5-acetylamino-2,6-anhydro-4-cyanoamino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid | 149398-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetylamino-2,6-anhydro-4-cyanoamino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
• 英文别名: 5-(Acetylamino)-4-cyanoamino-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid；5-acetamido-4-cyanamido-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-cyanamido-2-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid；(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-(cyanoamino)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 149398-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₇
• 分子量: 315.283
• InChiKey: OOZPAJBHQUUSTC-CNYIRLTGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetylamino-2,6-anhydro-4-cyanoamino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(Acetylamino)-4-[[amino(hydroxyimino)methyl]amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Chandler, Malcolm; Bamford, Mark J.; Conroy, Richard, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1173 - 1180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  扎那米韦 在 溴化氰 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetylamino-2,6-anhydro-4-cyanoamino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Zanamivir and Intermediates for Use in the Process

  摘要：

  本发明提供了一种制备甲基5-乙酰氨基-4-氨基-6-(1,2,3-三乙酰氧丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯(V)的方法，该方法包括在还原剂的存在下，从以下组中选择还原剂：氢化铝锂，硼氢化钠，氯铵锌，氯化铁锌和氯化铁/碘化钠，还原甲基5-乙酰氨基-4-叠氮基-6-(1,2,3-三乙酰氧丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸酯(IV)。本发明还提供了式(VIII)和式(IX)的化合物，可用于扎那米韦的合成。本发明还提供了制备化合物(VIII)和(IX)的方法以及涉及它们的使用的方法，包括在扎那米韦的合成中。

  公开号：

  US20110257418A1

文献信息

• Antiviral 4-substituted-2-deoxy-2,3-didehydro-derivatives of
  申请人：BIOTA Scientific Management, Pty., Ltd.

  公开号：US05639786A1

  公开（公告）日：1997-06-17

  N-Acetylneuraminic and derivatives of formula (I) ##STR1## pharmaceutical formulations thereof, their use in medicine, in particular as antiviral agents and methods for their preparation are described.

  本文描述了公式(I)的N-乙酰神经酰胺和其衍生物、其药物制剂及其在医学上的应用，特别是作为抗病毒药物的用途和其制备方法。
• Process for preparing zanamivir and intermediates for use in the process
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2476675A1

  公开（公告）日：2012-07-18

  The present invention provides Methyl 5-acetamido-4-cyanamido-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate of formula (VIII) or Methyl 5-acetamido-4-cyanamido-6-(1,2,3-trihydroxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate of formula (IX). Compounds of formula (VIII) and (IX) may be used in the synthesis of zanamivir. The present invention also provides processes for preparing compounds (VIII) and (IX) and processes involving their use, including in the synthesis of zanamivir.

  本发明提供了式（VIII）的甲基5-乙酰氨基-4-氰氨基-6-(1,2,3-三乙酰氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸甲酯或式（IX）的甲基5-乙酰氨基-4-氰氨基-6-(1,2,3-三羟基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-羧酸甲酯。式（VIII）和（IX）的化合物可用于扎那米韦的合成。本发明还提供了制备化合物（VIII）和（IX）的方法以及包括它们的使用的方法，其中包括在扎那米韦的合成中使用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ZANAMIVIR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ZANAMIVIR ET INTERMÉDIAIRES DUDIT PROCÉDÉ
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2010061182A3

  公开（公告）日：2010-07-22
• Antiviral 4-substituted-2-deoxy-2,3-didehydro derivatives of alpha D-neuraminic acid
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP0539204B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• PROCESS FOR PREPARING ZANAMIVIR AND INTERMEDIATES FOR USE IN THE PROCESS
  申请人：CIPLA LIMITED

  公开号：EP2358695B1

  公开（公告）日：2014-07-02