N-(2-mercaptophenyl)acetamide | 1444-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-mercaptophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Acetamino-thiophenol；N-(2-sulfanylphenyl)acetamide
• CAS: 1444-47-9
• 化学式: C₈H₉NOS
• mdl: MFCD15146459
• 分子量: 167.232
• InChiKey: LRMIGNJYNHKUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-mercaptophenyl)acetamide 在 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Revealing the Unique Role of Water in the Formation of Benzothiazoles: an Experimental and Computational Study

  摘要：

  摘要 我们在此介绍关于苯并噻唑形成的实验和计算联合研究。我们的研究揭示了一种从酰基氯中获得苯并噻唑的绿色方案，该方案使用水和还原剂作为反应介质，或结合一定量的弱酸，而不是之前报道的苛刻条件和催化剂。具体来说，我们的研究表明，在室温条件下，使用原生溶剂（尤其是水）就能从 N-酰基 1,2-氨基噻吩醇生成 2-取代的苯并噻唑，而无需强酸或金属催化剂。DFT 分子动力学模拟与先进的增强采样技术相结合，使我们对水的催化作用有了清晰的认识。我们展示了与烷基环境相比，大体积水如何通过其扩展的氢键网络和高效的 Grotthuss 机制，提供了一条可大大降低反应壁垒的反应路径，即第一步反应的壁垒降低了 80 kJ/mol 以上，第二步反应的壁垒降低了 250 kJ/mol。最后，我们讨论了具有不同电子特性的不同脂肪族和芳香族取代基对化学反应性的影响。除了提供深入的机理见解外，我们相信我们的发现还为获得一类重要的生物活性分子铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.202302596
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dithiobis-(N-phenylacetamide) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到N-(2-mercaptophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有硫醇盐配体的二氧钼 (VI) 配合物的设计、合成和表征：配体内 NH⋯S 氢键的影响

  摘要：

  金属中心附近氢键的存在会影响配合物的性质。在这里，我们描述了由单个硫醇盐协调的离散二氧钼中心的氧化还原和光谱特性的变化配体 可以支持内部配体氢键。我们利用苯硫酚配体 它可以在苯硫酚硫与酰胺官能团之间形成氢键，从而形成五元环或六元环。 甲基化酰胺官能团去除了 NH⋯S 氢键，从而为理解氢键的影响提供了基础。这些苯硫酚配体已用于合成Tp*MoO 2 (S- o -RC 6 H 4 )类型的二氧钼VI配合物，其中 R = CONHMe ( 11 )、CONMe 2 ( 12 )、NHCOMe ( 13 ) 和 N(Me ) 来 ( 14 )。复合物的特点是核磁共振、红外线和 紫外可见 光谱学. 光谱数据清楚地表明11和13中都存在氢键，13中的氢键更强，其中氢键稳定了五元环。所有配合物都表现出 Mo VI /Mo V氧化还原对，并且氧化还原电位受 H 键的性质调节。具有释放电子的 N(Me)COMe

  DOI：

  10.1039/b714386a

文献信息

• Chemoselective Acylation of Amines in Aqueous Media
  作者：Sarala Naik、Gitalee Bhattacharjya、Bandana Talukdar、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200300620

  日期：2004.3

  Amines are efficiently acylated by both cyclic and acyclic anhydrides by dissolving them in an aqueous medium with the help of a surfactant, sodium dodecyl sulfate (SDS). Cyclic and acyclic anhydrides react with equal ease with an amine, and amines with various stereo-electronic factors react at the same rates with an anhydride. Chemoselective acylation of amines in the presence of phenols and thiols

  通过在表面活性剂十二烷基硫酸钠 (SDS) 的帮助下将胺溶解在水性介质中，胺被环状酸酐和无环酸酐有效地酰化。环状和无环酸酐与胺反应同样容易，具有各种立体电子因子的胺与酸酐以相同的速率反应。已经实现了在酚类和硫醇存在下胺的化学选择性酰化以及在酚存在下硫醇的化学选择性酰化。反应过程中不使用酸性或碱性试剂。分离酰化产物不需要色谱分离。在中性水性介质中反应，产物容易分离，副产物无害，使本方法成为一种绿色化学过程。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Manganese-mediated acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines utilizing acetic anhydride
  作者：Isha Jain、Ramandeep Sharma、Payal Malik

  DOI：10.1080/00397911.2019.1650282

  日期：——

  Abstract Manganese(II) chloride-catalyzed acetylation of alcohols, phenols thiols and amines with acetic anhydride is reported. This method is environment-friendly and economically viable as it involves inexpensive, relatively benign catalyst, mild reaction condition, and simple workup. Acetylation is performed under the solvent-free condition at ambient temperature and acetylated products obtained

  摘要 氯化锰 (II) 催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐乙酰化。该方法环境友好且经济可行，因为它涉及廉价、相对温和的催化剂、温和的反应条件和简单的后处理。乙酰化是在无溶剂条件下在环境温度下进行的，乙酰化产物以良好到极好的收率获得。具有各种官能团的伯、仲杂环胺和酚类以良好的收率顺利乙酰化。该方法具有出色的化学选择性，在羟基/硫醇基团的存在下，氨基优先被乙酰化。图形概要
• Regioselective Syntheses of 2- and 4-Formylpyrido[2,1-<i>b</i>]benzoxazoles
  作者：Ke-Lai Li、Zong-Bo Du、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo900267c

  日期：2009.5.1

  o-Acetaminophenols (2) reacted with Vilsmeier reagent under Meth-Cohn conditions to yield 2-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (5) unexpectedly besides the known compounds 2-(benzoxazol-2′-yl)-3-dimethylaminoacroleins (4). Refluxing 4 in acetic anhydride gave 4-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (6), an isomer of 5. Both 5a and 6a were structurally characterized by X-ray crystallography. A mechanism for

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。
• PdCl₂/DMSO-Catalyzed Thiol–Disulfide Exchange: Synthesis of Unsymmetrical Disulfide
  作者：Jimin Guo、Jianjian Zha、Tao Zhang、Chang-Hua Ding、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00858

  日期：2021.4.16

  Unsymmetrical disulfides have been effectively prepared through thiol exchange with symmetrical disulfides employing a simple PdCl2/DMSO catalytic system. The given method features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and operational simplicity. This reaction is especially useful for late-stage functionalization of bioactive scaffolds such as peptides and pharmaceuticals.

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。
• Synthesis of diverse libraries of carboxamides via chemoselective N-acylation of amines by carboxylic acids employing Brønsted acidic IL [BMIM(SO3H)][OTf]
  作者：Hemantkumar M. Savanur、Shruti S. Malunavar、Pavankumar Prabhala、Suraj M. Sutar、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151159

  日期：2019.10

  N-acylation of amines with carboxylic acids as acyl electrophiles and Brønsted acidic IL [BMIM(SO3H)][OTf] as promoter is reported under both thermal and microwave irradiation to produce libraries of carboxamides in good to excellent yields after a simple workup. The protocol is compatible with structurally diverse 1° and 2° amines and works in the presence of sensitive functional groups such as thiols and

  报道了在热和微波照射下，胺与羧酸的化学选择性N-酰基化为亲电试剂，布朗斯台德酸性IL [BMIM（SO 3 H）] [OTf]为促进剂，可通过简单的反应制备出良好收率的羧酰胺库。检查。该协议与结构上不同的1°和2°胺兼容，并在敏感的官能团（例如硫醇和酚）存在下起作用。还展示了IL回收和再利用的潜力。