(S)-N-(3-cyano-2-hydroxypropyl)phthalimide | 929281-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-cyano-2-hydroxypropyl)phthalimide
• 英文别名: (S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxybutyronitrile；(3S)-4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)-3-hydroxybutanenitrile；(3S)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-hydroxybutanenitrile
• CAS: 929281-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: FFQXXXBBRKUSHT-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-cyano-2-hydroxypropyl)phthalimide 在 copper(l) iodide 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-[[(5S)-2-氧代-3-[4-(3-氧代-4-吗啉基)苯基]-5-噁唑烷基]甲基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  利伐沙班的制备工艺

  摘要：

  本发明提供一种利伐沙班的制备工艺，具体涉及药物化学技术领域，包括如下步骤：(S)‑4‑氯‑3‑羟基丁腈与邻苯二甲酰亚胺钾盐反应，经腈基水解得(S)‑4‑(1,3‑二氧代异吲哚‑2‑基)‑3‑羟基丁酰胺，在二(三氟乙酸)碘苯作用下经重排得(S)‑2‑[[2‑氧代‑1,3‑噁唑烷‑5‑基]甲基]‑1H‑异吲哚‑1,3(2H)‑二酮，与4‑(4‑溴苯基)吗啉‑3‑酮发生Ullmann偶联得2‑[[(S)‑2‑氧代‑3‑[4‑(3‑氧代‑4‑吗啉基)苯基]‑1,3‑噁唑烷‑5‑基]甲基]‑1H‑异吲哚‑1,3(2H)‑二酮，经肼解、酰胺化得利伐沙班。本发明具有操作简便，反应条件温和，提高收率的优点。

  公开号：

  CN108690010A
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 苄基三甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-N-(3-cyano-2-hydroxypropyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLO-TRIAZINE AND/OR PYRAZOLO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AS SELECTIVE INHIBITOR OF CYCLIN DEPENDENT KINASE
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-TRIAZINE ET/OU DE PYRAZOLO-PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE

  摘要：

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗细胞增殖性疾病、炎症性疾病、免疫性疾病、心血管疾病和传染病。此外，本发明还涉及含有至少一种吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪和吡唑[1,5-a]嘧啶衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。

  公开号：

  WO2019197549A1

文献信息

• 一种利伐沙班的制备方法
  申请人：山东罗欣药业集团恒欣药业有限公司

  公开号：CN105801572B

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种利伐沙班的制备方法，以(S)‑4‑氯‑3‑羟基丁腈(化合物1)为原料，经邻苯二甲酰亚胺钾盐取代、腈基水解、Hofmann重排关环、Ullmann偶联、肼解、酰胺化得到利伐沙班；本发明替换易挥发、毒性大、不稳定的(S)‑环氧氯丙烷引入手性中心，安全性更高；全合成路线中总过程中避免了使用贵重的催化剂、原料以及环境污染大的试剂，使得整个合成过程不仅污染小，易处理，且各步骤的收率和纯度高，对环境友好，生产成本低，适合工业化生产。
• Acyclic 1,4-Diamines and Uses Thereof
  申请人：Jeong Jae U.

  公开号：US20090105259A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  This invention relates to novel compounds useful in the treatment of diseases associated with TRPV4 channel receptor. More specifically, this invention relates to certain acyclic diamines, which are agonists of TRPV4 channel receptors.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与TRPV4通道受体相关的疾病。更具体地说，本发明涉及某些无环二胺，它们是TRPV4通道受体的激动剂。
• WO2007/30761
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enhanced enantioselectivity of an enzymatic reaction by the sulfur functional group. A simple preparation of optically active .beta.-hydroxy nitriles using a lipase
  作者：Toshiyuki Itoh、Yumiko Takagi、Shigenori Nishiyama

  DOI：10.1021/jo00004a033

  日期：1991.2

  The enantioselectivity of a lipase-catalyzed hydrolysis was improved by varying the acyl residue into the sulfur functional one, i.e. the beta-(phenylthio)- or beta-(methylthio)acetoxy group, from acetate or valerate to realize satisfactory resolution of beta-hydroxy nitriles using lipase P (Pseudomonas sp.).
• ACYCLIC 1,4-DIAMINES AND USES THEREOF
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP1940785A2

  公开（公告）日：2008-07-09