5'-O-(3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidinyl)-O-(2-methylphenyl)-N-[(S)-benzylalaninyl]-phosphoramidate | 1334335-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5'-O-(3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidinyl)-O-(2-methylphenyl)-N-[(S)-benzylalaninyl]-phosphoramidate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy-(2-methylphenoxy)phosphoryl]amino]propanoate
• CAS: 1334335-87-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₃O₈P
• 分子量: 555.524
• InChiKey: JUUIKJDJFKGKJU-ICYUERRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸苄酯盐酸盐 在 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-(3'-deoxy-2',3'-didehydrothymidinyl)-O-(2-methylphenyl)-N-[(S)-benzylalaninyl]-phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  (芳氧基)氨基磷酸酯前药的非对映选择性合成

  摘要：

  最近报道了第一个非对映选择性合成 3'-脱氧-2',3'-二脱氢胸苷单磷酸 (d4TMP) 的芳氧基氨基磷酸酯前药。合成方法利用手性助剂 (S)-4-isopropylthiazolidine-2-thione (2)。对于该策略，需要立体化学纯的磷酰二胺中间体。通过使用不同的酚类和 L-丙氨酸甲酯或苄酯，研究了该关键化合物的非对映选择性形成。通常，与 3-或 4-取代苯酚的反应与它们的 2-取代对应物相比导致显着更好的非对映选择性。此外，氨基酸残基中酯基的变化导致获得的非对映选择性没有显着差异。根据报告的结果，详细阐述了过渡态的模型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100614