1-methylisochromane | 26164-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methylisochromane
• 英文别名: 3,4-dihydro-1-methyl-1H-2-benzopyran；1-methylisochroman；1-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran；1-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 26164-06-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IRQLJDGOFUMMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylisochromane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 柠檬酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 100.0~110.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-(2-hydroxyethyl)-2-ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Vasil'ev, A.A.; Donskaya,N.A.; Cherkaev, G.V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 2, p. 273 - 278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异色满 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₄₆H₃₈F₆FeN₂P₂S 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~27.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 1-methylisochromane
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677

文献信息

• [EN] TUBULYSIN ANALOGS AND METHODS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017134547A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention is directed to novel cytotoxic tubulysin analogs and derivatives, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat medical conditions including cancer.

  本发明涉及新的细胞毒性的管素类似物和衍生物，以及它们的抗体药物偶联物，以及使用它们治疗包括癌症在内的医疗状况的方法。
• Indium Catalyzed Hydrofunctionalization of Styrene Derivatives Bearing a Hydroxy Group with Organosilicon Nucleophiles
  作者：Yuji Kita、Tetsuji Yata、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02739

  日期：2018.1.19

  triiodide was the most effective catalyst, whereas typical Lewis acids such as TiCl4, AlCl3, and BF3·OEt2 were ineffective. Many functional groups were successfully introduced, and these resulted in yields of 31–86%. Various styrene derivatives were also applicable to this reaction. Mechanistic investigation revealed that the present hydrofunctionalization proceeded through Brønsted acid-catalyzed intramolecular

  加氢官能化是烯烃最重要的转化反应之一。在本文中，我们描述了使用各种类型的有机硅亲核试剂的三碘化铟催化带有羟基的烯烃的加氢官能​​化。三碘化铟是最有效的催化剂，而典型的路易斯酸（如TiCl 4，AlCl 3和BF 3 ·OEt 2）无效。成功引入了许多官能团，这些化合物的收率为31–86％。各种苯乙烯衍生物也适用于该反应。机理研究表明，目前的加氢官能​​化是通过布朗斯台德酸催化的烯烃分子内加氢烷氧基化反应进行的，然后是InI进行。环醚中间体的3-催化取代反应。
• [EN] CONDENSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES WITH TIE2 (TEK) ACTIVITY<br/>[FR] PYRIDINES CONDENSEES ET PYRIMIDINES A ACTIVITE TIE2 (TEK)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004013141A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of the Formula (I), wherein A together with the carbon atoms to which it is attached forms a fused 5-membered heteroaryl ring, wherein said heteroaryl ring contains 1 or 2 heteroatoms selected from O, N and S, and wherein the 5-membered ring containing G is linked to the ring formed by A in the meta position to the bridgehead carbon marked # in Formula (I); G is selected from O, S and NR5; Z is selected from N and CR6; Q1 is selected from optionally substituted aryl and heteroaryl, and the substituents R1 to R6 are as defined in the text for use in the production of an anti-angiogenic effect in a warm blooded animal such as man.

  化合物的公式（I），其中A与其连接的碳原子一起形成一个融合的5-成员杂环芳烃环，其中所述的杂环芳烃环包含1个或2个从O、N和S中选择的杂原子，并且包含G的5-成员环与在公式（I）中标记为桥头碳#的A形成的环在间位连接；G从O、S和NR5中选择；Z从N和CR6中选择；Q1从可选择的取代芳基和杂环芳基中选择，取代基R1到R6如文本中所定义，用于在温血动物（如人）中产生抗血管生成作用。
• [EN] NEW ALPHA2 ADRENOCEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE ALPHA2
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2013150173A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Compounds of formula (I), wherein X and R1-R6, are as defined in the claims, exhibit alpha2 agonistic activity and thus useful as alpha2 agonists, especially as alpha2A agonists. Methods of use of said compounds are also provided.

  式(I)的化合物，其中X和R1-R6如权利要求中所定义，具有α2激动活性，因此可用作α2激动剂，特别是作为α2A激动剂。还提供了使用上述化合物的方法。
• Organocatalytic Approach for C(sp³)–H Bond Arylation, Alkylation, and Amidation of Isochromans under Facile Conditions
  作者：Wataru Muramatsu、Kimihiro Nakano

  DOI：10.1021/ol5006399

  日期：2014.4.4

  the synthesis of isochroman derivatives via direct C(sp3)–H bond arylation is described. The oxidation reaction with [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene facilitates the regeneration of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone in the C(sp3)–H bond arylation of isochroman. The reaction conditions can also be used for alkyl Grignard reagents and amides to afford the corresponding isochroman derivatives.

  描述了一种通过直接C（sp 3）-H键芳基化合成异色满衍生物的新催化方法。与[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的氧化反应促进异色满的C（sp 3）-H键芳基化反应中2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌的再生。反应条件也可用于烷基格氏试剂和酰胺，以得到相应的异色满衍生物。