2-(6-羟基己基)-2-环戊烯-1-酮 | 33803-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(6-羟基己基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-(6-hydroxyhexyl)-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(6-Hydroxyhexyl)-2-cyclopenten-1-on；2-(6-Hydroxyhexyl)cyclopent-2-enon；2-(6-hydroxyhexyl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 33803-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CTKPHBQFUFRUHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-羟基己基)-2-环戊烯-1-酮 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(6-Bromohex-1-yl)-2-Cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  1 And 2-substituted analogues of certain prostaglandins

  摘要：

  本发明公开了E.sub.1、A.sub.1、F.sub.1.alpha.、F.sub.1.beta.、11去氧E.sub.1、11去氧F.sub.1.beta.和11去氧F.sub.1.alpha.前列腺素的trans 1和2-二(较低烷基)膦酸酯；1和2-氯、溴和碘；1和2-硫和1和2-氨基类似物。本发明的前列腺素可用作抗凝血剂、支气管扩张剂（如治疗哮喘）、胃酸分泌抑制剂和降压剂。本文所披露的某些前列腺素可用作具有上述一种或多种用途的前列腺素的前体。

  公开号：

  US04171331A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-环戊烯基)吗啉 、 6-(tetrahydropyran-2-yloxy)hexanal 生成 2-(6-羟基己基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Burton; Caton; Coffee, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, # 23, p. 2550 - 2556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopentane derivatives
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03935261A1

  公开（公告）日：1976-01-27

  Cyclopentane derivatives of the prostaglandin type of the formula: ##SPC1## (wherein R.sup.1 represents hydrogen or lower alkyl, R.sup.2 represents alkyl of 1 to 10 carbon atoms, the symbols R.sup.3 are the same and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, phenyl(lower)alkyl or lower alkanoyl, R.sup.4 represents a carboxy or alkoxycarbonyl group, or an amido group unsubstituted or substituted on the nitrogen atom, X represents vinylene, ethylene, epoxyethylene or cyclopropylene, and n represents an integer of 5 to 8), which possess pharmacological properties in particular the production of hypotension, bronchodilation, inhibition of gastric acid secretion and stimulation of uterine contraction are prepared by a new six-stage process involving initially the reaction of an enamine of a cyclopentanone with an aldehyde to form a 2-hydroxyalkyl-2-cyclopenten-1-one, reacting the cyclopentenone with a source of hydrogen cyanide to form a hydroxyalkyl-3-oxocyclopentane-carbonitrile, reducing the carbonitrile to a 3-hydroxy-2-hydroxyalkyl-cyclopentanecarbaldehyde, reacting the carbaldehyde with an alkanoylmethylenephosphorane to convert the formyl group to ------CH=CH --CO--R.sup.2, oxidising the terminal hydroxymethyl group in the 2-position substituent to carboxy and the ring hydroxy group to oxo, and reducing the two oxo groups in the resulting cyclopentanonealkanoic acid to yield a 2-hydroxy-5-(3-hydroxyalkenyl)cyclopentyl-alkanoic acid, and optionally converting the product into another compound of the foregoing formula.

  环戊烷前列腺素类衍生物的化学式为：##SPC1##（其中R.sup.1代表氢或较低的烷基，R.sup.2代表1至10个碳原子的烷基，符号R.sup.3相同，代表氢、较低的烷基、较低的烯基、苯基（较低）烷基或较低的烷酰基，R.sup.4代表羧基或烷氧羰基，或未取代或在氮原子上取代的酰胺基团，X代表乙烯基、乙烯基、环氧乙烯基或环丙基，n代表5至8的整数），具有特定药理特性，特别是降压、支气管扩张、抑制胃酸分泌和促进子宫收缩的产生，通过一个新的六阶段过程制备，首先涉及环戊酮的烯胺与醛的反应形成2-羟基烷基-2-环戊烯-1-酮，将环戊烯酮与氰化氢源反应形成羟基烷基-3-氧代环戊烷-腈，将腈还原为3-羟基-2-羟基烷基-环戊醛，将醛与烷酰亚甲基膦烷反应将醛基转化为------CH=CH --CO--R.sup.2，将2-位置取代基的末端羟甲基基团氧化为羧基，将环羟基氧化为醛基，将所得环戊酮烷酸中的两个醛基还原为2-羟基-5-(3-羟基烯基)环戊基-烷酸，并可选择将产物转化为上述化学式的另一化合物。