4-(3-羧基丙基)苯甲酸 | 34162-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3-羧基丙基)苯甲酸
• 中文别名: 4-(3-羧丙基)苯甲酸
• 英文名称: 4-p-carboxyphenylbutyric acid
• 英文别名: 3-(4-Carboxyphenyl)-butansaeure；γ-<4-Carboxy-phenyl>-buttersaeure；4-(3-carboxypropyl)benzoic acid；4-(4-carboxy-phenyl)-butyric acid；4-(4-Carboxy-phenyl)-buttersaeure
• CAS: 34162-06-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PESKBPYSLZKNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  415.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-羧基丙基)苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 溴 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(1H-咪唑-1-基)-5,6-二氢-2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  Carganico; Cozzi, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # SUPPL. 1, p. 209 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-苯丁酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-羧基丙基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Lactate Dehydrogenase A Inhibitors by Fragment-Based Lead Generation

  摘要：

  Lactate dehydrogenase A (LDHA) catalyzes the conversion of pyruvate to lactate, utilizing NADH as a cofactor. It has been identified as a potential therapeutic target in the area of cancer metabolism. In this manuscript we report our progress using fragment-based lead generation (FBLG), assisted by X-ray crystallography to develop small molecule LDHA inhibitors. Fragment hits were identified through NMR and SPR screening and optimized into lead compounds with nanomolar binding affinities via fragment linking. Also reported is their modification into cellular active compounds suitable for target validation work.

  DOI：

  10.1021/jm201734r

文献信息

• Layered Compounds. V. Synthesis and Properties of [<i>m</i>.<i>n</i>]Paracyclophadiynes
  作者：Takahiro Matsuoka、Taichi Negi、Tetsuo Otsubo、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.45.1825

  日期：1972.6

  A series of bisethynyl compounds, IX and XII, were prepared by a modified ethynylation using N-methyl-2-pyrrolidone in good yields. Intramolecular oxidative coupling of the bisethynyl compounds has been achieved with high-dilution technique to give relatively good yields of highly strained or strainless [m.n]paracyclophadiynes I and cyclic diacetylenes XIII. From the comparison of the electronic spectra of these diacetylenic compounds, it is concluded that abnormal spectra of Ic and Id are attributed to the transannular π-electronic interaction between benzene nucleus and diacetylenic unit rather than the ring strain in the molecules. In addition, a marked down-field shift of aromatic protons in Ic compared with the other paracyclophadiynes is explained in terms of the transannular shielding effect of diacetylenic linkage.

  一系列双乙炔基化合物IX和XII通过改良的乙炔化反应，使用N-甲基-2-吡咯烷酮，以良好的产率制备得到。采用高度稀释技术实现了双乙炔基化合物的分子内氧化偶联反应，得到了高张力或无张力的[m.n]型聚环对二炔I和环状二乙炔XIII，产率相对较好。通过比较这些二乙炔化合物的电子光谱，得出结论：Ic和Id的异常光谱归因于苯环核与二乙炔单元之间的跨环π电子相互作用，而不是分子内的环张力。此外，与其他聚环对二炔相比，Ic中芳香质子的明显低场位移，可以用二乙炔连接的跨环屏蔽效应来解释。
• Substituted Benzamide Compounds
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20120071461A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Substituted benzamide compounds corresponding to formula (I) in which R5, R6, R7, R8, a, b, c, d, t, D and X have defined meanings, a process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and a method of using such compounds to treat pain and other conditions mediated at least in part via the bradykinin 1 receptor.

  对应于式(I)的取代苯甲酰胺化合物，其中R5、R6、R7、R8、a、b、c、d、t、D和X具有定义的含义，其制备方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疼痛和其他至少部分通过激肽酶1受体介导的疾病的方法。
• [DE] SUBSTITUIERTE BENZAMID-VERBINDUNGEN<br/>[EN] SUBSTITUTED BENZAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2012038081A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Benzamid-Verbindungen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung von substituierten Benzamid-Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln. Die Verbindungen sind nützlich als B1R -Modulatoren zur Behandlung von z.B. Schmerz.

  本发明涉及取代苯甲酰胺化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及使用取代苯甲酰胺化合物制备药物。这些化合物在治疗疼痛等方面是有用的B1R调节剂。
• PROTEASE STABILIZED, ACYLATED INSULIN ANALOGUES
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US20140073564A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Novel acylated insulin analogues exhibiting resistance towards proteases can, effectively, be administered pulmonary or orally. The insulin analogues contain B25H and A14E or A14H.

  新型酰化胰岛素类似物表现出对蛋白酶的抵抗力，可以有效地通过肺部或口服给药。胰岛素类似物包含B25H和A14E或A14H。
• PROTEASE STABILIZED ACYLATED INSULIN ANALOGUES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：US20150210747A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Novel acylated insulin analogues exhibiting resistance towards proteases can, effectively, be administered pulmonary or orally. The insulin analogues contain B25H and A14E or A14H.

  具有对蛋白酶抵抗力的新型酰化胰岛素类似物可以通过肺部或口服途径有效地给予。这些胰岛素类似物包含B25H和A14E或A14H。