2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯 | 15125-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-5-iodobenzoate
• 英文别名: ethyl 5-iodosalicylate
• CAS: 15125-84-5
• 化学式: C₉H₉IO₃
• mdl: MFCD06204739
• 分子量: 292.073
• InChiKey: WKGNZGPAJWJRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，应避光、干燥且密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-allyl-5-(2-(2,4-difluorophenyl)ethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of conformationally constrained benzoylureas as BH3-mimetics

  摘要：

  模仿BH3结构域并与Bcl-2蛋白结合的小分子设计已成为发现新型抗癌药物的一种有前途的方法。我们揭示了作为构象探针的构象约束苯甲酰脲骨架的设计和合成。苯甲酰脲中的分子内氢键在螺旋模仿中发挥了关键作用，有助于非环状底物的预组织，以通过环闭合转化实现高效的约束模拟物合成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25618e
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基水杨酸 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Brenans; Prost, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1923, vol. 176, p. 1628

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯 、 4-ethynyl-N-(3-methyl-2-pyridinyl)benzenesulfonamide 在 2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯 作用下， 以77的产率得到ethyl 2-hydroxy-5-[[4-[(3-methyl-2-pyridinylamino)sulfonyl]phenyl]ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Substituted salicylic acids

  摘要：

  该化合物的化学式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)，并包括互变异构体、盐、溶剂化物、C.sub.1-6烷基酯和制药组合物。其中Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但要求羧基和羟基相互邻位。Het包括一个可选的取代杂环，其中包括共轭双键，并与NR中的氮原子结合。该化合物的特点是，A是一种桥接基团，由于不是偶氮而稳定，R为氢或低烷基。本发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。

  公开号：

  US05403930A1

文献信息

• Compounds containing an amino salicylic acid moiety linked to a
  申请人：Kabi Pharmacia AB

  公开号：US05302718A1

  公开（公告）日：1994-04-12

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomeric form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  公式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)的化合物及其互变异构形式、盐、溶剂合物、C.sub.1-6烷基酯和药物组合物。Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但须满足羧基和羟基相对于彼此为邻位。Het包括一个可选择取代的杂环环，其中包括共轭双键并与NR中的氮结合。该化合物的特点在于A是一个稳定的桥梁，不易还原，因为它不是偶氮化合物，而且R是氢或较低的烷基。该发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。
• Novel thiophene derivatives, their process of preparation and the pharmaceutical compositions which comprise them
  申请人：——

  公开号：US20040072871A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A compound of formula (I) selected from: 1 wherein: X represents oxygen or sulphur, Y represents oxygen, —NH— or —N(C 1 -C 6 )alkyl-, R a represents hydrogen, halogen, (C 1 -C 3 )alkyl, hydroxyl or (C 1 -C 3 )alkoxy, R b represents hydrogen, halogen or (C 1 -C 3 )alkyl, A represents phenyl, pyridyl, (C 5 -C 6 )cycloalkyl or (C 5 -C 6 )cycloalkenyl, R 1 and R 2 each represent a group selected from hydrogen, halogen, cyano, nitro, haloalkyl, haloalkoxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, —OR 4 , —NR 4 R 5 , —S(O) n R 4 , —C(O)R 4 , —CO 2 R 4 , —O—C(O)R 4 , —C(O)NR 4 R 5 , —NR 5 —C(O)R 4 , —NR 5 —SO 2 R 4 , -T-CN, -T-OR 4 , -T-OCF 3 , -T- NR 4 R 5 , -T-S(O) n R 4 , -T-C(O)R 4 , -T-CO 2 R 4 , -T-O—C(O)R 4 , -T-C(O)NR 4 R 5 , -T-NR 4 —C(O)R 5 , -T-NR 4 —SO 2 R 5 , —R 6 and -T-R 6 in which n, T, R 4 , R 5 and R 6 are as defined in the description, R 3 represents an —R 7 or —U—R 11 group in which R 7 represents hydrogen, alkyl, aryl, cycloalkyl or heterocycle, U represents a linear or branched alkylene chain and R 11 is defined in the description, their optical isomers or their addition salts with a pharmaceutically acceptable acid or base, and their use as inhibitor of metalloproteinase and more specifically of metalloproteinase-12.

