Vitamin D₃ | 67-97-0

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Vitamin D₃
• 英文别名: (5Z,7E)-9,10-seco-cholesta-5,7,10(19)-trien-3β-ol；Cholecalciferol od. Vitamin D(3)；Cholecalciferol；Tachysterol(3)；Vitamin D(3)；Vitamin-D(3)；(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,7aR)-7a-methyl-1-(6-methylheptan-2-yl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 67-97-0
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: QYSXJUFSXHHAJI-DGPZQTHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C(lit.)
• 比旋光度：
  105 º (c=0.8, EtOH 25 ºC)
• 沸点：
  451.27°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9717 (rough estimate)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于乙醇(96%)，溶于三甲基戊烷和脂肪油。它对空气、热和光敏感。不含抗氧化剂的溶剂溶液不稳定，应立即使用。根据温度和时间，在溶液中可发生前胆钙化醇的可逆异构化。该活性归因于这两种化合物。
• LogP：
  9.085 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,T+,T
• 安全说明：
  S28,S28A,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R26,R48/25,R24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2936240000
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 2
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  VS2900000
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H301 + H311,H330,H372
• 危险性防范说明：
  P260,P280,P284,P301 + P310,P310

制备方法与用途

维生素D3简介

维生素D3，又称胆钙化醇，是维生素D的一种，被证明是维生素D在体内的真正活性形式。目前已知的维生素D至少有10种，但最重要的是维生素D2（麦角骨化醇）和维生素D3（胆钙化醇）。胆钙化醇是最重要的一种形式，主要调节体内的钙磷代谢。它可通过7-脱氢胆固醇在紫外光照射下转化而来。

化学性质

白色柱状结晶或结晶性粉末，无臭无味。熔点84～88℃，比旋光度α_D²⁰=+105°～+112°。极易溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚、环己烷和丙酮，微溶于植物油，不溶于水。耐热性好，但对光不稳定，在空气中易氧化。

生产方法

维生素D3自然存在于肝、奶和蛋黄中，工业上的生产方法是先从植物油或酵母中提取人体不能吸收的7-脱氢胆固醇，再将其溶液于氯仿或环己烷后，在石英玻璃烧瓶中用紫外线照射转化成维生素D3。也可将7-脱氢胆固醇溶于乙醇，用紫外光照射开环，反应液浓缩、冷冻、过滤，滤液通氮减压浓缩至干，得粗维生素D3液，再经精制而得。

用途 防治疾病

维生素D3能保持钙和磷的代谢正常，促进机体对钙和磷的吸收。缺乏时，儿童易得佝偻病，成人则得骨软化病。

• 用途：用于治疗佝偻病及骨质软化病。

补充营养

作为营养增补剂，可用于液体奶、人造奶油、乳制品和婴幼儿食品中。

• 用途：日本以生产和使用D2为多，在各种需求量中，医药占30%，饲料添加剂占65%，食品添加剂占5%。

保健与癌症预防

维生素D3通过受体起作用，该受体是具配体依赖性转录因子大家庭的一员，调控正常细胞和癌细胞的增殖和分化。对乳腺癌、结肠癌和前列腺癌具有抗增殖、抗转移效果。

• 用途：主要用于食品,保健品及其他相关产品。

其他信息

化学性质极易溶于氯仿，易溶于乙醇、乙醚、环己烷和丙酮，微溶于植物油，不溶于水。耐热性好，但对光不稳定，在空气中易氧化。猪对维生素D2和D3的利用率是同等的，但禽类对维生素D2的利用率仅为D3的1/40-1/30。用量为1000-1500IU/kg。

日本使用

在日本，维生素D主要应用于医药、饲料添加剂和食品添加剂领域，其中医药占30%，饲料添加剂占65%，食品添加剂占5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vitamin D₃ 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.4h， 生成 alfacalcidol
  参考文献：
  名称：

  Direct C(1) hydroxylation of vitamin D3 and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01304a022

文献信息

• Synthese von 3-desoxy-3-amino-vitamin D3 und 3-desoxy-3-epiamino-vitamin D3 und D2
  作者：Hans Loibner、Erich Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88109-5

  日期：1978.1

  Vitamin D2 and D3 are transformed with triphenylphosphane-diethylazodicarboxylate-HN3 into the epimeric azidoderivatives 1 and 3 with inversion of the configuration at C-3. Reduction with LiAlH4 yields 3-desoxy-3-epiamino-vitamin D2 and D3 2 and 4, which are characterized as their acetamides 2a and 4a. Furthermore epivitamin D3-p-nitrobenzoate 5 is produced by reaction of vitamin D3 with triphenyl-

  维生素D 2和D 3用三苯基膦-二乙基偶氮二甲酸-HN 3转化为差向异构的叠氮衍生物1和3，但其构型在C-3上相反。用LiAlH 4还原产生3-脱氧-3-表氨基维生素D 2和D 3 2和4，其特征在于它们的乙酰胺2a和4a。此外epivitamin d 3 - p -nitrobenzoate 5是由维生素d反应生成3与三苯基phosphanediethylazodicarboxylate-对硝基苯甲酸，皂化后可生成维生素E D 3 5a。利用同样的方法，用epivitamin d以上引线3到5A 3-脱氧-3- azidovitamin d 3 6，其被还原成3-脱氧-3-氨基-维生素d 3 7通过的LiAlH 4和表征其乙酰胺7a中。
• [EN] CO-CRYSTAL OF CALCIFEDIOL AND VITAMIN D3, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] CO-CRISTAL DE CALCIFÉDIOL ET DE VITAMINE D3, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 骨化二醇与维生素D3的共晶、其制备方法及应用
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2019154237A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  本发明涉及了一种骨化二醇与维生素D3的共晶，其制备方法和应用。在所述的共晶中，骨化二醇与维生素D3的摩尔比为1:1。运用X‐射线单晶衍射、X‐射线粉末衍射、热重分析、查实扫描量热分析、红外光谱分析等手段对骨化二醇与维生素D3的共晶进行了全面表征，发现该共晶在光照条件下可以显著提高维生素D3的化学稳定性。该骨化二醇与维生素D3的共晶制备方法简单，可重复制备。
• Direct C(1) hydroxylation of vitamin D3 and related compounds
  作者：Herbert E. Paaren、Hector F. DeLuca、Heinrich K. Schnoes

  DOI：10.1021/jo01304a022

  日期：1980.8