5-ethynyl-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester | 149556-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-ethynyl-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-ethynyl-2-hydroxybenzoate
• CAS: 149556-76-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GNIXNHWYSRPPTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-hydroxy-5-[1,2,3]thiadiazol-4-yl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些4-和5-取代的杂芳基水杨酸的合成和止痛抗炎活性。

  摘要：

  我们已经制备了一系列的4-和5-芳基-水杨酸和4-和5-杂芳基水杨酸衍生物，目的是减少胃刺激性并增加效力。在这里，我们描述了一系列的4和5杂环水杨酸及其与阿司匹林相比的抗炎镇痛作用。治疗指数比阿司匹林提高了100。然而，杂环水杨酸缺乏解热活性。讨论了可能影响这些化合物抗炎活性的一些理化参数。

  DOI：

  10.1021/jm00209a002
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-碘苯甲酸乙酯 生成 5-ethynyl-2-hydroxy-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Compounds containing an amino salicylic acid moiety linked to a

  摘要：

  公式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)的化合物及其互变异构形式、盐、溶剂合物、C.sub.1-6烷基酯和药物组合物。Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但须满足羧基和羟基相对于彼此为邻位。Het包括一个可选择取代的杂环环，其中包括共轭双键并与NR中的氮结合。该化合物的特点在于A是一个稳定的桥梁，不易还原，因为它不是偶氮化合物，而且R是氢或较低的烷基。该发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。

  公开号：

  US05302718A1

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED SALICYCLIC ACIDS
  申请人：KABI PHARMACIA AB

  公开号：WO1993010094A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) A compound of the formula Het-NR-SO2-Ph2-A-Ph1 (COOH)(OH) and tautomic form, salts, solvates, C1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph1 and Ph2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.(FR) On décrit un composé de la formule Het-NR-SO2-Ph2-A-Ph1 (COOH)(OH), ses formes tautomères, sels, solvates, (C1-C6)alkyle esters, ainsi que les compositions pharmaceutiques du composé. Ph1 et Ph2 sont des noyaux benzéniques dans lesquels les groupes carboxy et hydroxy doivent être en position ortho l'un par rapport à l'autre. Le groupe Het comprend un groupe hétérocyclique (le cas échéant substitué), comportant des doubles liaisons conjuguées et lié à l'azote du groupe NR. Le composé est caractérisé par le fait que A est un pont résistant à la réduction, parce qu'il ne s'agit pas d'un groupe azo, et par le fait que R est un hydrogène ou un alkyle inférieur. L'invention concerne également la préparation du composé et son utilisation en tant que médicament, en particulier pour le traitement d'affections auto-immunes.

  该化合物的化学式为Het-NR-SO2-Ph2-A-Ph1 (COOH)(OH)及其互变异构体、盐、溶剂化物、C1-6烷基酯和药物组成物。其中，Ph1和Ph2是苯环，但要求羧基和羟基在相对位置上。Het包括一个可选择取代的杂环，其中包括共轭双键，并与NR中的氮原子结合。该化合物的特点在于A是一种稳定的桥梁，不易还原，因为它不是偶氮基，并且R为氢或较低烷基。该发明还包括该化合物的制备以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫疾病。
• Substituted salicylic acids
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：US05403930A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomic form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  该化合物的化学式为 Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)，并包括其互变异构体、盐、溶剂合物、C.sub.1-6烷基酯和该化合物的药物组成物。其中，Ph.sup.1 和 Ph.sup.2 是苯环，但需满足羧基和羟基相对位于苯环的邻位。Het 包括一个可选取代的杂环，其中包括共轭双键并与 NR 中的氮原子结合。该化合物的特点是 A 是一种桥接基团，由于不是偶氮化合物，因此对还原稳定，而 R 为氢或低碳基。本发明还包括该化合物的制备方法以及其作为药物的用途，特别是用于治疗自身免疫性疾病。
• N-heterocyclic substituted salicylic acids
  申请人：Pharmacia AB

  公开号：US05556855A1

  公开（公告）日：1996-09-17

  A compound of the formula Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH) and tautomic form, salts, solvates, C.sub.1-6 alkyl esters and pharmaceutical compositions of the compound. Ph.sup.1 and Ph.sup.2 are benzene rings with the proviso that carboxy and hydroxy are ortho to one another. Het includes an optionally substituted heterocyclic ring which includes conjugated double bonds and binds to nitrogen in NR. The compound is characterized in that A is a bridge which is stable against reduction because it is not azo, and in that R is hydrogen or lower alkyl. The invention also includes the preparation of the compound and its use as a drug, particularly for treating autoimmune diseases.

  该化合物的化学式为Het--NR--SO.sub.2 --Ph.sup.2 --A--Ph.sup.1 (COOH)(OH)，其互变异构体、盐、溶剂化物、C.sub.1-6烷基酯和药物组合物。其中，Ph.sup.1和Ph.sup.2是苯环，但须满足羧基和羟基相对位于邻位。Het包括一个可选取代的杂环，其中包含共轭双键，并与NR中的氮原子结合。该化合物的特点在于，A是一个桥梁，因为它不是偶氮而稳定，R是氢或较低的烷基。本发明还包括该化合物的制备以及作为药物的用途，尤其用于治疗自身免疫性疾病。
• NOVEL SUBSTITUTED SALICYCLIC ACIDS
  申请人：KABI PHARMACIA AB

  公开号：EP0613468A1

  公开（公告）日：1994-09-07
• Substituted salicylic acids for the treatment of autoimmune diseases
  申请人：Pharmacia & Upjohn Aktiebolag

  公开号：EP0613468B1

  公开（公告）日：2000-07-12