1-allyl sorbitol | 868159-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-allyl sorbitol
• 英文别名: Allyl sorbitol；(2R,3R,4R,5S)-non-8-ene-1,2,3,4,5,6-hexol
• CAS: 868159-51-7
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: KOOBOEHYNRNKGC-HFYYSOHNSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl sorbitol 在 吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基酮以外的Tsuji-Wacker型氧化：使未保护的基于碳水化合物的末端烯烃通过“ Uemura系统”与Hemiketals和α，β-不饱和二酮反应。

  摘要：

  研究了好氧的Pd（AcO）2 /吡啶催化的未保护的基于碳水化合物的末端烯烃的氧化。根据先前的报道，最初的反应步骤得到了甲基酮。然而，我们的底物部分地随后使α，β-水消除和醇氧化成α，β-不饱和的2，5-二酮。随着O 2压力的增加，反应转向形成α，β-环氧-2-酮。反应是立体选择性的，并放弃了定量转化。然而，由于产物混合物的复杂性，分离的产率明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02134
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 、 3-溴丙烯 在 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-allyl sorbitol
  参考文献：
  名称：

  甲基酮以外的Tsuji-Wacker型氧化：使未保护的基于碳水化合物的末端烯烃通过“ Uemura系统”与Hemiketals和α，β-不饱和二酮反应。

  摘要：

  研究了好氧的Pd（AcO）2 /吡啶催化的未保护的基于碳水化合物的末端烯烃的氧化。根据先前的报道，最初的反应步骤得到了甲基酮。然而，我们的底物部分地随后使α，β-水消除和醇氧化成α，β-不饱和的2，5-二酮。随着O 2压力的增加，反应转向形成α，β-环氧-2-酮。反应是立体选择性的，并放弃了定量转化。然而，由于产物混合物的复杂性，分离的产率明显较低。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02134
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 葡萄糖 、 锡 、 3-溴丙烯 在 氮气 、 sodium hydroxide 、 碳 、 1-allyl sorbitol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-allyl sorbitol
  参考文献：
  名称：

  Dibenzylidene sorbitol (DBS)-based compounds, compositions and methods for using such compounds

  摘要：

  本发明涉及基于双苯基甘油醚（“DBS”）的化合物。该发明的化合物特别优越的地方在于其具有改善的透明度（降低浑浊度）、减少黄化和/或改善的感官特性（口感）中的一种或多种。根据一种实施方式，本发明提供了一种双取代的DBS基化合物，其在甘油醇链的第一个碳上取代了烯丙基或丙基基团。本发明还涉及包含这样的DBS基化合物的组合物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20070249850A1

文献信息

• Indium trichloride-promoted tin-mediated carbonyl allylation in water: High simple diastereo- and diastereofacial selectivity
  作者：Xu-Ran Li、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00174-7

  日期：1996.6

  Tin-mediated additions of allylic bromides to aldehydes and aldoses leads to adduct with high diastereo- and diastereofacial selectivity in the presence of indium trichloride in water.

  在水中存在三氯化铟的情况下，锡介导将烯丙基溴添加到醛和醛糖中会导致加合物具有较高的非对映和非对映选择性。
• Method for preparing acetal-containing compositions
  申请人：Xie Chunping

  公开号：US20060079720A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  An acetal compound may be formed by the method of reacting a substitiuted or unsubstituted benzaldehyde, a polyhydric alcohol, and an at least one acid catalyst at ambient temperatures, in a homogenous reaction media in the presence of at least one water miscible organic solvent. The molar ratio of the acid catalyst to the benzaldehyde may be less than about 0.6 to 1, respectively, of acid catalyst to benzaldehyde.

