2-methyl-3-benzylaminopropanoic acid | 66839-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-benzylaminopropanoic acid
• 英文别名: 3-benzylamino-2-methylpropionic acid；3-benzylaminoisobutyric acid；β-benzylamino-isobutyric acid；β-Benzylamino-isobuttersaeure；(+/-)-N-Benzyl-α-methyl-β-alanin；(+/-)-β-Benzylamino-isobuttersaeure；3-(Benzylamino)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 66839-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD09744991
• 分子量: 193.246
• InChiKey: MHNYZRMMCUVHAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-benzylaminopropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-氨基异丁酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of .BETA.-amino acids by the addition of chiral amines to C=C double bonds.

  摘要：

  β-氨基酸的不对称合成通过手性胺 R (+)-和 S (-)-α-甲基苄胺 (1b 和 1c) 与克罗顿腈、甲基克罗顿酸酯 (5a)、L-薄荷基克罗顿酸酯 (5b)、乙基肉桂酸酯 (5c) 和甲基丙烯腈的加成实现，光学纯度范围为2%到19%。其中，所得到的β-氨基酸的构型与用于与克罗顿腈和5c反应的1b和1c相同，但在5a、5b和甲基丙烯腈的情况下则不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.1319
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氨基-2-甲基丙酸乙酯 在 水 作用下， 生成 2-methyl-3-benzylaminopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Azetidinones (β-Lactams)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01102a004

文献信息

• Diphenyl (2,3-Dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate: A New, Reactive Condensing Agent for the Synthesis of Amides, Esters, Peptides, and β-Lactams via Condensation
  作者：Mitsuru Ueda、Hideharu Mori

  DOI：10.1246/bcsj.65.1636

  日期：1992.6

  Diphenyl (2,3-dihydro-2-thioxo-3-benzoxazolyl)phosphonate (1) prepared from 2-benzoxazolethiol and diphenyl phosphorochloridate was proved to be a very useful condensing agent. A variety of amides, esters, and dipeptides were obtained in excellent yields. Furthermore, this reagent was successfully applied to the synthesis of β-lactams from β-amino acids.

  由 2-苯并恶唑硫醇和磷酸二苯酯制备的二苯基 (2,3-二氢-2-硫代-3-苯并恶唑基) 膦酸酯 (1) 被证明是一种非常有用的缩合剂。以极好的收率获得了多种酰胺、酯和二肽。此外，该试剂成功地应用于由β-氨基酸合成β-内酰胺。
• Use of 2,2′-Dibenzothiazolyl Disulfide-Triphenylphosphine and Lawesson’s Reagent in the Cyclization of β-Amino Acids
  作者：Seema Kanwar、S. D. Sharma

  DOI：10.1246/bcsj.79.1748

  日期：2006.11

  The disulfide reagents 2,2'-dithiobisbenzothiazole (MBTS) and 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson's Reagent, LR) mediate the cyclization of /?-amino acids with remarkable product yields. Compared to other cyclodehydrating agents, these have been found to be superior in terms of their cost, making them industrially viable. The advantageous properties of MBTS

  二硫化物试剂 2,2'-二硫代双苯并噻唑 (MBTS) 和 2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代二膦烷 2,4-二硫化物 (Lawesson's Reagent, LR) 介导 /? -具有显着产品产量的氨基酸。与其他环化脱水剂相比，已发现它们在成本方面更胜一筹，使其在工业上可行。MBTS 和 LR 的优势特性使它们成为环脱水剂库中有用且独特的添加剂。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE CONSTRUCTION OF β-LACTAM COMPOUNDS FROM β-AMINO ACIDS USING 2-CHLORO-1-METHYLPYRIDINIUM IODIDE AS CONDENSING REAGENT
  作者：Huamin Huang、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1984.1465

  日期：1984.8.5

  Various (β-lactams are prepared from the corresponding β-amino acids under mild reaction conditions in high yields by employing 2-chloro-1-methylpyridinium iodide as a condensing reagent.

  以2-氯-1-甲基吡啶鎓碘化物为缩合剂，在温和的反应条件下，由相应的β-氨基酸以高产率制备各种（β-内酰胺）。
• A new convenient method for β-lactam formation from β-amino acids using bis(5′-nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate
  作者：Sunggak Kim、Suk Bok Chang、Phil Ho Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96194-x

  日期：1987.1

  Bis(5′nitro-2′-pyridyl) 2,2,2-trichloroethyl phosphate is found to be a new efficient Condensing agent for β-lactam formation from β-amino acids in acetonitrile.

  发现双（5'硝基-2'-吡啶基）2,2,2-三氯乙基磷酸酯是一种由乙腈中的β-氨基酸形成β-内酰胺的新型高效缩合剂。
• A NOVEL METHOD FOR THE SYNTHESIS OF β-LACTAMS BY MEANS OF PHASE TRANSFER SYSTEM
  作者：Yutaka Watanabe、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.443

  日期：1981.4.5

  The reaction of β-amino acids with methanesulfonyl chloride in a chloroform-water bilayer system in the presence of 15 mol% of tetrabutylammonium hydrogen sulfate gives the corresponding β-lactams in good yields.

  在氯仿-水双层体系中，在 15 摩尔的四丁基硫酸氢铵存在下，β-氨基酸与甲磺酰氯发生反应，以良好的收率得到相应的 β-内酰胺。