2,2',4,4'-四甲氧基二苯甲酮 | 3555-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2',4,4'-四甲氧基二苯甲酮
• 英文名称: 2,2',4,4'-tetramethoxybenzophenone
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetramethoxy-benzophenon；bis(2,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 3555-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: QGPPRNDMALFDHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-142 °C(lit.)
• 沸点：
  476.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2',4,4'-四甲氧基二苯甲酮 在 三氯化铝 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 生成 2,2'-二羟基-4,4'-二甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of Benzoylresorcinol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01105a024
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴-1,3-苯二甲醚 在 乙醚 、 苯基锂 作用下， 生成 2,2',4,4'-四甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Pockels, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 89,91

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-3-oxo-hept-6-enoate 在 2,2',4,4'-四甲氧基二苯甲酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到cis-tert-butyl 2-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Tetramethoxybenzophenone as Efficient Triplet Photocatalyst for the Transformation of Diazo Compounds

  摘要：

  The aromatic ketone 2,2',4,4'-tetramethoxybenzophenone has a strong absorption band between 300 and 375 nm, and its pi,pi* triplet excited-state is selectively populated in methanol. Both facts make this aromatic ketone a versatile and efficient triplet photocatalyst for the transformation of alpha-diazo carbonyl compounds into mainly the cyclopropanation product.

  DOI：

  10.1021/jo062426n

文献信息

• Cu(OAc)2-Mediated Cross-Coupling Reaction of Benzophenone N,N,N-Trimethylhydrazonium Salts and Aryl Boronic Acids
  作者：Mitsuru Kitamura、Yu Tokuda、Norifumi Tashiro、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1071/ch12350

  日期：——

  Cu(OAc)2-mediated coupling of benzophenone N,N,N-trimethylhydrazonium salts and aryl boronic acids proceeded to afford N-aryl imines.

  Cu（OAc）2介导的二苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的偶联反应得到N-芳基亚胺。
• Synthesis and anticancer potential of novel xanthone derivatives with 3,6-substituted chains
  作者：Chaomei Liu、Mei Zhang、Zhenhuan Zhang、Steven B. Zhang、Shanmin Yang、Amy Zhang、Liangjie Yin、Steven Swarts、Sadasivan Vidyasagar、Lurong Zhang、Paul Okunieff

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.020

  日期：2016.9

  In an effort to develop new drug candidates with enhanced anticancer activity, our team synthesized and assessed the cytotoxicity of a series of novel xanthone derivatives with two longer 3,6-disubstituted amine carbonyl methoxy side chains on either benzene ring in selected human cancer cell lines. An MTT assay revealed that a set of compounds with lower IC50 values than the positive control, 5-FU

  为了开发具有增强抗癌活性的候选新药物，我们的研究小组合成并评估了一系列新型黄嘌呤衍生物的细胞毒性，这些衍生物具有所选人类癌细胞系中任一苯环上两个苯环上带有两个较长的3,6-二取代胺羰基甲氧基侧链的长链。 。MTT分析显示，一组化合物的IC50值低于阳性对照5-FU，表现出更大的抗癌作用。最有效的衍生物（XD8）在MDA-MB-231，PC-3，A549，AsPC-1和HCT116细胞系中表现出抗癌活性，IC50值分别为8.06、6.18、4.59、4.76和6.09μM。细胞周期分析和凋亡激活提示这些衍生物的作用机制包括细胞周期调节和凋亡诱导。
• Friedel-Crafts-Type Alkylation with Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane through α-Fluorocarbocations: Syntheses of Thioesters, Benzophenones and Xanthones
  作者：Chutima Kuhakarn、Nakin Surapanich、Siriporn Kamtonwong、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1002/ejoc.201100715

  日期：2011.10

  Bromodifluoro(phenylsulfanyl)methane undergoes a Friedel–Crafts-type alkylation, through α-fluorocarbocations, with activated aromatic compounds yielding thioesters and/or benzophenones. The methodology has been applied to the synthesis of naturally occurring xanthone derivatives.

  溴二氟（苯硫基）甲烷通过 α-氟碳阳离子与活化的芳族化合物发生弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应，生成硫酯和/或二苯甲酮。该方法已应用于合成天然存在的呫吨酮衍生物。
• 3,3-bis(aryl)-5-((N-(un)substituted)amido)naphthopyrans, their preparation, compositions and (co)polymer matrices containing them
  申请人：Corning S.A.

  公开号：EP1038870A1

  公开（公告）日：2000-09-27

  The object of the present invention is novel naphthopyran compounds as well as the compositions and (co)polymer matrices containing them. Said compounds have interesting photochromic properties. Another object of the present invention is a method of preparing said novel compounds.

  本发明的对象是新颖的萘吡喃化合物，以及含有它们的组合物和（共）聚合物基体。所述化合物具有有趣的光致变色性质。本发明的另一个对象是制备所述新颖化合物的方法。
• Preparation of hydroxylated benzophenones
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05728888A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  Hydroxylated benzophenonens are prepared from completely or partially methylated hydroxybenzophenones by reacting these methyl ethers with AlCl.sub.3 and subsequently hydrolyzing with water, the reaction being carried out in the presence of one or more compounds from the class of ureas or carboxamides.

  羟基苯甲酮是通过将完全或部分甲基化的羟基苯甲酮与AlCl.sub.3反应，然后用水水解制备的，反应在尿素类或羧酰胺类化合物的存在下进行。