4-methyl-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline | 34142-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline
• 英文别名: 4-methyl-N-(hexafluoroisopropylidene)aniline；4-CH3C6H4CN(CF3)2；4-methyl-N-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-aniline；N-(p-Tolyl)-hexafluorisopropylidenimin；Hexafluoraceton-N-p-tolylimin；1,1,1,3,3,3-hexafluoro-N-(4-methylphenyl)propan-2-imine
• CAS: 34142-81-9
• 化学式: C₁₀H₇F₆N
• 分子量: 255.163
• InChiKey: CFNZYDLKYPYHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-63 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline 在 ammonium hydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-[(4-methylphenyl)amino]-2-(trifluoromethyl)propanal oxime
  参考文献：
  名称：

  与 CF3-酮亚胺的 Aza-Henry 反应：三氟甲基化 β-硝基胺、1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮的有效方法

  摘要：

  在氮杂-亨利与硝基烷烃的反应中研究了由三氟丙酮、六氟丙酮和三氟苯乙酮合成的 CF3 取代的酮亚胺。我们发现硝基甲烷和硝基丙烷与 CF3 取代的酮亚胺反应以高产率形成目标 β-硝基胺。aza-Henry 反应在适当的碱存在下在温和条件下进行。开发了一种新的简单的合成带有CF3基团的β-硝基胺的方法。α-CF3-β-硝基胺可以很容易地转化为三氟甲基化的 1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500898
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 六氟丙酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-N-[2,2,2-trifluoro-1-(trifluoromethyl)ethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  与 CF3-酮亚胺的 Aza-Henry 反应：三氟甲基化 β-硝基胺、1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮的有效方法

  摘要：

  在氮杂-亨利与硝基烷烃的反应中研究了由三氟丙酮、六氟丙酮和三氟苯乙酮合成的 CF3 取代的酮亚胺。我们发现硝基甲烷和硝基丙烷与 CF3 取代的酮亚胺反应以高产率形成目标 β-硝基胺。aza-Henry 反应在适当的碱存在下在温和条件下进行。开发了一种新的简单的合成带有CF3基团的β-硝基胺的方法。α-CF3-β-硝基胺可以很容易地转化为三氟甲基化的 1,2-二胺、α-氨基肟和咪唑烷酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500898

文献信息

• The Preparation and Reactions of<i>N</i>-Substituted Hexafluoroisopropylideneimines
  作者：Nobuo Ishikawa、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1246/bcsj.46.3260

  日期：1973.10

  N-Aryl- and N-alkylhexafluoroisopropylideneimines (2) were prepared from the hexafluorothioacetone dimer (1) by treatment with either aryl- or alkylamines. These imines reacted with alcohols and thiols to give three addition products, 7, 8, and 9. Phenylhydrazone (3), semicarbazone (4), hydrazone (5), and azine (6) of hexafluoroacetone were also obtained directly from 1 and the corresponding carbonyl reagents.

  N-芳基和N-烷基六氟异丙叉亚胺（2）通过对六氟硫代丙酮二聚体（1）进行芳基或烷基胺处理而制备。这些亚胺与醇和硫醇反应，生成三种加成产物7、8和9。六氟丙酮的苯腙（3）、半卡巴腙（4）、腙（5）和烯二亚胺（6）也直接从1和相应的羰基试剂中获得。
• Reaction of polyfluorinated imines with trifluoromethyltrimethylsilane. Direct synthesis of N-(perfluoro-t-butyl)amines
  作者：Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01182-5

  日期：2000.9

  The reaction of N-arylimines of hexafluoroacetone and CF3Si(CH3)3 (1) in the presence of CsF results in a 48–84% yield formation of ArN(H)C(CF3)3. The reaction requires an equimolar amount of CsF and rapidly proceeds in solvents such as THF or monoglyme. Interaction of CF3NC(CF3)2 with excess of 1 leads to the formation of novel amine [(CF3)3C]2NH. Stable salt of this amine is isolated in a reaction

  在CsF存在下，六氟丙酮的N-芳基丙氨酸与CF 3 Si（CH 3）3（1）的反应导致ArN（H）C（CF 3）3的产率为48-84％。该反应需要等摩尔量的CsF，并在溶剂（如THF或一糖单体）中快速进行。CF的相互作用3 NC（CF 3）2与过量的1所导致新的胺[（CF的形成3）3 C] 2 NH。在异构体CF 3 CF 2 N = CFCF的反应中分离出这种胺的稳定盐在CsF存在的情况下，3超过1。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.5.1.1, page 1 - 14
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mloston; Bodzioch; Cebulska, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 5-6, p. 631 - 641
  作者：Mloston、Bodzioch、Cebulska、Linden、Heimgartner

  DOI：——

  日期：——
• Ishikawa, N.; Kitazume, T., Chemistry Letters, 1972, p. 169 - 170
  作者：Ishikawa, N.、Kitazume, T.

  DOI：——

  日期：——