1-羟基戊烷-1-磺酸钠 | 42849-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基戊烷-1-磺酸钠
• 英文名称: sodium 1-hydroxypentane-1-sulfonate
• 英文别名: Sodium 1-hydroxypentanesulphonate；sodium;1-hydroxypentane-1-sulfonate
• CAS: 42849-43-4
• 化学式: C₅H₁₁O₄S*Na
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NMXZRBVBKXIADF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基戊烷-1-磺酸钠 在 酒石酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 正戊醛
  参考文献：
  名称：

  评价葡萄酒中羟烷基磺酸的形成和稳定性。

  摘要：

  葡萄酒中羰基化合物（CC）的存在激发了一些国家研究人员的兴趣。这些化合物中某些的定量已被用作许多发酵饮料的质量参数。尽管以微量存在（乙醛除外），但它们具有强烈的嗅觉影响。此外，葡萄酒中的CC对亚硫酸氢盐具有很强的亲和力，并可以形成稳定的加合物，这也会干扰香气的特性。但是，最大的挑战是预测哪些CC对S（IV）的亲和力最强，哪些条件有利于这种相互作用。为了更好地了解CC-亚硫酸氢盐加合物形成（HASA）的反应，本研究评估了“合成酒”中22种CC的概况 含有亚硫酸氢盐，以及来自巴西东北部圣弗朗西斯科山谷的10种不同葡萄酒的真实样品。根据主成分分析（PCA）和解离常数，结果显示脂族醛与S（IV）形成加合物，而酮，环醛和反式烯烃之间的相互作用较弱，并且主要以游离形式存在。这些结果还表明，将pH 10和11定义为最适合CC-SO 2加合物离解的条件，并且可以可靠地定量总CC。

  DOI：

  10.1021/jf0709653
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 生成 1-羟基戊烷-1-磺酸钠
  参考文献：
  名称：

  类似于TEMPO的一氧化氮与烷基取代的吡啶结合：一种有效的催化体系，用于用碘选择性氧化醇

  摘要：

  使用碘和催化量的4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-在两相CH 2 Cl 2 / NaHCO 3（aq。）系统中将醇氧化为醛或酮的有效方法开发了1-氧基和2,4,6-三甲基吡啶。该方法的性能通过以≥90％的收率选择性氧化37种不同取代的醇来证明，包括从生物质衍生的5-羟甲基糠醛中克级合成重要的化学2,5-二甲酰呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.088

文献信息

• A TEMPO-like nitroxide combined with an alkyl-substituted pyridine: An efficient catalytic system for the selective oxidation of alcohols with iodine
  作者：Vera P. Kashparova、Victor A. Klushin、Irina Yu. Zhukova、Igor S. Kashparov、Daria V. Chernysheva、Irina B. Il'chibaeva、Nina V. Smirnova、Efim Sh. Kagan、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.088

  日期：2017.9

  An efficient method for the oxidation of alcohols to aldehydes or ketones in a two-phase CH2Cl2/NaHCO3 (aq.) system, using iodine and catalytic amounts of 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl and 2,4,6-trimethylpyridine, was developed. The performance of the method was demonstrated by the selective oxidation of 37 variously substituted alcohols in ≥90% yield, including the gram-scale

  使用碘和催化量的4-乙酰氨基-2,2,6,6-四甲基哌啶-在两相CH 2 Cl 2 / NaHCO 3（aq。）系统中将醇氧化为醛或酮的有效方法开发了1-氧基和2,4,6-三甲基吡啶。该方法的性能通过以≥90％的收率选择性氧化37种不同取代的醇来证明，包括从生物质衍生的5-羟甲基糠醛中克级合成重要的化学2,5-二甲酰呋喃。
• Acetic anhydride-promoted one-pot condensation of 2,4-thiazolidinedione with bisulfite adducts of aldehydes
  作者：Sandeep Mohanty、Amrendra Kumar Roy、Vinay K.P. Kumar、Sandeep G. Reddy、Arun Chandra Karmakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.082

