2-羟基-5-碘苯甲酸己酯 | 15125-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-5-碘苯甲酸己酯
• 英文名称: hexyl 2-hydroxy-5-iodobenzoate
• CAS: 15125-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₃
• 分子量: 348.181
• InChiKey: IRVINRLXYQRBMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-碘苯甲酸己酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-bis-[(3-hexyloxycarbonyl-4-hydroxyphenyl)ethynyl]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electro-Optical Evaluation of 2,6-Bis(arylethynyl)anthraquinones

  摘要：

  通过与 2,6-二碘蒽醌的双 Sonogashira 偶联，制备了一系列 2,6-双（芳基乙炔基）蒽醌，并对其光学和电子特性进行了表征。用衍生化的苯乙炔基取代后，λ波长为 366 nm（Eg = 3.4 eV），但高度共轭的 2,6-双（9'-蒽乙炔基）蒽醌的λ波长约为 540 nm（Eg = 2.3 eV）。未取代的 9'-蒽基乙炔基体系溶解性较差，妨碍了其完整表征或纯化，但 10'-hexanoylanthrac-9'-ylethynyl 类似物的溶解性明显更好。我们还探索了其他几种官能化衍生物的制备方法，并报告了主要的合成发现。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150203004458
• 作为产物：
  描述：

  5-碘水杨酸 、 正己醇 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到2-羟基-5-碘苯甲酸己酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electro-Optical Evaluation of 2,6-Bis(arylethynyl)anthraquinones

  摘要：

  通过与 2,6-二碘蒽醌的双 Sonogashira 偶联，制备了一系列 2,6-双（芳基乙炔基）蒽醌，并对其光学和电子特性进行了表征。用衍生化的苯乙炔基取代后，λ波长为 366 nm（Eg = 3.4 eV），但高度共轭的 2,6-双（9'-蒽乙炔基）蒽醌的λ波长约为 540 nm（Eg = 2.3 eV）。未取代的 9'-蒽基乙炔基体系溶解性较差，妨碍了其完整表征或纯化，但 10'-hexanoylanthrac-9'-ylethynyl 类似物的溶解性明显更好。我们还探索了其他几种官能化衍生物的制备方法，并报告了主要的合成发现。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150203004458

文献信息

• Synthesis and Electro-Optical Evaluation of 2,6-Bis(arylethynyl)anthraquinones
  作者：Anusha Tumuluri、Bhanupriya Khanna、Ammar Altalib、Kevin Revell

  DOI：10.2174/1570178612666150203004458

  日期：2015.5.9

  A series of 2,6-bis(arylethynyl)anthraquinones was prepared via double Sonogashira coupling to 2,6-diiodoanthraquinone, and characterized with regard to their optical and electronic properties. Substitution with a derivatized phenylethynyl group produced a λonset of 366 nm (Eg = 3.4 eV), but the more highly conjugated 2,6-bis(9’-anthracylethynyl)anthraquinones exhibited a λonset of approximately 540 nm (Eg = 2.3 eV). Poor solubility in the unsubstituted 9’-anthracylethynyl system hampered complete characterization or purification, but the 10’-hexanoylanthrac-9’-ylethynyl analog exhibited significantly better solubility. The preparation of several other functionalized derivatives was also explored, and key synthetic findings are reported.

  通过与 2,6-二碘蒽醌的双 Sonogashira 偶联，制备了一系列 2,6-双（芳基乙炔基）蒽醌，并对其光学和电子特性进行了表征。用衍生化的苯乙炔基取代后，λ波长为 366 nm（Eg = 3.4 eV），但高度共轭的 2,6-双（9'-蒽乙炔基）蒽醌的λ波长约为 540 nm（Eg = 2.3 eV）。未取代的 9'-蒽基乙炔基体系溶解性较差，妨碍了其完整表征或纯化，但 10'-hexanoylanthrac-9'-ylethynyl 类似物的溶解性明显更好。我们还探索了其他几种官能化衍生物的制备方法，并报告了主要的合成发现。