1-Cyclopropylidene-2,3-dihydro-1H-indene | 118150-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-Cyclopropylidene-2,3-dihydro-1H-indene
• 英文别名: 3-cyclopropylidene-1,2-dihydroindene
• CAS: 118150-00-8
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: PKZKFJXSRTZGQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropylidene-2,3-dihydro-1H-indene 反应 24.0h， 以31%的产率得到2''',2'''',3''',3''''-Tetrahydrotetraspiro[biscyclopropane-1,1':1'',2'-cyclobutane-3',1''',4',1''''-di-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  9-环亚丙基-9 H-芴的正式[4 + 2]二聚

  摘要：

  具有固定在共面构象中的芳基取代基的亚甲基环丙烷7和8分别显示形成10和11时非常易于二聚。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961110
• 作为产物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 、 1-茚酮 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-Cyclopropylidene-2,3-dihydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  An efficient method for the preparation of alkylidenecyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86104-3

文献信息

• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Disubstituted Methylenecyclopropanes Enabled by TADDOL-based Diphosphite Ligands
  作者：Rongrong Yu、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04374

  日期：2020.1.17

  A vast range of novel TADDOL-based diphosphite ligands were first synthesized and applied in the nickel-catalyzed asymmetric hydrocyanation of disubstituted methylenecyclopropanes. By employing these new catalysts, the conversion of diverse methylenecyclopropanes into their corresponding allylic nitriles was first enabled, in good yield with excellent enantioselectivities.

  首先合成了大量新颖的基于TADDOL的二亚磷酸酯配体，并将其应用于镍催化的二取代的亚甲基环丙烷的不对称氢氰化反应中。通过使用这些新的催化剂，首先能够以良好的产率和优异的对映选择性将多种亚甲基环丙烷转化为其相应的烯丙基腈。
• Photo-induced imino functionalizations of alkenes <i>via</i> intermolecular charge transfer
  作者：Xiang-Xin Zhang、Hao Zheng、Yong-Kang Mei、Yan Liu、Ying-Ying Liu、Ding-Wei Ji、Boshun Wan、Qing-An Chen

  DOI：10.1039/d3sc03667g

  日期：——

  strategy has been developed for regioselective imino functionalizations of alkenes via the formation of an EDA complex. This photo-induced protocol facilitates the construction of structurally diverse β-imino sulfones and vinyl sulfones in moderate to high yields. Mechanistic studies reveal that the reaction is initiated with an intermolecular charge transfer between oximes and sulfinates, followed by fragmentation

  通过形成 EDA 络合物，开发了一种无催化剂光敏策略，用于烯烃的区域选择性亚氨基官能化。这种光诱导方案有利于以中等到高产率构建结构多样的β-亚氨基砜和乙烯基砜。机理研究表明，该反应是通过肟和亚磺酸盐之间的分子间电荷转移引发的，然后裂解产生持久的亚胺基自由基和瞬时的磺酰基自由基。这种无催化剂的方案还具有优异的区域选择性、广泛的官能团耐受性和温和的反应条件。天然产物衍生化合物的后期功能化和一些生物活性分子的全合成已被证明突出了该方案的实用性。同时，不同捐助者的兼容性证明了该策略的通用性。
• STAFFORD, JEFFREY A.;, MCMURRY JOHN E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 21, C. 2531-2534
  作者：STAFFORD, JEFFREY A.、, MCMURRY JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• A Formal [4 + 2] Dimerization of 9-Cyclopropylidene-9H-fluorene
  作者：Gerald Dyker、Gerhard Hillebrand、Ludger Ernst、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/jlac.199619961110

  日期：1996.11

  The methylenecyclopropanes 7 and 8, with aryl substituents fixed in a coplanar conformation, show an extraordinary readiness to dimerize with formation of 10 and 11, respectively.

  具有固定在共面构象中的芳基取代基的亚甲基环丙烷7和8分别显示形成10和11时非常易于二聚。
• An efficient method for the preparation of alkylidenecyclopropanes
  作者：Jeffrey A. Stafford、John E. McMurry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86104-3

  日期：1988.1