(3R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-((2-nitrophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one | 129778-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-((2-nitrophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 129778-56-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅SSi
• 分子量: 507.682
• InChiKey: DCHCIXACRMMPJY-NBGIEHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-((2-nitrophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pento-2-enofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  控制2'-脱氧核糖核苷合成中糖基化立体化学的一般方法

  摘要：

  2-芳基亚磺酰基-O-乙酰基核糖苷6与甲硅烷基化的胸腺嘧啶11的糖基化反应产生具有高β-选择性的2'-脱氧核糖核苷。描述了这种指导作用在抗逆转录病毒药D4T，2的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98793-8
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟基甲基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3-((2-nitrophenyl)thio)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  控制2'-脱氧核糖核苷合成中糖基化立体化学的一般方法

  摘要：

  2-芳基亚磺酰基-O-乙酰基核糖苷6与甲硅烷基化的胸腺嘧啶11的糖基化反应产生具有高β-选择性的2'-脱氧核糖核苷。描述了这种指导作用在抗逆转录病毒药D4T，2的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98793-8