1-(2-O-tosyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 171973-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-tosyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: Tos(-2)[Bz(-3)][Bz(-5)]Xylf(b)-thymin-1-yl；[(2R,3S,4R,5R)-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 171973-38-9
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₁₀S
• 分子量: 620.637
• InChiKey: GEWLAMPAXOZJHD-IYOUEGCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-tosyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 司他夫定
  参考文献：
  名称：

  2?,3?-didehydro-3?-deoxythymidine 的合成及其抗 HIV 活性

  摘要：

  摘要 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖与双- （二甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和一系列后续转化。在主要感染 HIV-1 的 MT-4 淋巴细胞模型上研究了所得化合物的抗 HIV 活性。发现该物质可有效抑制细胞培养物中 HIV-1 的繁殖。

  DOI：

  10.1007/bf00631035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(2-O-tosyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2?,3?-didehydro-3?-deoxythymidine 的合成及其抗 HIV 活性

  摘要：

  摘要 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖与双- （二甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和一系列后续转化。在主要感染 HIV-1 的 MT-4 淋巴细胞模型上研究了所得化合物的抗 HIV 活性。发现该物质可有效抑制细胞培养物中 HIV-1 的繁殖。

  DOI：

  10.1007/bf00631035