异分支酸 | 85506-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 异分支酸
• 英文名称: (+)-isochorismic acid
• 英文别名: (+)-isochorismate；isochorismic acid；isochorimic acid；Isochorisminsaeure；(5S,6S)-5-(1-carboxyethenoxy)-6-hydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 85506-20-3；22642-82-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异分支酸 在 deuterated sodium phosphate buffer 作用下， 以 二氧六环-d8 为溶剂， 生成 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  异分支酸未催化重排和消除反应的实验和计算研究

  摘要：

  多功能生物合成中间体异分支酸通过两种竞争性途径在水性缓冲液中分解，一种通过简单的克莱森重排导致异戊二酸酯，另一种通过消除烯醇丙酮酸侧链导致水杨酸化。计算表明，这两个过程是协同但异步的周环反应，在过渡态有相当多的 CO 裂解，但相对较少的 CC 键形成（重排）或氢原子转移到烯醇丙酮酰侧链（消除）。动力学实验表明，重排大约比消除有利 8 倍。此外，通过监测 [2-(2)H] 异分支酸的分解来验证 C2 氢原子向 C9 的转移，其由标记的莽草酸化学酶法制备，通过（2）H NMR光谱和观察[3-（2）H]丙酮酸的出现。最后，用 C2 氘代底物获得的同位素效应与假设周环反应机制的计算非常一致。这些结果为异分支酸变位酶和异分支酸丙酮酸裂解酶的机理研究提供了基准，这两种酶分别催化植物和细菌中的重排和消除反应。

  DOI：

  10.1021/ja056714x
• 作为产物：
  描述：

  分支酸 在 Escherichia coli enterobactin-specific isochorismate synthase 、 Escherichia coli isochorismate synthase MenF 、 Yersenia enterocolitica Irp₉ 作用下， 生成 异分支酸
  参考文献：
  名称：

  与其反应产物异分支酸结合的大肠杆菌肠杆菌素特异性异分支酸合酶 (EntC) 的晶体结构：对利用分支酸的酶的酶机制和差异活性的影响

  摘要：

  EntC 是大肠杆菌中两种异分支酸合酶之一，专用于铁载体肠杆菌素的生物合成。在这里，我们报告了与异分支酸和 Mg 2+复合的 EntC 的晶体结构在 2.3 Å 分辨率下，具有非芳香反应产物的分支酸利用酶的第一个结构。EntC 与其他利用分支酸的酶（例如水杨酸合酶和邻氨基苯甲酸合酶）一样表现出复杂的 α+β 折叠。活性位点结构的比较允许鉴定几个以前没有讨论过的残基，这些残基可能对 EntC 的异分支酸活性很重要。尽管 EntC、MenF 和 Irp9 都将分支酸转化为异分支酸，但只有 Irp9 随后表现出异分支酸丙酮酸裂解酶活性，导致形成水杨酸和丙酮酸作为反应产物。为了了解这些氨基酸残基在分支酸向异分支酸转化中的作用，并获得有关 Irp9 丙酮酸裂解酶活性的线索，产生了几种 EntC 突变体，其中 EntC 中选定的残基被 Irp9 的残基取代：这些包括 A303T、L304A、F327Y、I346L

  DOI：

  10.1016/j.jmb.2010.01.019

文献信息

• [EN] MICROORGANISMS FOR PRODUCING 4C-5C COMPOUNDS WITH UNSATURATION AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] MICRO-ORGANISMES POUR LA PRODUCTION DE COMPOSÉS EN 4C-5 C AVEC UNE INSATURATION ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2016004334A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention provides a non-naturally occurring microbial organism having a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol, pathway. The microbial organism contains at least one exogenous nucleic acid encoding an enzyme in a pathway. The invention additionally provides a method for producing butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol,. The method can include culturing a butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol-producing microbial organism, where the microbial organism expresses at least one exogenous nucleic acid encoding a pathway enzyme in a sufficient amount, and under conditions and for a sufficient period of time to produce butadiene, crotyl alcohol, 2,4-pentadienoate, 3-buten-2-ol, or 3-buten-1-ol.

