2-oxoglutaric acid 1-ethyl ester | 35818-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxoglutaric acid 1-ethyl ester
• 英文别名: 1-(2-oxo-hemiglutaric acid)ethyl ester；2-oxo-pentanedioic acid 1-ethyl ester；5-ethoxy-4,5-dioxopentanoic acid
• CAS: 35818-60-1
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: IWALUEDCCVCEKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152-155 °C(Press: 27 Torr)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxoglutaric acid 1-ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 alpha-酮戊二酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-KETOGLUTARATES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  [FR] ALPHA-KÉTOGLUTARATES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及制药和医学领域，更具体地涉及某些化合物（例如α-酮戊二酸化合物；激活HIFα羟化酶的化合物；增加α-酮戊二酸水平的化合物等）及其在医学中的应用，例如用于癌症治疗（例如TCA循环中的一种酶活性下调的癌症），用于血管生成（例如缺氧诱导的血管生成）。其中一种优选的化合物类别是具有亲水性基团的α-酮戊二酸化合物，该亲水性基团是α-酮戊二酸中的酸基之一形成的酯基，以及其药用可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、N-氧化物、化学保护形式和前药。

  公开号：

  WO2006016143A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代戊烷-1,5-二甲酸二乙酯 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxoglutaric acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高价有机碘试剂对的氧化：羰基的再生和α-乙酰氧基和α-烷氧基偶氮化合物的简便合成

  摘要：

  制备了各种α-酮酯的衍生物。使用高价有机碘（III）试剂-乙腈水溶液中的双（三氟乙酰氧基）-碘苯（BTIB）或氯仿中的羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB），可以通过氧化水解从苯hydr中高产率地再生羰基。通过用二氯甲烷或乙酸中的碘代苯二乙酸酯（IBDA）氧化相应的hydr，可以轻松合成α-乙酰氧基苯基或甲基偶氮化合物。α-甲氧基苯基或甲基偶氮化合物也可以通过在甲醇中氧化hydr来制备。讨论了氧化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00940-4

文献信息

• A mild, rapid, and convenient esterification of α-keto acids
  作者：John M. Domagala

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71114-2

  日期：1980.1

  A new method for the esterification of a α-keto acids with alkyl chloroformates is described, which is compatible with many functional groups.

  描述了一种与烷基氯甲酸酯酯化α-酮酸的新方法，该方法可与许多官能团相容。
• Process for preparing hyperpolarized substrates and method for MRI
  申请人：Aime Silvio

  公开号：US09694090B2

  公开（公告）日：2017-07-04

  The present invention generally relates to a process for the preparation of aqueous solutions of hyperpolarized molecules ready for use in in-vivo MR diagnostic imaging, the use thereof as MRI contrast agent in investigation methods for producing diagnostic MR images of a human or non-human animal body organ, region or tissue.

  本发明一般涉及一种用于制备水溶液的过程，该水溶液中的超极化分子可用于体内MR诊断成像，用作MRI对比剂，用于生产人体或非人类动物身体器官、区域或组织的诊断MR图像的调查方法。
• Oxidation of phenylhydrazones of α-keto esters with hypervalent organoiodine reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Tetsuro Shinada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79284-7

  日期：1993.11

  α-Ketoacids and ketones can easily be regenerated in high yield from their phenylhydrazones via hydroxy azo compounds upon oxidation with hupervalent iodine reagents.

  用多价碘试剂氧化后，α-酮酸和酮可通过羟基偶氮化合物轻松地从苯hydr中以高收率再生。
• Selective preventives/remedies for progressive lesions after organ damage
  申请人：——

  公开号：US20030181506A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  An object of the present invention is to provide a pharmaceutical agents for preventing and/or treating the progressive lesion after the organic damage without inhibiting organic function or regeneration function thereof, by selectively suppressing the induction of cytotoxic effector macrophages which are induced into the damaged organs in response to chemokines and cytokines which are expressed depending on the type of damaged organic tissues.

  本发明的目的是提供一种药物制剂，用于在有机损伤后预防和/或治疗渐进性病变，而不抑制有机功能或再生功能，通过选择性抑制细胞毒性效应巨噬细胞的诱导，这些巨噬细胞是在损伤的器官中受化学因子和细胞因子诱导而表达的，这些化学因子和细胞因子取决于损伤的有机组织的类型。
• PHOTOINITIATORS FOR LIGHT-CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Technische Universitaet Wien

  公开号：US20200231531A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Compounds of formula (I) are photoinitiators or photosensitizers in a photopolymerizable composition: R 1 represents a monovalent, linear, branched or cyclic, aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, optionally substituted with substituent(s) selected from —Cl, —Br, —OH, ═O, —NH—CO— OR 2 , —NH—CO—R 2 or free-radically or ionically polymerizable groups. Each R 2 is independently —H or C 1-6 alkyl; n is ≥1. If n=1, Z and Y are absent and X represents —OR 3 ; if n is >1, Z represents —OR 4 —, Y represents —ORs— and X represents —H or —OH. R 3 represents —H or R 1 ; and R 4 and R 5 each independently represent a bivalent hydrocarbon group. The polymerizable moieties as optional substituents of R 1 are polymerizable double or triple bonds, lactam, lactone and epoxide moieties, which are subjectable to ring-opening polymerization; and two of R 1 to R 5 may be linked to one another to form a ring or a dimer.

  化合物的化学式（I）是光引发剂或光敏剂，用于光聚合组合物：R1代表一个一价的、线性的、支链的或环状的脂肪烃基，含有1至20个碳原子，可选择地取代为从—Cl、—Br、—OH、═O、—NH—CO—OR2、—NH—CO—R2或自由基或离子聚合基团中选择的取代基。每个R2独立地为—H或C1-6烷基；n≥1。如果n=1，Z和Y不存在，X代表—OR3；如果n>1，Z代表—OR4—，Y代表—ORs—，X代表—H或—OH。R3代表—H或R1；而R4和R5各自独立地代表一个二价的碳氢基团。作为R1的可选择取代基的聚合物基团是聚合的双键或三键、内酰胺、内酯和环氧基团，可进行环开聚合反应；R1到R5中的两个可以连接在一起形成环或二聚体。