1-苯基-2-丁炔-1-酮 | 6710-62-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-2-丁炔-1-酮
• 中文别名: 苯丁炔酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-butyn-1-one
• 英文别名: 1-phenylbut-2-yn-1-one；Propin-(1)-yl-phenylketon；1-Phenyl-but-2-in-1-on；1-Phenyl-butin-(2)-on-(1)
• CAS: 6710-62-9
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: MBQRLNBFWRASNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.09 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-丁炔-1-酮 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 [(IPr)Au](trifluoroacetate) 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 伐地考昔
  参考文献：
  名称：

  Oxyboration with and without a Catalyst: Borylated Isoxazoles via B–O σ-Bond Addition

  摘要：

  Herein we report an oxyboration reaction with activated substrates that employs B-O sigma bond additions to C-C pi bonds to form borylated isoxazoles, which are potential building blocks for drug discovery. Although this reaction can be effectively catalyzed by gold, it is the first example of uncatalyzed oxyboration of C-C pi bonds by B-O sigma bonds-and only the second example that is catalyzed. This oxyboration reaction is tolerant of groups incompatible with alternative lithiation/borylation and palladium-catalyzed C-H activation/borylation technologies for the synthesis of borylated isoxazoles.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03530
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-氧代-3-苯基-丙腈 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 1-苯基-2-丁炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2-（四唑-5-基）烷基酮和2-（四唑-5-基）链烷酸衍生物与四乙酸铅的反应。一种制备烷基-2-炔基酮和烷基-2-炔酸衍生物的新方法

  摘要：

  在干燥条件下用四乙酸铅处理大多数的四唑基乙酰基衍生物2和71,4-二恶烷 在室温或更低温度下被氧化，消除了分子 氮主要分别对应于相应的炔基衍生物4和8。已显示亚乙烯基（25）是反应的中间体。当四唑基被N-取代或将四唑和羰基分开的碳原子被双取代或这两个基团被两个碳原子分开时，该反应不会发生，如化合物17中所述。该反应提供了一种方便的方法，用于通过中间体四唑基乙酰基衍生物将2-氰基乙酰基衍生物转化为烷-2-炔基衍生物。4-甲氧基苯胺7o反应不同，得到稠合的杂环化合物 19o和20o。

  DOI：

  10.1039/b005286h

文献信息

• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。
• Rhodium‐Catalyzed C−H Activation/Annulation Cascade of Aryl Oximes and Propargyl Alcohols to Isoquinoline <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Yuan Li、Feifei Fang、Jianhui Zhou、Jiyuan Li、Run Wang、Hong Liu、Yu Zhou

  DOI：10.1002/adsc.202100239

  日期：2021.7

  common oxidization to carbonyl group in secondary propargyl alcohols was successfully developed to form 2-benzyl substituted isoquinoline N-oxides by a Rhodium-catalyzed C−H activation and annulation cascade, in which moderate to excellent yields (up to 92%) could be obtained under mild reaction conditions, along with good regioselectivity, broad generality and applicability.

  通过铑催化的 CH 活化和环化级联反应，成功地开发了一种β-羟基消除，而不是通常氧化成仲炔醇中的羰基，以形成 2-苄基取代的异喹啉N-氧化物，其中中等至优异的产率（高达至 92%) 可以在温和的反应条件下获得，同时具有良好的区域选择性、广泛的通用性和适用性。
• Laccase‐mediated Oxidations of Propargylic Alcohols. Application in the Deracemization of 1‐arylprop‐2‐yn‐1‐ols in Combination with Alcohol Dehydrogenases
  作者：Sergio González‐Granda、Daniel Méndez‐Sánchez、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201901543

  日期：2020.1.18

  studied using alcohol dehydrogenases such as the one from Ralstonia species overexpressed in E. coli or the commercially available evo‐1.1.200, allowing the access to both alcohol enantiomers mostly with complete conversions and variable selectivities depending on the aromatic pattern substitution (97–>99 % ee). To demonstrate the compatibility of the laccase‐mediated oxidation and the alcohol dehydrogenase‐catalyzed

  由Trametes versicolor漆酶和TEMPRO氧自由基组成的催化体系已成功地用于14种炔丙醇的可持续氧化。在大多数情况下，可以通过定量转化获得相应的炔丙基酮（产率87-> 99％），这表明化学酶法与传统化学氧化剂相比效率高，这通常会导致与副产物形成相关的问题。此外，还使用醇脱氢酶（如在大肠杆菌中过表达的来自Ralstonia物种的一种）研究了炔丙基酮的立体选择性还原。或市售的evo-1.1.200，这使得两种醇对映体都可以完全转化，并且选择性取决于芳族化合物的取代形式（97-> 99％ee）。为了证明漆酶介导的氧化和醇脱氢酶催化的生物还原的相容性，通过顺序的一锅两步过程，从外消旋化合物开始，制定了一种消旋策略，从而获得了（S）或（R）-1-芳基丙-2-炔-1-醇，根据所用醇脱氢酶的不同，其收率（> 98％）和选择性（> 98％ee）极佳。
• Covalent Adaptable Networks with Tunable Exchange Rates Based on Reversible Thiol–yne Cross‐Linking
  作者：Niels Van Herck、Diederick Maes、Kamil Unal、Marc Guerre、Johan M. Winne、Filip E. Du Prez

  DOI：10.1002/anie.201912902

  日期：2020.2.24

  adaptable networks (CANs) relies on the ability to trigger the rearrangement of bonds within a polymer network. Simple activated alkynes are now used as versatile reversible cross-linkers for thiols. The click-like thiol-yne cross-linking reaction readily enables network synthesis from polythiols through a double Michael addition with a reversible and tunable second addition step. The resulting thioacetal

  共价适应性网络（CAN）的设计依赖于触发聚合物网络内键重排的能力。现在，简单的活化炔烃用作硫醇的通用可逆交联剂。类似于点击的硫醇-炔交联反应可以通过双迈克尔加成以及可逆和可调的第二加成步骤，轻松地由多硫醇进行网络合成。所得的硫缩醛交联部分是牢固但动态的连接。合成了一系列不同的活化炔烃，并在小分子模型的动力学研究以及基于硫醇炔的CAN的应力松弛和蠕变测量中，对它们产生动态硫缩醛键的能力进行了系统地研究。通过DFT计算进一步合理化结果，
• A general and efficient PIFA mediated synthesis of heterocycle-fused quinolinone derivatives
  作者：M.Teresa Herrero、Imanol Tellitu、Esther Domı́nguez、Susana Hernández、Isabel Moreno、Raúl SanMartı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00903-1

  日期：2002.10

  A new application of the hypervalent iodine reagent phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate) (PIFA) has been developed for the construction of a series of N, O, S-containing heterocycle-fused quinolinone derivatives in a general and efficient way. An alternative approach to the formation of these novel tricyclic heterocycles by a PIFA mediated aryl–heteroaryl coupling reaction is also presented.

  高价碘试剂苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）的新应用已被开发出来，用于以一般和有效的方式构建一系列含N，O，S的杂环稠合喹啉酮衍生物。还提出了通过PIFA介导的芳基-杂芳基偶联反应形成这些新的三环杂环的另一种方法。