  该发明提供了一种具有丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇途径的非自然微生物生物体。该微生物生物体含有至少一个编码途径中酶的外源核酸。该发明还提供了一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的方法。该方法可以包括培养一种生产丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇的微生物生物体，其中该微生物生物体表达至少一个编码途径酶的外源核酸，且在足够的量下，在适当的条件和足够的时间内产生丁二烯、丁烯醇、2,4-戊二烯酸酯、3-丁烯-2-醇或3-丁烯-1-醇。
• SHIKIMATE PATHWAY INHIBITORS AND THE USE THEREOF
  申请人：NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY

  公开号：US20150141357A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention relates to methods of inhibiting shikimate pathway, comprising administering to a subject a pharmaceutically acceptable composition comprising a compound having a formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also provides a synergistic antibacterial composition containing compound

  本发明涉及抑制植酸途径的方法，包括向受试者施用含有以下结构式的化合物或其药学上可接受的盐的药学上可接受的组合物。本发明还提供了一种含有该化合物的协同抗菌组合物。
• A Thiamine-Dependent Enzyme Utilizes an Active Tetrahedral Intermediate in Vitamin K Biosynthesis
  作者：Haigang Song、Chen Dong、Mingming Qin、Yaozong Chen、Yueru Sun、Jingjing Liu、Wan Chan、Zhihong Guo

  DOI：10.1021/jacs.6b03437

  日期：2016.6.15

  reactive intermediate mediating essential thiamine-dependent catalysis in central metabolic pathways. However, this intermediate is not found in the thiamine-dependent catalysis of the vitamin K biosynthetic enzyme MenD. Instead, an active tetrahedral post-decarboxylation intermediate is stably formed in the enzyme and was structurally determined at 1.34 Å resolution in crystal. This intermediate takes

  烯胺是众所周知的反应性中间体，介导中央代谢途径中必需的硫胺素依赖性催化。然而，在维生素 K 生物合成酶 MenD 的硫胺素依赖性催化中未发现该中间体。相反，活性四面体脱羧后中间体在酶中稳定形成，并在晶体中以 1.34 Å 分辨率进行结构测定。该中间体采用独特的构象，在其四面体反应中心和辅因子中氨基嘧啶部分的外环氮原子之间仅允许一个质子，距离为 3.0 Å。它很容易转化为酶促反应的最终产物，在其反应中心具有可溶剂交换的质子。
• Salicylic acid biosynthetic genes and uses thereof
  申请人：Wildermuth C. Mary

  公开号：US20060200873A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  The invention provides methods for inducing or increasing disease resistance in a plant.

  本发明提供了一种诱导或增强植物抗病性的方法。
• Biosynthetic Production of 4-Amino 4-Deoxychorismate (Adc) and [3R,4R]-4-Amino-3-Hydroxycyclohexa-1,5-Diene-1-Carboxylic Acid (3,4-Cha)
  申请人：Wubbolts Marcel Gerhardus

  公开号：US20080311631A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to a process for the biosynthetic production of 4-amino-4-deoxychorismate (ADC) performed fermentatively in vivo with a 4-amino-4-deoxychorismate synthase, preferably a PabAB bipartite protein (which may be a fusion protein), at an increased level of activity, thereby obtaining a broth comprising ADC and 4-amino-4-deoxyprephenate (ADP), that are recovered. The invention also relates to a further process of converting the ADP into p-aminophenylalanine. The invention, moreover relates to biosynthetic production of [3R,4R]-4-amino-3-hydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid (3,4-CHA), by concerted action of such 4-amino-4-deoxychorismate synthase and of an enzyme capable of converting isochorismate into [5S,6S]-5,6 dihydroxycyclohexa-1,3-diene-1-carboxylic acid (2,3-CHD), preferably a phenazine biosynthesis protein PhzD, including recovery of 3,4-CHA. The invention also relates to expression vectors and host cells for use in any of such processes. The invention further relates to the use of 3,4-CHA as a catalytically active product, in particular as a chiral catalyst. And the invention finally relates to synthesis of oseltamivir phosphate from 3,4-CHA.

  该发明涉及一种生物合成4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸（ADC）的过程，通过在体内发酵使用4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸合成酶，优选为PabAB二分体蛋白（可为融合蛋白）在增加的活性水平下进行，从而获得包含ADC和4-氨基-4-脱氧前苯酸（ADP）的菌液，然后进行回收。该发明还涉及将ADP转化为对氨基苯丙氨酸的进一步过程。此外，该发明还涉及通过这种4-氨基-4-脱氧黄嘌呤酸合成酶和能够将异黄嘌呤酸转化为[5S，6S]-5,6-二羟基环己基-1,3-二烯-1-羧酸（2,3-CHD）的酶的协同作用，优选为苯肼生物合成蛋白PhzD，生物合成[3R,4R]-4-氨基-3-羟基环己-1,5-二烯-1-羧酸（3,4-CHA），并回收3,4-CHA。该发明还涉及用于任何这种过程的表达载体和宿主细胞。此外，该发明还涉及将3,4-CHA用作具有催化活性的产品，特别是作为手性催化剂。最后，该发明还涉及从3,4-CHA合成奥司他韦磷酸盐的方法。