(S)-2-[{(allyloxy)carbonyl}amino]-4-(methylthio)butanoic acid | 90508-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[{(allyloxy)carbonyl}amino]-4-(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-L-methionine；Alloc-Met-OH；Aloc-Met-OH；Aloc-Met；Alloc-L-Met-OH；N-(allyloxycarbonyl)methionine；(2S)-4-methylsulfanyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 90508-21-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₄S
• 分子量: 233.288
• InChiKey: AXDHCYMFRYFLDE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[{(allyloxy)carbonyl}amino]-4-(methylthio)butanoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到L-蛋氨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡的反应。氨基酸的烯丙基和烯丙氧基羰基衍生物的选择性非常温和的脱保护。

  摘要：

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84530-x
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 、 氯甲酸烯丙酯 以80%的产率得到(S)-2-[{(allyloxy)carbonyl}amino]-4-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kunz, Horst; Unverzagt, Carlo, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 426 - 427

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Tarek Ibrahim、Srinivasa Tala、Said El-Feky、Zakaria Abdel-Samii

  DOI：10.1055/s-0030-1261160

  日期：2011.9

  Stable Fmoc-, Boc-, and Alloc-benzotriazoles react with various amino acids including unprotected serine and glutamic acid, in the presence of triethylamine at 20 ˚C as reagents to introduce α-amino protecting groups to afford Fmoc-, Boc-, and Alloc-protected amino acids (77-94%) free of dipeptide and tripeptide impurities. Fmoc-, and Alloc-Gly-Gly-OH dipeptides were prepared in 90% yields by N-acylation of glycylglycine with Fmoc- and Alloc-benzotriazoles in the presence of triethylamine. Synthesized N-protected amino acids were greater than 99% pure, analyzed by HPLC.

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。
• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。
• Diallyl dicarbonate. A convenient reagent for the synthesis of allyl carbamates.
  作者：G'erard Sennyey、Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81059-5

  日期：1987.1

  Diallyldicarbonate was prepared and used for the amino protection of various compounds including amino acids, amino sugars and nucleosides.

  制备了碳酸二烯丙酯，并将其用于各种化合物的氨基保护，包括氨基酸，氨基糖和核苷。
• Redox Mediators in Visible Light Photocatalysis: Photocatalytic Radical Thiol–Ene Additions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Zachary L. Niemeyer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo500031g

  日期：2014.2.7

  useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible light irradiation in the presence of transition metal polypyridyl photocatalysts. The success of this method relies upon the use of p-toluidine as an essential additive. Using these conditions, high-yielding thiol–ene reactions of cysteine-containing biomolecules can be accomplished using biocompatibile wavelengths of visible light, under

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。
• Olefinic N,N'-disubstituted ureas
  申请人：The Standard Oil Company

  公开号：US04977272A1

  公开（公告）日：1990-12-11

  This invention relates to new compounds of the formula: ##STR1## where each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 has zero to 10 C atoms, and no acetylenic unsaturation; each of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 is independently selected from H and hydrocarbyl; with the proviso that R.sup.6 is C.sub.1 -C.sub.10 hydrocarbyl; each of R.sup.5 and R.sup.7 is independently selected from H, hydrocarbyl and hydrocarbyl substituted with a group selected from: hydrocarbylcarbonylamino, di(hydrocarbylcarbonyl)amino, N-hydrocarbylcarbonyl(N-hydrocarbyl)amino, formylamino, diformylamino, and formyl(N-hydrocarbyl)amino, hydrocarbyloxy, hydrocarbylthio, formyl, formylthio, hydrocarbylcarbonyloxy, hydrocarbylcarbonylthio, hydrocarbyl carboxyl, hydrocarbyl thiocarboxyl, hydrocarbylamino, dihydrocarbylamino, hydrocarbylcarbonyl, 3-indolyl, 3-(1-hydrocarbyl)indolyl, 3-(1-hydrocarbylcarbonyl)indolyl, 3-(1-formyl)indolyl, carbamoyl, hydrocarbylcarbamoyl, dihydrocarbylcarbamoyl, 5-imidazolyl, 5-(3-hydrocarbyl)imidazolyl, 5-(3-hydrocarbylcarbonyl)imidazolyl, and 5-(3-formyl)imidazolyl; and where at least one of R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 contains olefinic unsaturation. The invention also relates to addition polymers of such compounds.

  本发明涉及公式为：##STR1##的新化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7中的每一个具有零至10个碳原子，且没有乙炔不饱和度；R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4中的每一个独立地选择自H和烃基；但R.sup.6是C.sub.1-C.sub.10烃基；R.sup.5和R.sup.7中的每一个独立地选择自H，烃基和烃基被选择自：烃基羰基氨基，二（烃基羰基）氨基，N-烃基羰基（N-烃基）氨基，甲酰氨基，二甲酰氨基和甲酰（N-烃基）氨基，烃氧基，烃硫基，甲酰基，甲酰硫基，烃基羰氧基，烃基羰硫基，烃基羧基，烃基硫代羧基，烃基氨基，二烃基氨基，烃基羰基，3-吲哚基，3-（1-烃基）吲哚基，3-（1-烃基羰基）吲哚基，3-（1-甲酰基）吲哚基，氨基甲酰基，烃基氨基甲酰基，二烃基氨基甲酰基，5-咪唑基，5-（3-烃基）咪唑基，5-（3-烃基羰基）咪唑基和5-（3-甲酰基）咪唑基的基团取代的烃基；并且其中至少一个R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4，R.sup.5，R.sup.6和R.sup.7含有烯丙基不饱和度。本发明还涉及这种化合物的加成聚合物。