4-甲基磺酰基-2-脲基丁酸 | 30411-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基磺酰基-2-脲基丁酸
• 中文别名: 4-甲基磺胺-2-酰脲-丁酸
• 英文名称: (RS)-N-carbamoylmethionine
• 英文别名: N-carbamoyl-D,L-methionine；N-carbamoyl-DL-methionine；N-carbamoyl-DL-metionine；N-carbamyl-DL-methionine；N-carbamoylmethionine；N-carbamoyl-methionine；4-Methylsulfanyl-2-ureido-butyric acid；2-(carbamoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 30411-84-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD01851064
• 分子量: 192.239
• InChiKey: DEWDMTSMCKXBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基磺酰基-2-脲基丁酸 在 水 、 cobalt(II) chloride 作用下， 反应 2.5h， 生成 L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺水解酶工艺：扩大使用 lN-氨基甲酰酶/N-琥珀酰氨基酸消旋酶串联生产不同的光学纯 l-氨基酸

  摘要：

  摘要 已经开发了包含来自嗜热土芽孢杆菌 CECT4264 (GkNSAAR) 的 N-琥珀酰氨基酸消旋酶和来自嗜热脂肪地芽孢杆菌 CECT43 (BsLcar) 的对映特异性 1-N-氨基甲酰化酶的双酶系统。这种生物催化剂已经能够通过动态动力学拆分从 N-乙酰-、N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸的外消旋混合物开始生产光学纯的天然和非天然 l-氨基酸。N-甲酰基-氨基酸的转化率最快，其次是N-氨基甲酰基-和N-乙酰-氨基酸，并且GkNSAAR由于其较低的比活性被证明是该系统的限制步骤。金属离子钴对于生物催化剂的活性是必不可少的，当 Co 2+ 直接添加到反应混合物中时，系统的活性最佳。对于 N-甲酰基-和 N-氨基甲酰基-氨基酸底物，生物催化剂的最佳 pH 值证明为 8.0，而 N-甲酰基-氨基酸的最佳温度范围为 45-55 °C，而对于 N-甲酰基-氨基酸，最佳温度范围为 55-70

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2014.04.013
• 作为产物：
  描述：

  DL-蛋氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 4-甲基磺酰基-2-脲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  654.蛋氨酸合成实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520003403

文献信息

• METHOD FOR THE CONVERSION OF METHYLMERCAPTOPROPIONALDEHYDE FORMED FROM CRUDE ACROLEIN AND CRUDE METHYL MERCAPTAN
  申请人：Steffan Martin

  公开号：US20130245318A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A reactive rectification column suitable for the production of 2-hydroxy-4-methylmercaptobutyric acid and/or methionine contains a weir having a height of 100 mm or more.

  一种适用于生产2-羟基-4-甲基巯基丁酸和/或蛋氨酸的反应矫正塔，其含有高度为100毫米或更高的堰。
• Preparation and use of methionylmethionine as feed additive for fish and crustaceans
  申请人：Kobler Christoph

  公开号：US09095161B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  An animal feed mixture containing DL-methionyl-DL-methionine and salts thereof for animals kept in aquacultures is provided. Methods for preparing DL-methionyl-DL-methionine of formula (I) and methods to fractionate the diasteriomeric forms obtained are also provided.

  提供了一种含有DL-甲硫氨酰-DL-甲硫氨酸及其盐的动物饲料混合物，适用于水产养殖中的动物。同时还提供了制备式(I)的DL-甲硫氨酰-DL-甲硫氨酸的方法以及分离所得对映异构体形式的方法。
• <i>N</i>-Carbamyl-<scp>L</scp>-Amino Acid Amidohydrolase of<i>Pseudomonas</i>sp. Strain NS671: Purification and Some Properties of the Enzyme Expressed in<i>Escherichia coli</i>
  作者：Takahiro Ishikawa、Ken Watabe、Yukuo Mukohara、Hiroaki Nakamura

