P-甲基肉桂腈 | 28446-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: P-甲基肉桂腈
• 中文别名: 禾大壮；环草丹；对甲基肉桂腈；杀草丹；S-赐百宁；禾草敌
• 英文名称: 3-(p-tolyl)acrylonitrile
• 英文别名: p-methylcinnamonitrile；4-methylcinnamonitrile；3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 28446-70-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: WHECQDVQLPVCRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-甲基肉桂腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-methylphenyl)-3-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  3-芳基丙烯腈与芳烃在超亲电活化条件下的反应：碳-碳双键加氢芳基化，然后环化成3-芳基茚满酮

  摘要：

  3-芳基丙烯腈[ArCH CHCN]与芳烃[Ar'H]在超亲电活化条件下与Brønsted超强酸TfOH（CF 3 SO 3 H）或强路易斯酸AlBr 3的反应首先导致形成碳-碳双键3,3-二芳基丙腈[Ar（Ar'）CHCH 2 CN]。反应可能在TfOH中进一步进行，导致3-芳基茚满酮，这是通过亲电子活化的腈基进行分子内芳族酰化的产物。在起始3-芳基丙烯腈质子化到C的碳上衍生的中间阳离子物种通过DFT计算已经研究了C键和腈氮。提出了一种可能的反应机理，包括形成高反应性的指征[（Ar）HC + -CH 2 C +  = NH]。获得的3,3-二芳基丙腈已转化为可药用的5-（2,2-二芳基乙基）-1 H-四唑[Ar（Ar'）CHCH 2 Tetr]和3-二芳基丙胺[Ar（Ar'）CH（CH 2）2 NH 2 ]分别与NaN 3和LiAlH 4反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131264
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-甲基苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 P-甲基肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的介导下，向Mukaiyamayama将（三甲基甲硅烷基）乙腈加至二甲基乙缩醛中

  摘要：

  在化学计量的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）存在下，（三甲基甲硅烷基）乙腈与二甲基乙缩醛平稳反应，生成β-甲氧基腈。该反应的理想底物是衍生自芳族醛的缩醛。在富含电子的乙缩醛的情况下，观察到消除了相应的α，β-不饱和腈是主要产物。提出了一种机械假说，包括甲硅烷基腈异构化为亲核的N-甲硅烷基烯酮亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.082

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one derivatives as potent β2-adrenoceptor agonists
  作者：Ce Yi、Gang Xing、Siqi Wang、Xiaoran Li、Yichuang Liu、Jinyan Li、Bin Lin、Anthony Yiu-Ho Woo、Yuyang Zhang、Li Pan、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115178

  日期：2020.1

  β2-adrenoceptor agonists with an 8-(2-amino-1-hydroxyethyl)-6-hydroxy-1,4-benzoxazine-3(4H)-one moiety is presented. The stimulatory effects of the compounds on human β2-adrenoceptor and β1-adrenoceptor were characterized by a cell-based assay. Their smooth muscle relaxant activities were tested on isolated guinea pig trachea. Most of the compounds were found to be potent and selective agonists of the β2-adrenoceptor

  提出了一系列具有2-（1-氨基-1-羟乙基）-6-羟基-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一个部分的β2-肾上腺素受体激动剂。通过基于细胞的测定来表征化合物对人β2-肾上腺素能受体和β1-肾上腺素能受体的刺激作用。在分离的豚鼠气管上测试了它们的平滑肌松弛活性。发现大多数化合物是β2-肾上腺素能受体的有效和选择性激动剂。其中一种化合物（R）-18c具有很强的β2-肾上腺素受体激动作用，EC50值为24 pM。它产生了与奥洛他特罗相同的充分而有效的气道平滑肌松弛作用。在体外豚鼠气管支气管扩张模型中，它的起效时间为3.5分钟，作用时间超过12小时。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Indolizines from Electron-Deficient­ Alkenes via One-Pot Reaction Using TEMPO as an Oxidant
  作者：Yu Zhang、Huayou Hu、Fei Shi、Zhaole Lu、Xiaolei Zhu、Weiqiu Kan、Xiang Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1560973

  日期：——

  Abstract A one-pot method for the synthesis of multisubstituted indolizines from α-halo carbonyl compounds, pyridines, and electron-deficient alkenes is reported. The oxidative dehydrogenation reaction takes place under transition-metal-free conditions using TEMPO as an oxidant. This protocol uses ready available starting materials in a convenient procedure under mild reaction conditions. A one-pot method

  摘要 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。 报道了一种由一锅法从α-卤代羰基化合物，吡啶和缺电子的烯烃合成多取代的吲哚嗪的方法。氧化脱氢反应是在使用TEMPO作为氧化剂的无过渡金属条件下进行的。该方案在温和的反应条件下，以方便的程序使用现成的起始原料。
• One-pot synthesis of indolizine via 1,3-dipolar cycloaddition using a sub-equivalent amount of K₂Cr₂O₇ as an efficient oxidant under base free conditions
  作者：Chao Wang、Huayou Hu、Juanfang Xu、Weiqiu Kan

  DOI：10.1039/c5ra06019b

  日期：——

  X = Cl or Br; EWG₁, EWG₂ = electron withdrow group, one-pot reaction, 29 examples, yields from moderate to high, gram scale-up potential confirmed.

  X = 氯或溴；EWG1，EWG2 = 电子吸引基团，一锅法反应，29个例子，产率从中等到高，克级放大潜力得到确认。
• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• A Colorimetric High-Throughput Screening Method for Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides Using a Gold Nanoparticle-Based Iodide-Selective Probe
  作者：Eunhye Jung、Sudeok Kim、Yong Kim、Seong Hyeok Seo、Soo Suk Lee、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/anie.201100378

  日期：2011.5.2

  Catching the couplings: A general and simple screening method for palladium‐catalyzed coupling reactions of aryl iodides utilizes gold nanoparticles. This assay was successfully employed in several aminations, α‐arylation of ketones, and decarboxylative couplings. 96 samples were screened in a few minutes.

  捕获偶联剂：钯催化的芳基碘化物偶联反应的通用且简单的筛选方法是利用金纳米颗粒。该测定法已成功用于多种胺化反应，酮的α芳基化反应和脱羧偶联反应。几分钟内筛选出96个样品。