potassium 2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate | 85103-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: potassium N-(4-methoxybenzoyl)dithiocarbazate；potassium N-(4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate；3-(4-methoxy-benzoyl)-dithiocarbazic acid ; potassium-salt；3-(4-Methoxy-benzoyl)-dithiocarbazidsaeure; Kalium-Salz；potassium N'-(4-methoxy-benzoyl)-dithiocarbazate；potassium;N-[(4-methoxybenzoyl)amino]carbamodithioate
• CAS: 85103-41-9
• 化学式: C₉H₉N₂O₂S₂*K
• 分子量: 280.413
• InChiKey: TZOVLPYIWCDPAP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-{[5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  探索抗阿尔茨海默病的潜力：苯并噻唑-1,3,4-噁二唑-乙酰胺化合物的设计、合成、生物活性和分子对接研究

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列苯并噻唑-1,3,4-恶二唑-乙酰胺衍生物 （7a-k） 作为针对阿尔茨海默病的潜在治疗剂。通过光谱分析证实了新合成化合物的结构，包括 FT-IR 、 1HNMR 、 13CNMR 和 HRMS 。这些化合物对乙酰胆碱酯酶 （AChE） 表现出优异的抑制潜力，其化合物 7i 表现出显著的活性 （IC50 = 0.08 ± 0.01 μM），比标准参考高出 25 倍 （IC50 = 2.04 ± 0.05 μM）。Lineweaver-Burk 图表明化合物 7i 的竞争性抑制类型。此外，针对人成纤维细胞 HT1080 细胞的细胞毒性筛选显示，大多数化合物具有良好的安全性。对最活跃化合物 （7i） 的分子对接研究进一步支持了关于其与酶活性位点结合相互作用的实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139307
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzoyl)-imidazole 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 potassium 2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  SAR studies on 1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles as inhibitors of Mtb shikimate dehydrogenase for the development of novel antitubercular agents

  摘要：

  三唑噻二唑是一种具有较强抗结核活性的药物，对MtSD有适度的抑制作用，并且没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ra19334f

文献信息

• Ultrasound-assisted, one-pot, three-component synthesis and antibacterial activities of novel indole derivatives containing 1,3,4-oxadiazole and 1,2,4-triazole moieties
  作者：Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Meiwei Huang、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.crci.2015.09.005

  日期：2015.12

  Résumé Thirteen novel indole derivatives were efficiently synthesized through ultrasound irradiation by using 4-amino-5-(1H-indol-3-yl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol (8) and 2-mercapto-5-substituted-1,3,4-oxadiazoles (5a–m). Compared with conventional and microwave methods, yields increased to 82–93%, and reaction times decreased to 15–35 min. The structures of these novel compounds were characterized by spectral data and elemental analysis. Two out of the synthesized compounds (10f and 10l) exhibited excellent activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, and thus warrant further research. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf

  摘要 通过超声辐照，以4-氨基-5-(1H-吲哚-3-基)-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇(8)和2-巯基-5-取代的-1,3,4-噁二唑(5a–m)为原料，高效合成了十三种新型吲哚衍生物。与传统方法和微波方法相比，产率提高到82–93%，反应时间缩短到15–35分钟。这些新化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到表征。合成的化合物中有两种(10f和10l)对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌显示出优异的活性，因此值得进一步研究。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供：mmc1.pdf
• Development of triazolothiadiazine derivatives as highly potent tubulin polymerization inhibitors: Structure-activity relationship, in vitro and in vivo study
  作者：Weifeng Ma、Peng Chen、Xiansen Huo、Yufeng Ma、Yanhong Li、Pengcheng Diao、Fang Yang、Shengquan Zheng、Mengjin Hu、Wenwei You、Peiliang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112847

  日期：2020.12

  Based on our prior work, we reported the design, synthesis, and biological evaluation of fifty-two new triazolothiadiazine-based analogues of CA-4 and their preliminary structure-activity relationship. Among synthesized compounds, Iab was found to be the most potent derivative possessing IC50 values ranging from single-to double-digit nanomolar in vitro, and also exhibited excellent selectivity over