  醛缩醛化合物可以通过在常温下在均相反应介质中，反应取代或未取代的苯甲醛、多羟基醇和至少一种酸性催化剂的方法形成，其中存在至少一种水溶性有机溶剂。酸性催化剂与苯甲醛的摩尔比可以分别小于约0.6:1。
• Indium-mediated allylation in carbohydrate synthesis: A short and efficient approach towards higher 2-acetamido-2-deoxy sugars
  作者：Christopher Albler、Ralph Hollaus、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.3762/bjoc.10.231

  日期：——

  sources is limited. Thus, in order to investigate their biological function, the development of facile and adaptable routes to this class of compounds is of fundamental importance. Our synthetic route towards these target molecules makes use of readily accessible pentoses and hexoses, which are subjected to indium-mediated two-carbon chain elongation. Subsequent ozonolysis and treatment with base yields

  高级氨基糖是碳水化合物合成中有趣的目标，因为这些化合物在生物系统中起着重要作用。然而，它们从天然来源的可用性是有限的。因此，为了研究它们的生物学功能，开发此类化合物的简便且适应性强的路线至关重要。我们对这些目标分子的合成路线利用容易获得的戊糖和己糖，它们受到铟介导的双碳链伸长。随后的臭氧分解和碱处理产生 α、β-不饱和醛，使用 Jorgenson 协议将其立体选择性环氧化。在 Wittig 链延长后，所得烯丙基环氧化物在钯催化下用叠氮化三甲基甲硅烷进行区域和立体选择性打开。最后，建立了合适的脱保护方案，从酸性乙酸盐裂解和臭氧分解开始。产物的过乙酰化简化了纯化，随后的叠氮化物还原，然后使用甲醇甲醇钠进行最终脱乙酰化，得到标题化合物。
• Acetal-based compositions
  申请人：Xie Chunping

  公开号：US20050239928A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An acetal-based composition useful as a nucleating, gelling, thickening or clarifying agent is disclosed. The composition may be synthesized or provided in many different forms, including multicarbon diacetals formed from carbohydrates. Once synthesized, the compound may be employed as an additive in a plastic composition, such as (for example) a polypropylene copolymer. One structure of such an acetal-based composition is provided by the formula: wherein: n is 0, 1 or 2; Ar 1 and Ar 2 are independently selected from substituted or unsubstituted aryl-containing groups; and R is selected from the group consisting of: alkenyls, alkyls, alkoxy, hydroxyl alkyls, and alkyl-halides.

  本文介绍了一种以缩醛为基础的组合物，可用作成核、凝胶、增稠或澄清剂。该组合物可以以多种不同形式合成或提供，包括由碳水化合物形成的多碳缩醛。一旦合成，该化合物可以作为添加剂用于塑料组合物，例如聚丙烯共聚物。这种缩醛基组合物的一种结构由以下公式提供：其中：n为0、1或2；Ar1和Ar2分别选自取代或未取代的含芳基的基团；R选自烯基、烷基、烷氧基、羟基烷基和烷基卤素。
• Method of nucleating a polyolefin composition with acetal-based compounds
  申请人：Xie Chunping

  公开号：US20050239926A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  An acetal-based composition useful as a nucleating, gelling, thickening or clarifying agent is disclosed. The composition may be synthesized or provided in many different forms, including multicarbon diacetals formed from carbohydrates. Once synthesized, the compound may be employed as an additive in a plastic composition, such as (for example) a polypropylene copolymer. Co-additives may also be employed. Several aryl structures may reside upon the hydrocarbon chain backbone. One structure of such an acetal-based composition which happens to have two aryl-containing groups is shown: wherein: n is 0, 1 or 2; Ar 1 and Ar 2 are independently selected from substituted or unsubstituted aryl-containing groups; and R is selected from the group consisting of: alkenyls, alkyls, alkoxy, hydroxyl alkyls, and alkyl-halides.

  本发明揭示了一种基于缩醛的组合物，可用作成核、凝胶、增稠或澄清剂。该组合物可以合成或以许多不同的形式提供，包括由碳水化合物形成的多碳二缩醛。一旦合成，该化合物可以作为添加剂用于塑料组合物中，例如聚丙烯共聚物。也可以使用共添加剂。几种芳基结构可以存在于烃链骨架上。其中一种具有两个含芳基的基团的缩醛基组合物的结构如下所示：其中：n为0、1或2；Ar1和Ar2独立选择自取代或未取代的含芳基团；R选择自烯丙基、烷基、烷氧基、羟基烷基和烷基卤代物的群。