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tetradecanoyl 3'-deoxy-2',3'-didehydro-5'-thymidinyldiphosphate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
tetradecanoyl 3'-deoxy-2',3'-didehydro-5'-thymidinyldiphosphate
英文别名
[hydroxy-[hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxy-phosphoryl] tetradecanoate;[hydroxy-[hydroxy-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyphosphoryl] tetradecanoate
tetradecanoyl 3'-deoxy-2',3'-didehydro-5'-thymidinyldiphosphate化学式
CAS
——
化学式
C24H40N2O11P2
mdl
——
分子量
594.536
InChiKey
FATSQXTYBBEJBF-LEWJYISDSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
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  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.8
  • 重原子数:
    39
  • 可旋转键数:
    20
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.71
  • 拓扑面积:
    178
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    11

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    tris(tetrabutylammonium) tetradecanoyl pyrophosphate 在 Dowex AG50 WX8 200(H+) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 反应 72.0h, 生成 tetradecanoyl 3'-deoxy-2',3'-didehydro-5'-thymidinyldiphosphate
    参考文献:
    名称:
    Potential Lipophilic Nucleotide Prodrugs:  Synthesis, Hydrolysis, and Antiretroviral Activity of AZT and d4T Acyl Nucleotides
    摘要:
    Three general methods for the synthesis of acyl nucleotides (mono-, di-, and triphosphates) have been developed and applied to different HIV inhibitors. These new types of compounds, where a fatty acid moiety is linked to the nucleotide phosphate chain by an acyl phosphate bond, were designed as lipophilic prodrugs of HIV inhibitors metabolites. Acyl nucleoside monophosphates la,b were prepared by acylation of the corresponding nucleoside monophosphates. Acyl nucleoside diphosphates 2a-c and 3a,b were synthesized directly from the free nucleosides using DCC activation of acyl pyrophosphates. Acyl nucleoside triphosphates 4a-c and 5a were obtained using phosphoromorpholidate chemistry and acyl pyrophosphates as nucleophiles. Hydrolysis of acyl nucleotides liberated the corresponding nucleotides by selective cleavage of the acyl phosphate bond, with half lives ranging from 51 to 185 h at 37 degrees C in triethylammonium acetate buffer pH 7.0. Their antiretroviral activity, measured by the inhibition of cytopathogenicity and reverse transcriptase activity in the cultures supernatants, did not reveal any differences between an acyl nucleotide and its corresponding nucleotide. These results are explained in term of rapid aminolysis of the acyl phosphate bond in culture media.
    DOI:
    10.1021/jo951354p
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