, colon cancer, ovarian cancer, renal cancer, and melanoma. As well, these compounds may be used ex vivo for the treatment of cancerous bone marrow before retransplanting said marrow in a patient. Pharmaceutical compositions and methods of preparing the compounds are also described.

  描述了一种新型吡喃杂环蒽环类衍生物，对癌症和肿瘤的治疗具有用处，如乳腺癌、白血病、肺癌、结肠癌、卵巢癌、肾癌和黑色素瘤。此外，这些化合物可以在体外用于治疗癌性骨髓，然后再将该骨髓移植给患者。还描述了药物组合物和制备这些化合物的方法。