  公式（I）所选的化合物如下： 其中： X代表氧或硫， Y代表氧，-NH-或-N（C1-C6）烷基-， Ra代表氢，卤素，（C1-C3）烷基，羟基或（C1-C3）甲氧基， Rb代表氢，卤素或（C1-C3）烷基， A代表苯基，吡啶基，（C5-C6）环烷基或（C5-C6）环烯基， R1和R2分别代表从氢，卤素，氰基，硝基，卤代烷基，卤代甲氧基，烷基，烯基，炔基，-OR4，-NR4R5，-S（O）nR4，-C（O）R4，-CO2R4，-O—C（O）R4，-C（O）NR4R5，-NR5—C（O）R4，-NR5—SO2R4，-T-CN，-T-OR4，-T-OCF3，-T-NR4R5，-T-S（O）nR4，-T-C（O）R4，-T-CO2R4，-T-O—C（O）R4，-T-C（O）NR4R5，-T-NR4—C（O）R5，-T-NR4—SO2R5，-R6和-T-R6中选择的基团，其中n，T，R4，R5和R6如描述中所定义， R3代表-R7或-U-R11基团，其中R7代表氢，烷基，芳基，环烷基或杂环烷基，U代表线性或支链烷基链，R11如描述中所定义， 它们的光学异构体或它们与药学上可接受的酸或碱形成的加合盐，以及它们作为金属蛋白酶抑制剂，更具体地是金属蛋白酶-12的抑制剂的用途。
• <i>N</i> -Iodosuccinimide (NIS) in Direct Aromatic Iodination
  作者：Maria Bergström、Ganji Suresh、Veluru Ramesh Naidu、C. Rikard Unelius

  DOI：10.1002/ejoc.201700173

  日期：2017.6.16

  N-Iodosuccinimide (NIS) in pure trifluoroacetic acid (TFA) offers a time-efficient and general method for the iodination of a wide range of mono- and disubstituted benzenes at room temperature, as demonstrated in this paper. The starting materials were generally converted into mono-iodinated products in less than 16 hours at room temperature, without byproducts. A few deactivated substrates needed

  如本文所示，纯三氟乙酸（TFA）中的N-碘琥珀酰亚胺（NIS）提供了一种在室温下碘化范围广泛的单取代和二取代苯的高效方法和通用方法。通常将原料在室温下少于16小时内转化为单碘化产物，而没有副产物。一些失活的底物需要添加硫酸以提高反应速率。另一个例外是甲氧基苯，它们优先由NIS在乙腈中碘化，仅具有催化量的TFA。
• 1,3,5-Triphenylbenzene fluorophore as a selective Cu²⁺sensor in aqueous media
  作者：Sakan Sirilaksanapong、Mongkol Sukwattanasinitt、Paitoon Rashatasakhon

  DOI：10.1039/c1cc16148b

  日期：——

  Three water-soluble fluorophores are synthesized from 1,3,5-tris-(4′-iodophenyl)benzene. The compound with salicylate groups exhibits a selective fluorescent quenching by Cu2+via a static quenching mechanism. The addition of Triton X-100 improves the quantum efficiency of the fluorophore as well as the detection limit for Cu2+ from 6.49 to 0.19 ppb.

  三种水溶性荧光团由1,3,5-三(4'-碘苯基)苯合成。其中带有水杨酸基团的化合物通过静态淬灭机制对Cu²⁺表现出选择性荧光淬灭。加入Triton X-100不仅提高了荧光团的量子效率，还将Cu²⁺的检测限从6.49 ppb降低到了0.19 ppb。
• The palladium-catalyzed conjugate addition type reaction of aryl iodides with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：S. Cacchi、F. La Torre、G. Palmieri

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80252-1

  日期：1984.6

  α,β-Enals have been shown to react with aryl iodides in the presence of a palladium catalyst with selective formation of conjugate addition type products.

  已显示在钯催化剂存在下，α，β-烯醛与芳基碘化物反应，可以选择性地形成共轭加成型产物。