2-methyl-1-N-methanesulfonylaziridine | 119005-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-N-methanesulfonylaziridine
• 英文别名: 1-Methanesulfonyl-2-methylaziridine；N-methanesulfonyl-2-methylaziridine；1-methylsulphone-2-methylaziridine；Aziridine, 2-methyl-1-(methylsulfonyl)-；2-methyl-1-methylsulfonylaziridine
• CAS: 119005-31-1
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: QQLUVBKXOKBHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基甲烷磺酰胺 、 2-methyl-1-N-methanesulfonylaziridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-benzyl-N-(2-methanesulfonylaminopropyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮丙啶的活性开环聚合：高分子量线性多胺的合成

  摘要：

  磺酰氮丙啶已被确定为用于亲核磺酰胺引发的活性开环聚合的优良单体。所得聚合物表现出低多分散性和可控的分子量。单体的对映体纯度起着关键作用：外消旋样品产生目标分子量的可溶性聚合物，而对映体纯样品产生分子量明显低于理论值的不溶性聚合物。讨论了动态光散射和聚合动力学。

  DOI：

  10.1021/ja0554357
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-甲基氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到2-methyl-1-N-methanesulfonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮丙啶的活性开环聚合：高分子量线性多胺的合成

  摘要：

  磺酰氮丙啶已被确定为用于亲核磺酰胺引发的活性开环聚合的优良单体。所得聚合物表现出低多分散性和可控的分子量。单体的对映体纯度起着关键作用：外消旋样品产生目标分子量的可溶性聚合物，而对映体纯样品产生分子量明显低于理论值的不溶性聚合物。讨论了动态光散射和聚合动力学。

  DOI：

  10.1021/ja0554357

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with aldehydes or ketones: an efficient synthesis of 5-alkyl-1,3-oxazolidines
  作者：Byungman Kang、Aaron W. Miller、Sandra Goyal、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1039/b902647a

  日期：——

  Sc(OTf)(3) effectively catalyzes the condensation of 2-alkyl-N-tosylaziridine with a wide variety of aldehydes and ketones, producing 5-alkyl-1,3-oxazolidines in good yields and excellent regioselectivity at catalyst loadings as low as 1 mol%.

  Sc（OTf）（3）有效催化2-烷基-N-甲苯磺酰基az啶与各种醛和酮的缩合反应，可在低至催化剂负载量的情况下以高收率和优异的区域选择性制得5-烷基-1,3-恶唑烷。 1摩尔％。
• A one-pot conversion of an aziridine to a β-lactam using nickel tetracarbonyl
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1039/c39880000710

  日期：——

  A one-pot, inert atmosphere conversion of an aziridine to a β-lactam has been achieved, using nickel tetracarbonyl, in which the less substituted C–N bond is carbonylated.

  使用四羰基镍将一氮丙啶一锅法在惰性气氛下转化为β-内酰胺，其中取代度较低的C–N键被羰基化。
• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Coupling between Aziridines and Acetals as Alcohol-Derived Alkyl Radical Precursors
  作者：Sun Dongbang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.2c09294

  日期：2022.11.2

  available C(sp3) precursors that afford valuable β-functionalized amines upon ring opening. In this article, we report a Ni/photoredox methodology for C(sp3)–C(sp3) cross-coupling between aziridines and methyl/1°/2° aliphatic alcohols activated as benzaldehyde dialkyl acetals. Orthogonal activation modes of each alkyl coupling partner facilitate cross-selectivity in the C(sp3)–C(sp3) bond-forming reaction:

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。
• The conversion of an aziridine to a .beta.-lactam
  作者：Wilaiporn Chamchaang、Allan R. Pinhas

  DOI：10.1021/jo00296a070

  日期：1990.4
• Nadir; Basu; Shaihla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 11, p. 1152 - 1158
  作者：Nadir、Basu、Shaihla

  DOI：——

  日期：——