2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile | 88486-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: (4-Methoxyphenyl)[(4-methoxyphenyl)amino]acetonitrile；2-(4-methoxyanilino)-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 88486-03-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: IUJLETQHHUEXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70%的产率得到(4-Methoxy-phenyl)-[(Z)-4-methoxy-phenylimino]-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2或Et 3 N催化的醛，胺和氰化物的三组分缩合：α-氨基腈的高产率合成

  摘要：

  已发现三氟甲磺酸铜（II）或Et 3 N在环境条件下催化在原位生成的亚胺上添加氰化物阴离子（如三甲基甲硅烷基氰化物或丙酮氰醇），从而以优异的产率提供α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.008

文献信息

• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。
• In situ generation of functionality in a reactive binicotinic-acid-based ligand for the design of multi-functional copper(<scp>ii</scp>) complexes: syntheses, structures and properties
  作者：Dongsheng Deng、Hui Guo、Guohui Kang、Lufang Ma、Xu He、Baoming Ji

  DOI：10.1039/c4ce02204a

  日期：——

  and 2 can function as heterogeneous and reusable catalysts for the Strecker reaction of various imines. In addition, magnetic susceptibility measurements of complexes 1, 2 and 4 reveal antiferromagnetic coupling between the copper(II) ions. Complex 1 follows the Curie–Weiss law, while 2 and 4 obey the Bleaney–Bowers dinuclear model.

  在水热条件下，包括调节反应比和反应温度，三维（3D）多孔[Cu 3（hbpdc）（OH）2（H 2 O）]·2H 2 O}（1），二维（ 2D）薄片Cu 2（hbpdc）（H 2 O）2 } n（2），双核[Cu（hbpdc）0.5（H 2 O）2 ]（3），二聚体[Cu 2（mbpdc）2（py）2 ]·9H 2 O（4）和单核[Cu（hbpdcH 2）（H 2O）2 ]（5）是通过原位配体转化反应合成的，其中3,3'-二甲氧基-2,2-联吡啶-6,6'-二羧酸（mbpdcH 2）脱甲基为3,3'-二羟基-2,2'联吡啶-6,6'-二羧酸（hbpdcH 4）。hbpdcH 4配体的详细配位模式已通过单晶X射线衍射揭示。催化结果表明，聚合物1和2可用作各种亚胺的Strecker反应的多相且可重复使用的催化剂。另外，配合物的磁化率测量1，2和图4揭示了铜（II）离子之间的反铁磁耦合。复杂
• Nucleophilic Phosphine-Catalyzed Intramolecular Michael Reactions of <i>N</i>-Allylic Substituted α-Amino Nitriles: Construction of Functionalized Pyrrolidine Rings via 5-<i>endo</i>-trig Cyclizations
  作者：Da En、Gong-Feng Zou、Yuan Guo、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/jo500418s

  日期：2014.5.16

  Pyrrolidine rings are common moieties for pharmaceutical candidates and natural compounds, and the construction of these skeletons has received much attention. α-Amino nitriles are versatile intermediates in synthetic chemistry and have been widely used in the generation of multiple polyfunctional structures. Herein, a novel nucleophilic phosphine-catalyzed intramolecular Michael reaction of N-allylic

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。
• Vanadium-catalyzed oxidative Strecker reaction: α-C–H cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.012

  日期：2014.1

  Strecker reaction that allows for direct cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines. A vanadium(V) complex was used as the catalyst and TBHP as the oxidant. The cyanation occurs at the α-C position bearing either an alkyl or an aromatic group. This method provides a direct access to α-aminonitrile from amines with one-carbon extension.

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。
• Phosphine-Catalyzed Sequential Michael Addition between α-Aminonitriles and Methyl Acrylate for Cyclization: Synthesis of N-Aryl-Substituted Pyrrolidines
  作者：H. C. Jang、K. R. Sin、H. R. Paek、Y. M. Jang、S. H. Jong

  DOI：10.1134/s1070428020120283

  日期：2020.12

  and methyl acrylate as starting materials. The first Michael addition between α-aminonitrile and methyl acrylate occurred mainly with Lewis base catalysts such as PBu3, DBU, and DABCO, but the subsequent Michael addition happened only with phosphine catalysts like PBu3. Furthermore, pyrrolidine derivatives were obtained from the corresponding aldehydes, amines, trimethylsilyl cyanide, and methyl acrylate

  N-芳基取代的吡咯烷衍生物是通过三丁基膦催化的α-氨基腈和丙烯酸甲酯作为起始材料的连续迈克尔加成合成的。α-氨基腈和丙烯酸甲酯之间的第一次迈克尔加成主要发生在路易斯碱催化剂如 PBu3、DBU 和 DABCO 中，但随后的迈克尔加成仅发生在膦催化剂如 PBu3 上。此外，吡咯烷衍生物由相应的醛、胺、氰化三甲基甲硅烷和丙烯酸甲酯通过多组分串联反应获得。