N1,N8二乙酰亚精胺 | 82414-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N1,N8二乙酰亚精胺
• 英文名称: N1,N8-diacetylspermidine
• 英文别名: N-[4-(3-acetamidopropylamino)butyl]acetamide
• CAS: 82414-35-5
• 化学式: C₁₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 229.323
• InChiKey: BKCVMAZDKFQPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-94°C
• 沸点：
  499.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性 N1,N8-二乙酰精胺是一种存在于人尿中的多胺。N1,N8-二乙酰精胺可作为癌症患者研究后的预后指标。

靶点

| 人类内源性代谢物 |

注：表格内容已简化为一行文本以保持简洁。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹磺酰甘氨酸 、 N1,N8二乙酰亚精胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以31%的产率得到N-(4-Acetylamino-butyl)-N-(3-acetylamino-propyl)-2-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子伞的设计与合成

  摘要：

  本文介绍了一系列衍生自胆酸、亚精胺和 5-（二甲氨基）-1-萘磺酰基（丹磺酰基）的偶联物的设计和合成，这些偶联物有效地使丹磺酰基部分与水隔绝。胆酸与亚精胺的两个末端氨基直接偶联，并将环境敏感的丹磺酰基部分与剩余的仲胺连接，产生“分子伞”（Ia），其荧光特性（λmax 和发射强度）反映了非极性微环境在水中和一种在中间体二甲氧基乙烷/水混合物中相对极性的。Ia 与类似的“单壁”（II）和“无壁”（III）伞的比较进一步表明，为了具有“伞状”特性，至少需要两面墙。

  DOI：

  10.1021/ja962405i
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 三乙醇胺 、 乙二胺四乙酸 、 carnitine acetyltransferase 、 arylamine N-acetyltransferase 2*4, wild-type allele 、 乙酰基肉碱 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N1,N8二乙酰亚精胺
  参考文献：
  名称：

  芳胺 N-乙酰转移酶 NAT2 对内源脂肪胺进行意外乙酰化。

  摘要：

  N-乙酰基转移酶在异生物质（包括临床药物）的失活和清除中发挥着关键作用。NAT2被归类为芳胺N-乙酰转移酶，主要转化芳香胺、羟胺和肼。在此，我们证明人芳胺N-乙酰转移酶 NAT2 也乙酰化脂肪族内源胺。代谢组学分析和化学合成表明，与慢速乙酰化NAT2表型相比，表达快速乙酰化剂NAT2表型的人类细胞系中单乙酰化亚精胺和二乙酰化亚精胺的细胞内浓度增加。NAT2 对单乙酰化亚精胺的区域选择性N 8乙酰化回答了二乙酰亚精胺来源这一长期存在的问题。我们还发现了 NAT2 对结构多样的含烷基胺药物的选择性乙酰化，这可能会导致患者反应的变化。结果表明 NAT2 具有以前未知的功能和潜在的调节作用，我们建议应考虑对该酶进行重新分类。

  DOI：

  10.1002/anie.202005915

文献信息

• N-acetyl-N-acyl-3-aminoquinazolinones as chemoselective acetylating agents
  作者：Robert S. Atkinson、Emma Barker、Michael J. Sutcliffe

  DOI：10.1039/cc9960001051

  日期：——

  The title compounds, e.g. 3, are highly selective acetylating agents for primary amines in the presence of secondary amines and, in particular, for the less sterically hindered of two different secondary amines.

  标题化合物（例如3）在存在于二级胺的情况下，对一级胺具有高度选择性的乙酰化试剂，特别对于两种不同的二级胺中较少空间位阻的那一种。
• Highly selective acylation of amines and alcohols by poly(3-acyl-2-oxazolone)
  作者：Takehisa Kunieda、Tsunehiko Higuchi、Yoshihiro Abe、Masaaki Hirobe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87048-3

  日期：1982.1

  Poly(3-acyl-2-oxazolone) serves as a convenient reagent for highly chemo- and regioselective acylation of polyamines, amino-alcohols and polyalcohols.

  聚（3-酰基-2-恶唑酮）用作方便的试剂，用于多胺，氨基醇和多元醇的高度化学和区域选择性酰化。
• ACETYLPOLYAMINE DETECTION AGENT
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210032472A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  A main object of the present invention is to provide a novel acetylpolyamine detection agent that is easy to produce and use. This object is achieved by an acetylpolyamine detection agent comprising compound (A) having one or more polyether rings, wherein the polyether rings have one or more hydroxyl groups as substituents.

  本发明的一个主要目标是提供一种新型的乙酰聚胺检测试剂，易于生产和使用。通过包含具有一个或多个聚醚环的化合物（A）的乙酰聚胺检测试剂实现了这一目标，其中聚醚环具有一个或多个羟基作为取代基。
• N1,N12-DIACETYLSPERMINE AS TUMOR MARKER
  申请人：Trans Genic Inc.

  公开号：EP1610127A1

  公开（公告）日：2005-12-28

  A tumor marker comprising diacetylspermine, and a method of evaluating the state of a tumor, comprising reacting an antibody to diacetylspermine with a biological sample to thereby detect diacetylspermine and evaluating the state of the tumor using the obtained detection results as an indicator.

  一种包含二乙酰精胺的肿瘤标记物，以及一种评估肿瘤状态的方法，包括将二乙酰精胺的抗体与生物样本反应，从而检测出二乙酰精胺，并以获得的检测结果为指标评估肿瘤状态。
• METHOD OF IMMUNOASSAYING URINARY COMPONENT AND REAGENT TO BE USED THEREFOR
  申请人：Tokyo Metropolitan Organization for Medical Research

  公开号：EP2098864A1

  公开（公告）日：2009-09-09

  The present invention provides a method for accurately measuring the quantity of a target substance in urine samples or diluted urine samples in immunological measurement of urine components, as well as a reagent for use therein. The reagent of the present invention (e.g. standard solution, diluting solution or reaction reagent) for immunological measurement of urine components comprises at least one substance selected from the group consisting of urea, potassium thiocyanate, guanidinium hydrochloride, imidazole, hydantoin, hippuric acid and sodium urate. Using these reagents makes it possible to more accurately perform immunological measurement of urine components than in the past.

  本发明提供了一种在尿液成分免疫测定中精确测量尿样或稀释尿样中目标物质数量的方法，以及用于该方法的试剂。 本发明用于尿液成分免疫学测量的试剂（如标准溶液、稀释溶液或反应试剂）至少包含一种物质，该物质选自尿素、硫氰酸钾、盐酸胍、咪唑、海因、马尿酸和尿酸钠组成的组。与过去相比，使用这些试剂可以更准确地对尿液成分进行免疫测定。