  基于我们先前的工作，我们报道了CA-4的52种新的基于三唑并噻二嗪的类似物的设计，合成和生物学评估，以及它们的初步结构-活性关系。在合成的化合物中，Iab被发现是最有效的衍生物，在体外具有IC 50值（从几位数到几位数纳摩尔），并且对正常人胚胎肾HEK-293细胞也表现出优异的选择性（IC 50 > 100μM ）。进一步的机理研究表明，Iab显着阻断微管蛋白聚合并破坏A549细胞的细胞内微管网络。此外，艾伯通过调节p-cdc2和cyclin B1的表达诱导G2 / M细胞周期阻滞，并通过上调裂解的PARP和caspase-3的表达以及下调Bcl-2引起细胞凋亡。重要的是，在体内，Iab有效抑制异种移植小鼠模型中A549肺癌的肿瘤生长，而没有明显的毒性迹象，从而证实了其作为有望用于癌症治疗的潜力。
• Efficient formation of C–S bond using heterocyclic thiones and arynes
  作者：Yu An、Gang Xu、Menglu Cai、Shihui Wang、Xiao zhong Wang、Yingqi Chen、Liyan Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131829

  日期：2021.1

  their diverse biological activities and medicinal prospects. Here, a facile method was reported. An arylation of 1,3,4-oxa(thia)diazol-2-thiones reacting with arynes to build C(aryl)-S bonds in the presence of CsF had good yields and excellent selectivity. The reaction was completed in short time without using expensive reagents and catalysts. Present reaction system is an efficient procedure to process

  苯硫基杂环化合物因其多样的生物学活性和医学前景而被广泛使用。在此，报道了一种简便的方法。在CsF存在下，与芳烃反应形成芳基-S键的1,3,4-氧杂噻唑并噻吩-2-硫酮的芳基化反应具有良好的收率和优异的选择性。反应在短时间内完成，无需使用昂贵的试剂和催化剂。目前的反应体系是一种处理苯硫基杂环化合物的有效方法，它揭示了一种可持续的方法，并在未来的有机合成中具有更好的应用前景。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activities of Novel 1,2,4-Triazole Schiff Base Derivatives
  作者：Ruyi Jin、Jingli Liu、Guanghui Zhang、Jiajia Li、Shuan Zhang、Hui Guo

  DOI：10.1002/cbdv.201800263

  日期：2018.9

  With the aim to find new compounds with high antifungal activity, 21 4‐amino‐5‐substituted‐1,2,4‐triazole Schiff bases (2a – 2g, 3a – 3g, and 4a – 4g) were designed and synthesized. Their antifungal activities against Pythium solani, Gibberlla nicotiancola, Fusarium oxysporium f. sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalospora piricola, Cercospora arachidicola

  为了寻找具有高抗真菌活性的新化合物，设计并合成了21个4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑席夫碱（2a-2g、3a-3g和4a-4g）。它们对 Pythium solani、Gibberlla nicotiancola、Fusarium oxysporium f 的抗真菌活性。sp. niveum, Gibberlla saubinetii, Alternaria iycopersici, Phytophthora capsici, Physalopora piricola, Cercospora arachidicola hori 和 Fusarium oxysporium f。sp. 黄瓜进行了测试，部分化合物表现出优异的抗真菌活性。这项研究为进一步研究抗真菌剂提供了有用的信息。
• Green synthesis of 5-substituted-1,3,4-thiadiazole-2-thiols as new potent nitrification inhibitors
  作者：Ajoy Saha、Rajesh Kumar、Rajendra Kumar、C. Devakumar

  DOI：10.1002/jhet.345

  日期：——

  A fast, efficient synthesis of 5‐substituted‐1,3,4‐thiadiazole‐2‐thiols was successfully developed, assessed using green chemistry matrices, and compounds were screened for their in vitro nitrification inhibitory activity. The greener method was superior with higher energy efficiency, E(nvironmental) factor, atom economy, atom efficiency, carbon efficiency, and reaction mass efficiency. J. Heterocyclic

  已成功开发出一种快速，有效的5-取代-1,3,4-噻二唑-2-硫醇合成方法，并使用绿色化学矩阵对其进行了评估，并筛选了化合物的体外硝化抑制活性。较绿色的方法具有更高的能源效率，E（环境）因子，原子经济性，原子效率，碳效率和反应质量效率，因而具有优越性。J.杂环化​​学。（2010）。