4-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide | 24911-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
• 英文别名: 4-Chloro-N-(1,1-dimethyl-2-propynyl)benzamide
• CAS: 24911-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO
• 分子量: 221.686
• InChiKey: JSBUIJZRVJLNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-amino-4-(4-chlorophenyl)-1-{2-[1-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]propan-2-yl}-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINES AS CFTR POTENTIATORS

  摘要：

  本发明涉及式I的化合物，其中R1a、R1b、R2、R3、R4、W、Y和Z如本文所述，并且其药学上可接受的盐。这些化合物是囊性纤维化跨膜传导调节器（CFTR）的增效剂。本发明还揭示了包括该化合物的药物组合物，可选地与额外治疗剂结合，并通过给予这些化合物来增强哺乳动物（包括人类）CFTR的方法。这些化合物可用于治疗囊性纤维化（CF）、哮喘、支气管扩张、慢性阻塞性肺病（COPD）、便秘、糖尿病、干眼症、胰腺炎、鼻窦炎、Sjögren综合征和其他与CFTR相关的疾病。

  公开号：

  US20180141954A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 吡啶 作用下， 生成 4-chloro-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙酸酯和酰胺与钯（II）-双异恶唑啉催化剂的环化-羰基化-环化偶联反应

  摘要：

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201008139

文献信息

• Synthesis of 2,2,2‐Trifluoroethyl Oxazoles, Oxazolines and Furans via Alkyne Oxytrifluoromethylation
  作者：Jia‐Jia Dong、Song‐Lin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201901405

  日期：2020.2.21

  This study reports an oxytrifluoromethylation method for construction of oxazoles and furans motif and the concurrent incorporation of a 2,2,2‐trifluoroethyl group at the aromatic C5‐position. High‐valent copper(III) trifluoromethyl compounds are crucial to this reaction that induces oxy‐trifluoromethylation of alkynes with a pendant amide/enol group functioning as the oxygen‐nucleophile. A wide substrate

  这项研究报告了一种氧三氟甲基化方法，用于构建恶唑和呋喃基序，并在芳族C5位上同时引入2,2,2-三氟乙基。高价的三氟甲基铜（III）对于此反应至关重要，该反应可诱导具有侧链酰胺/烯醇基团的炔烃的氧-三氟甲基化，并起氧亲核试剂的作用。高效率和宽泛的官能团耐受性证明了广泛的底物范围。完成了脱氢胆酸（一种复杂的药物化合物）的后期功能化，以显示该方法在实际药物设计中的潜力。
• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。
• Gold‐Catalyzed Stereoselective Domino Cyclization/Alkynylation of <i>N</i> ‐Propargylcarboxamides with Benziodoxole Reagents for the Synthesis of Alkynyloxazolines
  作者：Ximei Zhao、Bing Tian、Yangyang Yang、Xiaojia Si、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201900264

  日期：2019.7.2

  highly stereoselective synthesis of alkynyloxazolines via a gold‐catalyzed domino cyclization‐alkynylation cascade of N‐propargylcarboxamides with benziodoxole reagents is reported. This new protocol, which represents an attractive alternative to two step sequences based on Sonagashira couplings, offers a broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and perfect stereoselectivity. A comparison

  据报道，通过金催化的N-炔丙基甲酰胺与苯并吲哚酚试剂的多米诺环化-炔基级联反应，可以对炔基恶唑啉进行简明且高度立体选择性的合成。该新协议代表了基于Sonagashira偶联的两个步骤的引人注目的替代方案，可提供广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和完美的立体选择性。产物异构体的计算能量的比较表明动力学控制是观察到的选择性的原因。
• Metal salt catalyzed process to oxazolines and subsequent formation of
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US06057477A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  This invention relates to a process for the preparation of an .alpha.-chloroketone compound comprising the steps of (i) cyclizing an alkynyl amide to form a 5-methyleneoxazoline ##STR1## (ii) chlorinating the 5-methyleneoxazoline using trichlorolsocyanuric acid to produce a chlorinated oxazoline intermediate ##STR2## and (iii) hydrolyzing the chlorinated oxazoline intermediate with an aqueous acid to produce the desired monochloroketone ##STR3## wherein Z is alkyl or substituted alkyl, aryl or substituted aryl, heteroaryl or substituted heteroaryl or phenylene, R is a hydrogen atom or alkyl, and R.sup.1 and R.sup.2 are each independently an alkyl or substituted alkyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 together with the carbon atom to which they are attached form a cyclic structure. Additionally, when R is a hydrogen atom, a dichloroketone can be conveniently formed through adjustment of reaction conditions.

  这项发明涉及一种制备α-氯酮化合物的过程，包括以下步骤：(i) 环化炔基酰胺以形成5-亚甲基噁唑啉；(ii) 使用三氯异氰酸氯化5-亚甲基噁唑啉以产生氯化噁唑啉中间体；(iii) 用水酸处理氯化噁唑啉中间体以生成所需的单氯酮，其中Z是烷基或取代烷基、芳基或取代芳基、杂环芳基或取代杂环芳基或苯基，R是氢原子或烷基，R.sup.1和R.sup.2分别独立地是烷基或取代烷基基团，或者R.sup.1和R.sup.2与它们连接的碳原子一起形成一个环状结构。此外，当R是氢原子时，可以通过调整反应条件方便地形成二氯酮。
• Site-Selective Double and Tetracyclization Routes to Fused Polyheterocyclic Structures by Pd-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Francesco Pancrazzi、Nicolò Sarti、Paolo P. Mazzeo、Alessia Bacchi、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Mirco Costa、András Stirling、Nicola Della Ca’

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00171

  日期：2020.2.21

  In this contribution, we report novel palladium-catalyzed carbonylative cascade approaches to highly functionalized polyheterocyclic structures. The Pd-catalyzed carbonylative process involves the regioselective insertion of one to three CO molecules and the sequential ordered formation of up to eight new bonds (one C-O, two C-C, five C-N). The exclusive formation of six-membered heterocycles is elucidated

  在这项贡献中，我们报告了新型钯催化的羰基化级联方法，以高度官能化的多杂环结构。Pd催化的羰基化过程涉及1至3个CO分子的区域选择性插入以及多达8个新键（1个CO，2个CC，5个CN）的顺序有序形成。详细的建模研究阐明了六元杂环的独家形成。