1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine | 117257-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-3-benzoyloxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117257-96-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₉
• 分子量: 508.485
• InChiKey: DARPMTHTYISXJU-ADYITMSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(β-D-xylofuranosyl)-thymine
  参考文献：
  名称：

  α-D-xylofuranosyl-和 2,2?-anhydro-1-?-D-lyxofuranosylpyrimidine 核苷的合成

  摘要：

  摘要 通过嘧啶的甲硅烷基衍生物与 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖缩合，随后对糖片段进行脱保护，获得 β-D-呋喃木糖基嘧啶。用 NaI 回流核苷的 2-O-甲苯磺酰基衍生物会导致形成 2,2'-脱水化合物。

  DOI：

  10.1007/bf00704207
• 作为产物：
  描述：

  Di-O-benzoyl-3,5 di-O-acetyl-1,2 α-D-xylofurannose 生成 1-(2-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  ROBINS, MORRIS J.;MADEJ, DANUTA;HANSSKE, FRITZ;WILSON, JOHN S.;GOSSELIN, +, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 5, 1258-1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2?,3?-didehydro-3?-deoxythymidine and its activity against HIV
  作者：G. A. Tolstikov、A. G. Mustafin、R. R. Gataullin、I. B. Abdrakhmanov、A. G. Plyasunova、A. G. Pokrovskii

  DOI：10.1007/bf00631035

  日期：——

  Abstract2,3-Didehydro-3′-deoxythymidine has been obtained with an overall yield of 10% by the condensation of 1,2-di-O-acetyl-3,5-di-O-benzoyl-D-xylofuranose with bis-(dimethylsilyl)thymine and a series of subsequent transformations. The anti-HIV activity of the compound obtained was studied on the model of MT-4 lymphoid cells primarily infected with HIV-1. It was found that the substance effectively

  摘要 1,2-二-O-乙酰基-3,5-二-O-苯甲酰基-D-木呋喃糖与双- （二甲基甲硅烷基）胸腺嘧啶和一系列后续转化。在主要感染 HIV-1 的 MT-4 淋巴细胞模型上研究了所得化合物的抗 HIV 活性。发现该物质可有效抑制细胞培养物中 HIV-1 的繁殖。
• HREBABECKY, HUBERT;HOLY, ANTONIN
  作者：HREBABECKY, HUBERT、HOLY, ANTONIN

  DOI：——

  日期：——
• Robins, Morris J.; Madej, Danuta; Hansske, Fritz, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 1258 - 1262
  作者：Robins, Morris J.、Madej, Danuta、Hansske, Fritz、Wilson, John S.、Gosselin, Gilles、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robins, Morris J.; Madej, Danuta; Hansske, Fritz, Canadian Journal of Chemistry, <hi>1988</hi>, vol. 66, p. 1258 - 1262
  作者：Robins, Morris J.、Madej, Danuta、Hansske, Fritz、Wilson, John S.、Gosselin, Gilles、et al.

  DOI：——

  日期：——