tenuilobine | 173429-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tenuilobine
• 英文别名: N-(4-aminobutyl)-N,N'-bis(3-aminopropyl)-N'-[4-(3-aminopropylamino)butyl]hexadecanediamide
• CAS: 173429-85-1
• 化学式: C₃₃H₇₁N₇O₂
• 分子量: 597.972
• InChiKey: PYUMAHZSGBCCOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  745.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tenuilobine 在 potassium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到N-[3-(4-aminobutylamino)propyl]-N'-[3-[4-(3-aminopropylamino)butylamino]propyl]hexadecanediamide
  参考文献：
  名称：

  Tenuclobines的双多胺生物碱Tenuilobine的合成及其转酰胺基化为Isotenuilobine

  摘要：

  从Oncinotis tenuiloba STAPF的叶子中，分离出一种新型的多胺生物碱tenuilobine（9）。本文介绍了合成的9，以及碱催化邮编的反应9，导致转酰氨产物isotenuilobine（10）。通过2D-NMR相关光谱进一步确认了10的结构。为了分析目的，将双聚胺9和10分别转化为其五乙酰基衍生物12和11，它们可以通过反相HPLC容易地分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790221
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 23.0 ℃ 、350.0 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 tenuilobine
  参考文献：
  名称：

  Tenuclobines的双多胺生物碱Tenuilobine的合成及其转酰胺基化为Isotenuilobine

  摘要：

  从Oncinotis tenuiloba STAPF的叶子中，分离出一种新型的多胺生物碱tenuilobine（9）。本文介绍了合成的9，以及碱催化邮编的反应9，导致转酰氨产物isotenuilobine（10）。通过2D-NMR相关光谱进一步确认了10的结构。为了分析目的，将双聚胺9和10分别转化为其五乙酰基衍生物12和11，它们可以通过反相HPLC容易地分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790221

文献信息

• Simple syntheses of the polyamine alkaloid tenuilobine and analogues using selectively N-tritylated polyamines and dicarboxylic acids as bridging elements
  作者：Stratos Vassis、Ioannis Govaris、Katerina Voyagi、Petros Mamos、Dionissios Papaioannou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00338-6

  日期：2002.4

  Selectively N-tritylated spermidine and spermine derivatives and the monophenacyl ester of 1,16-hexadecanedioic acid (Hda) were used to obtain the polyamine alkaloid tenuilobine and its fully reduced analogue. Other symmetric or side-chain-shortened tenuilobine analogues were readily obtained by using Hda or its dichloride or succinic anhydride to bridge the polyamine moieties. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.