3-phenyloxazolidine-2-thione | 5888-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyloxazolidine-2-thione
• 英文别名: 3-Phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 5888-88-0
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: OBJDAYUUZKBWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  252.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyloxazolidine-2-thione 在 SPhos 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-phenylthiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-噁唑烷酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-phenyloxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280

文献信息

• Reaction of Tri-<i>n</i>-butyltin ω-Haloalkoxide (<i>n</i>-Bu₃SnO(CH₂)<i>_n</i>X) with Isothiocyanate
  作者：Akio Baba、Ikuya Shibata、Hiroki Kashiwagi、Haruo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.341

  日期：1986.1

  Tri-n-butyltin ω-haloalkoxides are useful reagents for the preparation of sulfur-containing five and six-membered cyclic compounds combined with isothiocyanates.

  三正丁基锡ω-卤代烷氧基化合物是制备含硫五元和六元环状化合物与异硫氰酸盐的有用试剂。
• Ring Enlargement and Sulfur-Transfer Processes in SiO2-Catalyzed Reactions of Thiocarbonyl Compounds with Optically Active Oxiranes
  作者：Sergej Malaschichin、Changchun Fu、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200590261

  日期：2005.12

  3-phenylthiazolidine-2-thione (4c), the reaction with (RS)-2 yielded the racemic thiirane (RS)-10, and the corresponding carbonyl compounds 11b and 11c (Scheme 4 and Table 1). The analogous reaction of 4a with 1,2-epoxycyclohexane (= 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane; 7) afforded thiirane 12 and the corresponding carbonyl compound 11a (Scheme 5). On the other hand, the BF3-catalyzed reaction of imidazolidine-2-thione (5)

  的1,3-二氧戊环-2-硫酮（的反应3）与（小号）-2-甲基环氧乙烷（（小号- ）1，并用（）- [R ）（（-2-苯基环氧乙烷- [R ）- 2）在存在的SiO 2在导致光学活性1,3-螺环-氧硫杂环戊烷无水二氯烷烃8与我在C（7）和9与pH为C（8），分别为（方案2和3）。1,3-二甲基咪唑烷-2-硫酮（的类似反应4A）与（[R ）- 2立体选择性地得到（小号）-2- phenylthiirane（（S）-10）以83％的收率和97％的ee与1，3-二甲基咪唑啉丁-2-酮（11a）一起。在3-苯基恶唑烷-2-硫酮（4b）和3-苯基噻唑烷-2-硫酮（4c）的情况下，与（RS）-2的反应产生外消旋的噻喃烷（RS）-10和相应的羰基化合物11b和11c（方案4和表1）。4a与1,2-环氧环己烷（= 7-氧杂双环[4.1.0]庚烷; 7）的类似反应得到硫杂环丁烷12以及相应的羰基化合物11a（
• DIPHENYLHETEROCYCLE CHOLESTEROL ABSORPTION INHIBITORS
  申请人：Talley John

  公开号：US20090186834A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Various azetidinone, pyrrolidine, imidazolidine, and oxazolidine derivatives are described, as are pharmaceutical compositions containing these compounds and methods of treatment of diseases using these compounds. Other embodiments are also described.

  本文描述了各种吡咯烷、咪唑啉和噁唑烷衍生物，以及含有这些化合物的药物组合物和使用这些化合物治疗疾病的方法。还描述了其他实施方式。
• Neue Oxazoldinone und -thione als Pflanzenregulatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0417044A2

  公开（公告）日：1991-03-13

  3-Phenyl-oxazolidin-2-on- und -2-thion-5-carbonsäurederivate der unten­stehenden Formel I in allen stereoisomeren Formen sind zur Regulierung des Pflanzenwachstums geeignet. In dieser Formel stehen X für Sauerstoff oder Schwefel; A für -COOR₁, -COSR₁, -COO⊖M⊕, -CONR₂R₃ oder -COCl; R für Wasserstoff, Halogen oder Mono-, Di- oder Trihalomethyl; n für 1, 2 oder 3; R₁ für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-Alkenyl oder C₂-C₆-Alkinyl; R₂ und R₃ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₆-­Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₃-C₇-Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl; oder R₂ und R₃ zusammen mit dem Stickstoffatom, an welches sie gebunden sind, für einen gegebenenfalls bis zu dreifach durch C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy substituierten gesättigten C₃-C₇-Heterocyclus stehen; und M⊕ das Aequivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations oder HN⊕(R₂)₃. Die Erfindung umfasst die Herstellung und Anwendung dieser Verbindungen.

  下式 I 的 3-苯基-噁唑烷-2-酮和-2-硫酮-5-羧酸衍生物的所有立体异构体形式均适用于调节植物生长。 式中，X 代表氧或硫； A代表-COOR₁、-COSR₁、-COO⊖M⊕、-CONR₂R₃或-COCl； R 代表氢、卤素或单卤、二卤或三卤甲基； n 代表 1、2 或 3； R₁ 为氢、C₁-C₄-烷基、C₂-C₆-烯基或 C₂-C₆-炔基； R₂ 和 R₃ 相互独立地代表氢、C₁-C₄-烷基、C₂-C₆-烯基、C₂-C₆-炔基、C₃-C₇-环烷基、芳基或杂环基；或 R₂ 和 R₃ 与它们所连接的氮原子一起代表可被 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基任选取代最多三次的饱和 C₃-C₄ 杂环；和 M⊕ 是碱金属或碱土金属阳离子或 HN⊕(R₂)₃的等价物。 本发明包括这些化合物的制备和使用。
• 1,4-Addition-Type Ring-Opening Polymerization of 1,3-Oxazolidine-2-thiones
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isao Kuwajima、Kinya Mizui

  DOI：10.1021/jo01339a006

  日期：1966.1