  DOI：10.1271/bbb.60.612

  日期：1996.1

  An N-carbamyl-L-amino acid amidohydrolase was purified from cells of Escherichia coli in which the gene for N-carbamyl-L-amino acid amidohydrolase of Pseudomonas sp. strain NS671 was expressed. The purified enzyme was homogeneous by the criterion of SDS–polyacrvlamide gel electrophoresis. The results of gel filtration chromatography and SDS–polyacrylamide gel electrophoresis suggested that the enzyme was a dimeric protein with 45-kDa identical subunits. The enzyme required Mn2+ ion (above 1 mM) for the activity. The optimal pH and temperature were 7.5 and around 40°C, respectively, with N-carbamyl-L-methionine as the substrate. The enzyme activity was inhibited by ATP and was iost completely with p-chloromercuribenzoate (1 mM). The enzyme was strictly L-specific and showed a broad substrate specificity for N-carbamyl-L-α-amino acids.

  从表达铜绿假单胞菌NS671菌株N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶基因的Escherichia coli细胞中纯化出N-氨甲酰-L-氨基酸酰胺水解酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳判断，纯化后的酶是均质的。凝胶过滤层析和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳的结果表明，该酶是一种具有45 kDa相同亚基的二聚体蛋白。该酶需要Mn2+离子（大于1 mM）才能发挥活性。以N-氨甲酰-L-蛋氨酸为底物，最佳pH和温度分别为7.5和大约40°C。该酶活性被ATP抑制，并且完全被对氯汞苯甲酸（1 mM）抑制。该酶对L-氨基酸具有严格的特异性，并对N-氨甲酰-L-α-氨基酸表现出广泛的底物特异性。
• A pH-dependent cyanate reactivity model: application to preparative N-carbamoylation of amino acids
  作者：Jacques Taillades、Laurent Boiteau、Isabelle Beuzelin、Olivier Lagrille、Jean-Philippe Biron、Willy Vayaboury、Odile Vandenabeele-Trambouze、Olivia Giani、Auguste Commeyras

  DOI：10.1039/b005856o

  日期：——

  Recent developments in peptide synthesis have underlined the importance of optimising, on a preparative scale, the N-carbamoylation of amino acids by aqueous cyanate. To this purpose, a theoretical model of aqueous cyanate reactivity was designed. The parameters of the model were evaluated, for various pH and temperatures, from a critical survey of the literature, together with additional experimental

  的最新发展 肽合成强调了在制备规模上优化N-氨基甲酸酯化的重要性氨基酸由氰酸盐水溶液。为此目的，设计了氰酸盐水溶液反应性的理论模型。通过对文献进行严格的调查，评估了各种pH和温度下模型的参数，以及其他参数。实验数据。基于该模型的计算机模拟动力学表明，反应效率显着取决于pH值，建议的最佳条件是中等温度和pH值8.5–9。对这些理论结果的实用性的讨论使我们得出以下结论：更喜欢40–50°C和7–8的pH范围作为反应条件，因此可将反应时间保持在几小时之内。各种N-氨基甲酰基氨基酸（甘氨酸， 大号缬氨酸， 大号丙氨酸， 大号-亮氨酸， DL-蛋氨酸， Nε-三氟乙酰基-L-赖氨酸， β-丙氨酸这样就成功地合成了克到千克的级数。
• Synthesis of Chiral Pyrimidin-2(1H)-ones from N-Carbamoyl Amino Acids
  作者：Ilya N. Egorov、Vladimir L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin

  DOI：10.5560/znb.2013-3129

  日期：2013.11.1

  A series of previously unknown pyrimidin-2(1H)-ones containing chiral amino acid fragments was synthesized from 1,1,3,3-tetramethoxypropane and N-carbamoyl derivatives of amino acids under acidic conditions.

  在酸性条件下，由 1,1,3,3- 四甲氧基丙烷和氨基酸的 N-氨基甲酰基衍生物合成了一系列以前未知的含有手性氨基酸片段的嘧啶-2(1H)-酮。