  日期：2014.8

  We describe a simple and efficient one-pot method for condensing bisulfite adducts of aromatic aldehydes directly with 2,4-thiazolidinedione catalyzed by acetic anhydride. The two main highlights of this study are the one-pot condensation of bisulfite adducts with 2,4-thiazolidinedione in non-aqueous media and the use of Design of Experiment to understand and optimize the reaction conditions. This

  我们描述了一种简单有效的一锅法，用于直接与乙酸酐催化的2,4-噻唑烷二酮缩合芳族醛的亚硫酸氢盐加合物。这项研究的两个主要亮点是亚硫酸氢盐加合物与2,4-噻唑烷二酮在非水介质中的一锅缩合，以及使用实验设计来了解和优化反应条件。然后使用其他活性亚甲基化合物（如丙二腈）推广该方法。
• Evaluation of the Formation and Stability of Hydroxyalkylsulfonic Acids in Wines
  作者：Luciana C. de Azevedo、Marina M. Reis、Luiz F. Motta、Gisele O. da Rocha、Luciana A. Silva、Jailson B. de Andrade

  DOI：10.1021/jf0709653

  日期：2007.10.1

  principal component analysis (PCA) and dissociation constants, the results revealed that aliphatic aldehydes form adducts with S(IV), whereas ketones, cyclic aldehydes, and trans-alkenes interact weakly and are found predominantly in their free form. These results revealed also that pH 10 and 11 were defined as the most appropriate for CC-SO 2 adduct dissociation, and the total CCs were quantified reliably

  葡萄酒中羰基化合物（CC）的存在激发了一些国家研究人员的兴趣。这些化合物中某些的定量已被用作许多发酵饮料的质量参数。尽管以微量存在（乙醛除外），但它们具有强烈的嗅觉影响。此外，葡萄酒中的CC对亚硫酸氢盐具有很强的亲和力，并可以形成稳定的加合物，这也会干扰香气的特性。但是，最大的挑战是预测哪些CC对S（IV）的亲和力最强，哪些条件有利于这种相互作用。为了更好地了解CC-亚硫酸氢盐加合物形成（HASA）的反应，本研究评估了“合成酒”中22种CC的概况 含有亚硫酸氢盐，以及来自巴西东北部圣弗朗西斯科山谷的10种不同葡萄酒的真实样品。根据主成分分析（PCA）和解离常数，结果显示脂族醛与S（IV）形成加合物，而酮，环醛和反式烯烃之间的相互作用较弱，并且主要以游离形式存在。这些结果还表明，将pH 10和11定义为最适合CC-SO 2加合物离解的条件，并且可以可靠地定量总CC。
• An Efficient Synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinones from Aldehyde Bisulfite Adducts using Recyclable Wang Resin Supported Sulfonic Acid Catalyst
  作者：Srinivasa Reddy Kallam、Vinay Kumar K. Pavithran、Vinti S.P. Rao、Chikkanti Jaganmohan、Sandeep Mohanty、Jaydeep Kumar、Venkateswara Rao Battula、Kommineni Kalyani

  DOI：10.2174/1570178618666210225113723

  日期：2022.6

  :An efficient one pot multicomponent synthesis of 3,4- dihydropyrimidin-2(1H)-ones has been developed from aldehyde bisulfite adducts, ethyl acetoacetate and urea using recyclable polymer supported sulfonic acid catalyst. This new method provides several advantages over previous synthesis including high product yields, commercially viable, minimal workup operations and sustainable chemical practices

  ：使用可回收聚合物负载的磺酸催化剂，从醛亚硫酸氢盐加合物、乙酰乙酸乙酯和尿素开发了一种高效的一锅多组分合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。与以前的合成方法相比，这种新方法提供了几个优势，包括高产率、商业上可行、最少的后处理操作和可持续的化学实践。