2-benzyl-3-acetylsulfanylpropanoyl chloride | 65444-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-3-acetylsulfanylpropanoyl chloride
• 英文别名: 2-acetylthiomethyl-3-phenyl-propionyl chloride；3-acetylthio-2-benzylpropanoic acid chloride；2-acetylthiomethyl-3-phenylpropanoyl chloride；S-Acetyl-3-Phenyl-2-(mercaptomethyl)propionyl chloride；α-acetylthiomethyl-benzene-propanoyl chloride；S-(2-benzyl-3-chloro-3-oxopropyl) ethanethioate
• CAS: 65444-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂S
• 分子量: 256.753
• InChiKey: SYIWWWZVQZBRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-acetylsulfanylpropanoyl chloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 acetonitrile-water 、 水 为溶剂， 生成 3-[(2-acetylthiomethyl-3-phenylpropionyl)amino]-4-(1-pyrrolidinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-substituted mercaptopropanamide derivatives

  摘要：

  N-取代巯基丙酰胺衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sub.1是巯基或在生物体内裂解时可转化为巯基的基团，W是氢原子、烷基或芳基烷基，R.sub.2是芳基，可选择地具有取代基，是可能可选择地具有取代基的杂环基，或是可能可选择地具有取代基的烷基，X是环烷基、环烷基亚甲基或苯亚甲基，可选择地具有取代基或可选择地与其他环融合，R.sub.3是羧基或在生物体内裂解时可转化为羧基的基团，或其药学上可接受的盐，以及所述N-取代巯基丙酰胺衍生物与氨基酸的固体溶液，具有优异的脑内啡酰肽酶抑制活性，适用于轻至中度疼痛的治疗，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US05179125A1
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙二酸 在 聚合甲醛 、 氯化亚砜 、 二乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-benzyl-3-acetylsulfanylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Mallikarjun Reddy; Moses Babu; Sudhakar, Pharmazie, 2006, vol. 61, # 12, p. 994 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mercapto-acylamino acid antihypertensives
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05061710A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  Novel mercapto-acylamino acids useful in the treatment of hypertension and combinations of mercapto-acylamino acids and atrial natriuretic factors or angiotensin converting enzyme inhibitors useful for treating hypertension are disclosed.

  新型巯基-酰胺基酸在治疗高血压方面很有用，公开了巯基-酰胺基酸和心房利钠因子或抑制血管紧张素转化酶的组合物，用于治疗高血压。
• Compounds for alleviating angiotensin related hypertension
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04339600A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  Compounds for alleviating or reducing angiotensin related hypertension in hypertensive mammals comprising angiotensin converting enzyme inhibitors selected from a group of mercaptoacyl aminoacids.

  用于减轻或减少高血压哺乳动物中与肾素相关的高血压的化合物，其中包括从巯基酰氨基酸组中选择的肾素转化酶抑制剂。
• Sulfur-containing acylamino acids. II. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activites of N-mercaptoalkanoyl-S-ethyl-L-cysteine.
  作者：TAKETOSHI KOMORI、KATSUMI ASANO、YASUTO SASAKI、HIROMI HANAI、SHIRO MORIMOTO、MIKIO HORI

  DOI：10.1248/cpb.35.2388

  日期：——

  N-Mercaptoalkanoyl derivatives of sulfur-containing amino acids were synthesized as candidate angiotensin I converting enzyme (ACE) inhibitors. Among them, N-[3-mercapto-2- (4-methoxybenzyl) propanoyl] -S-ethyl-L-cysteine (5d) was found to be the most potent inhibitor of ACE, with an IC50 value of 0.045μM. The maximum hypotensive effect of this compound was almost equal to that of captopril in anesthetized rats.

  含有硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成作为候选血管紧张素I转化酶（ACE）抑制剂。其中，N-[3-巯基-2-(4-甲氧基苄基)丙酰基]-S-乙基-L-半胱氨酸（5d）被发现是最强效的ACE抑制剂，其IC50值为0.045μM。该化合物在麻醉大鼠中的最大降压效果几乎与卡托普利相当。
• A novel class of enkephalinase inhibitors containing a C-terminal sulfo group
  作者：Tetsutaro Mimura、Yasuhisa Nakamura、Junko Nishino、Tadahiro Sawayama、Toshio Komiya、Takashi Deguchi、Atsuko Kita、Hideo Nakamura、Junichi Matsumoto

  DOI：10.1021/jm00081a024

  日期：1992.2

  showed the inhibitory activity comparable to or greater than thiorphan (IC50 = 2.6 nM), a C-terminal carboxyl-containing inhibitor of enkephalinase. Thus compounds containing a C-terminal sulfo group, instead of the C-terminal carboxyl group, were found to show a remarkably high level of inhibition of enkephalinase. The analgesic activity of 10b, (S)-10b, and (R)-10b was also evaluated by the phenylbenzoquinone

  合成了一系列新的磺酸，并测试了它们对脑啡肽酶的抑制活性。其中，最有效的是N-（2-苄基-3-巯基丙酰基）偏苯甲酸10i，IC50值为0.27 nM。几种其他类似物（10a，b，j，n，o，gg，hh）显示出与C端含脑啡肽酶的C末端抑制剂硫柳芬（IC50 = 2.6 nM）相当或更高的抑制活性。因此，发现含有C端磺基而不是C端羧基的化合物显示出对脑啡肽酶的抑制作用显着高水平。还通过苯基苯醌扭曲试验评价了10b，（S）-10b和（R）-10b的镇痛活性。
• Compounds for alleviating hypertension
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04199512A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  A method for alleviating or reducing angiotensin related hypertension in hypertensive mammals comprises administering to such hypertensive mammals an effective amount of an angiotensin converting enzyme inhibitor selected from a group of mercaptoacyl aminoacids.

  在高血压哺乳动物中，缓解或减轻与肾素相关的高血压的方法包括向这些高血压哺乳动物投予一种从巯基酰氨基酸组中选择的有效量的肾素转化酶抑制剂。