N-allyl-3-methoxyaniline | 117531-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-allyl-3-methoxyaniline
• 英文别名: 3-methoxy-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 117531-37-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: KYNZLGAETTZNEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-methoxyaniline 在 吡啶 、 2-碘代丙烷 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 三氟甲苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-(iodomethyl)-6-methoxy-1-tosylindoline
  参考文献：
  名称：

  涉及原子转移的催化对映选择性烯烃氨基卤化/环化

  摘要：

  已解决的问题：标题反应用于合成手性 2-溴、氯和碘甲基二氢吲哚和 2-碘甲基吡咯烷（参见方案）。立体中心的形成被认为是通过对映选择性顺式 氨基氧化发生的，C  X 键的形成被认为是通过原子转移发生的。证明了产品作为多功能合成中间体的实用性，以及自由基级联环化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201109044
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-allyl-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  硫醇活化的二氧化硫（SO 2）前药作为MRSA抑制剂

  摘要：

  耐药感染在世界范围内变得越来越普遍，并且新的药物开发策略是必需的。在这里，我们报告2，4-二硝基苯磺酰胺的合成和评估，这是一种活性硫物质二氧化硫（SO 2）的供体，作为耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）抑制剂。N-（3-甲氧基苯基）-2,4-二硝基-N-（prop-2-yn-1-yl）苯磺酰胺（5e）具有优异的体外MRSA抑制能力。该化合物具有细胞渗透性，并用5e耗尽的细胞内硫醇和增强的氧化物种处理MRSA细胞，两者的结果均与涉及硫醇活化以产生SO 2的机理一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.04.046

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED ADIPIC ACID AMIDES AND USES THEREOF<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE ADIPIQUE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012125622A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is a five to eight membered monocyclic or a nine to twelve membered bicyclic heterocyclic ring, as further defined herein; Y is S, CH2, or CH; Z is CH or N; R7 and R9 are hydrogen or (C1-C6)alkyl; R2 is (C1 C6)alkoxy, OH, CN, (C1-C6)alkyl, halogen, or CF3; r and s are 0, 1, or 2; and R1 and R3 are as further defined herein. These compounds are agonists, partial agonists and/or modulators of the NPY4 receptor and may be used for the treatment and prophylaxis of obesity, food intake, and other diseases and conditions modulated by the NPY4 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中A是一个五至八元的单环或一个九至十二元的双环杂环环，如本文所进一步定义；Y是S、CH2或CH；Z是CH或N；R7和R9是氢或（C1-C6）烷基；R2是（C1-C6）烷氧基、羟基、氰基、（C1-C6）烷基、卤素或三氟甲基；r和s为0、1或2；R1和R3如本文所进一步定义。这些化合物是NPY4受体的激动剂、部分激动剂和/或调节剂，可用于治疗和预防肥胖、食物摄入和其他由NPY4受体调节的疾病和症状。
• Controlling First-Row Catalysts: Amination of Aryl and Heteroaryl Chlorides and Bromides with Primary Aliphatic Amines Catalyzed by a BINAP-Ligated Single-Component Ni(0) Complex
  作者：Shaozhong Ge、Rebecca A. Green、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja411911s

  日期：2014.1.29

  Mechanistic studies support the catalytic cycle involving a Ni(0)/Ni(II) couple for this nickel-catalyzed amination and are inconsistent with a Ni(I) halide intermediate. Monitoring the reaction mixture by 31P NMR spectroscopy identified (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) as the resting state of the catalyst in the amination of both aryl chlorides and bromides. Kinetic studies showed that the amination of aryl chlorides

  在催化循环的两电子步骤期间，第一排金属配合物经常经历不希望的单电子氧化还原过程。我们报告了由定义明确的单组分镍前体 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) (BINAP = 2,2'-bis(biphenylphosphino)-1) 催化的芳基氯化物和溴化物与脂肪族伯胺的胺化,1'-联萘)，最大限度地减少 Ni(I) 物质和 (BINAP)2Ni 的形成。该反应的范围包括电子变化的芳基氯化物和含氮杂芳基氯化物，包括吡啶、喹啉和异喹啉衍生物。机理研究支持涉及用于这种镍催化胺化的 Ni(0)/Ni(II) 对的催化循环，并且与 Ni(I) 卤化物中间体不一致。通过 31P NMR 光谱监测反应混合物，确定 (BINAP)Ni(η2-NC-Ph) 是芳基氯化物和溴化物胺化中催化剂的静止状态。动力学研究表明，芳基氯化物和溴化物的胺化在催化剂和芳基卤化物中均为一级，在碱和胺中为零级。代表性芳基氯在
• Nickel-Catalyzed Mizoroki–Heck/Amination Cascade Reactions of <i>o</i>-Dihaloarenes with Allylamines: Synthesis of Indoles
  作者：Xu Chen、Jin Lin、Biao Wang、Xu Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02909

  日期：2020.10.2

  An efficient Mizoroki–Heck/amination cascade reaction of o-dihaloarenes with allylamines has been developed using nickel and IPr carbene ligand as catalyst. This protocol enables the synthesis of a broad range of substituted indoles by a cascade process, from readily available starting materials. Mechanistic studies suggest that the Mizoroki–Heck reaction occurred first under IPr-nickel catalysis.

  使用镍和IPr卡宾配体作为催化剂，开发了邻二卤代芳烃与烯丙胺的有效Mizoroki-Heck /胺化级联反应。该方案能够通过级联方法从容易获得的起始原料合成各种取代的吲哚。机理研究表明，Mzoroki-Heck反应首先在IPr-镍催化下发生。
• A concise synthesis of a benzimidazole analogue of mycophenolic acid using a BF3-Et2O catalyzed amino-claisen rearrangement.
  作者：Gaifa Lai、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91811-2

  日期：1993.10

  A nine-step synthesis of the benzimidazole analogue, 2, of mycophenolic acid is reported involving both the BF3-Et2O catalysed aromatic amino- and the ortho ester Claisen rearrangements as key steps.

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。
• Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangements
  作者：Wayne K. Anderson、Gaifa Lai

  DOI：10.1055/s-1995-4434

  日期：1995.10

  Boron trifluoride-diethyl ether complex (BF3⋅OEt2) was demonstrated to be an efficient catalyst for the amino-Claisen rearrangements of various aromatic N-allylamines into the corresponding o-allylamines in moderate yields.

  研究证明，三氟化硼二乙基醚络合物（BF3⋅OEt2）是一种高效催化剂，能以中等产率将各种芳香族 N-烯丙基胺氨基-克莱森重排为相应的邻烯丙基胺。